6-azidohexyl 2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 488140-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-azidohexyl 2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-6-(6-azidohexoxy)-5-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 488140-35-8
• 化学式: C₂₆H₃₅N₃O₆
• 分子量: 485.58
• InChiKey: CDYXFUHZLYOKCR-RSFKBIFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azidohexyl 2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-azidohexyl 4-O-acetyl-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成肺炎链球菌14型荚膜多糖的寡糖片段

  摘要：

  所述chemoenzymic合成β-的描述d -Gal p（1→4）-β- - d -Glc p - （1→6） - [（β- d -Gal p） - （1→4）] - β - d -Glc p NAc-（1→3）-β- d -Gal p - （1→O（CH 2）6 NH 2）20和β- d -Gal p - （1→4）-β- d -Glc p - （1→6） - [（β- d -Gal p） - （1→4）] - β- d -Glc p NAc-（1→3）-β- d -Gal p-（1→4）-β- D- Glc p-（1→O（CH 2）6 NH 2）21，代表肺炎链球菌14型荚膜的五糖和六糖片段多糖。在化学方法中，分别合成了中间四糖和五糖片段18和19，其中非末端N-乙酰基-β - D-葡糖胺残基尚未被半乳糖基化。发现两种中间体都是牛乳β-1，4-半乳糖基转移酶的良好受体底物。标题寡糖 形成适合与载体结合的化合物

  DOI：

  10.1039/b204933c
• 作为产物：
  描述：

  6-叠氮基-1-己醇 在 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.67h， 生成 6-azidohexyl 2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成肺炎链球菌14型荚膜多糖的寡糖片段

  摘要：

  所述chemoenzymic合成β-的描述d -Gal p（1→4）-β- - d -Glc p - （1→6） - [（β- d -Gal p） - （1→4）] - β - d -Glc p NAc-（1→3）-β- d -Gal p - （1→O（CH 2）6 NH 2）20和β- d -Gal p - （1→4）-β- d -Glc p - （1→6） - [（β- d -Gal p） - （1→4）] - β- d -Glc p NAc-（1→3）-β- d -Gal p-（1→4）-β- D- Glc p-（1→O（CH 2）6 NH 2）21，代表肺炎链球菌14型荚膜的五糖和六糖片段多糖。在化学方法中，分别合成了中间四糖和五糖片段18和19，其中非末端N-乙酰基-β - D-葡糖胺残基尚未被半乳糖基化。发现两种中间体都是牛乳β-1，4-半乳糖基转移酶的良好受体底物。标题寡糖 形成适合与载体结合的化合物

  DOI：

  10.1039/b204933c

文献信息

• Chemoenzymic synthesis of oligosaccharide fragments of the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae type 14
  作者：Dirk Michalik、Johannes F. G. Vliegenthart、Johannis P. Kamerling

  DOI：10.1039/b204933c

  日期：2002.8.23

  The chemoenzymic synthesis is described of β-D-Galp-(1→4)-β-D-Glcp-(1→6)-[(β-D-Galp)-(1→4)]-β-D-GlcpNAc-(1→3)-β-D-Galp-(1→O(CH2)6NH2) 20 and β-D-Galp-(1→4)-β-D-Glcp-(1→6)-[(β-D-Galp)-(1→4)]-β-D-GlcpNAc-(1→3)-β-D-Galp-(1→4)-β-D-Glcp-(1→O(CH2)6NH2) 21, representing penta- and hexasaccharide fragments of the Streptococcus pneumoniae type 14 capsular polysaccharide. In a chemical approach the intermediate

  所述chemoenzymic合成β-的描述d -Gal p（1→4）-β- - d -Glc p - （1→6） - [（β- d -Gal p） - （1→4）] - β - d -Glc p NAc-（1→3）-β- d -Gal p - （1→O（CH 2）6 NH 2）20和β- d -Gal p - （1→4）-β- d -Glc p - （1→6） - [（β- d -Gal p） - （1→4）] - β- d -Glc p NAc-（1→3）-β- d -Gal p-（1→4）-β- D- Glc p-（1→O（CH 2）6 NH 2）21，代表肺炎链球菌14型荚膜的五糖和六糖片段多糖。在化学方法中，分别合成了中间四糖和五糖片段18和19，其中非末端N-乙酰基-β - D-葡糖胺残基尚未被半乳糖基化。发现两种中间体都是牛乳β-1，4-半乳糖基转移酶的良好受体底物。标题寡糖 形成适合与载体结合的化合物