[2-chloro-4-(1-oxobutyl)phenoxy]acetic acid | 27366-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2-chloro-4-(1-oxobutyl)phenoxy]acetic acid
• 英文别名: (2-Chloro-4-butyrylphenoxy)acetic acid；2-(4-butanoyl-2-chlorophenoxy)acetic acid
• CAS: 27366-24-1
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₄
• 分子量: 256.686
• InChiKey: WCVWFMLRJVWXBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-118 °C
• 沸点：
  437.4±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 [2-chloro-4-(1-oxobutyl)phenoxy]acetic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [2-chloro-4-(2-methylene-1-oxobutyl)phenoxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  乙炔酸类似物的合成及其对谷胱甘肽-s-转移酶P1-1活性抑制的构效关系。

  摘要：

  乙二酸（EA）是谷胱甘肽S-转移酶pi（GSTP1-1）抑制剂。设计和合成了十五种EA类似物，并在人白血病HL-60细胞的裂解物中测试了它们对GSTP1-1活性的抑制作用。这些化合物使用取代的苯酚作为前体，通过与2-氯羧酸反应并酰化而合成。结构活性分析表明，在3'位甲基，溴化物和氟化物替代EA的氯化物仍然具有GSTP1-1抑制作用。在3'位没有任何取代基的化合物失去了对GSTP1-1抑制的活性。这些数据表明，EA 3'位置的取代对于抑制GSTP1-1活性是必需的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.03.046
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯氧乙酸 、 丁酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以87.7%的产率得到[2-chloro-4-(1-oxobutyl)phenoxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  乙炔酸类似物的合成及其对谷胱甘肽-s-转移酶P1-1活性抑制的构效关系。

  摘要：

  乙二酸（EA）是谷胱甘肽S-转移酶pi（GSTP1-1）抑制剂。设计和合成了十五种EA类似物，并在人白血病HL-60细胞的裂解物中测试了它们对GSTP1-1活性的抑制作用。这些化合物使用取代的苯酚作为前体，通过与2-氯羧酸反应并酰化而合成。结构活性分析表明，在3'位甲基，溴化物和氟化物替代EA的氯化物仍然具有GSTP1-1抑制作用。在3'位没有任何取代基的化合物失去了对GSTP1-1抑制的活性。这些数据表明，EA 3'位置的取代对于抑制GSTP1-1活性是必需的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.03.046

文献信息

• [1-Oxo-2-halo(or hydrogen) indanyloxy]-alkanoic acid
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04070539A1

  公开（公告）日：1978-01-24

  [1-Oxo-2-halo(or hydrogen)indanyloxy(or thio)]-alkanoic acid products and salts, esters and amide derivatives where the indanyl ring may be further substituted with from 2 to 5 nuclear substituents. The [1-oxo-2-haloindanyloxy-(or thio)]alkanoic acids are prepared (1) via the halogenation of a [1-oxoindanyloxy(or thio)]alkanoic acid or (2) via the addition of halogen to a [1-oxoindenyloxy(or thio)]-alkanoic acid. The [1-oxoindanyloxy(or thio)]alkanoic acids are prepared (1) via cyclialkylation of a (2-alkylideneacyl)-phenoxy(or thio)alkanoic acid or (2) via etherification of a hydroxy(or mercapto)-2-alkyl-1-indanone. The [1-oxo-2-halo(or hydrogen)indanyloxy(or thio)]alkanoic acids are diuretics and saluretics. In addition, some of these compounds are also able to maintain the uric acid concentration in the body at pretreatment level or to cause a decrease in uric acid concentration.

  [1-氧代-2-卤代(或氢)吲哚氧(或硫)基]-脂肪酸产物及其盐、酯和酰胺衍生物，其中吲哚环上可能进一步取代2-5个核取代基团。[1-氧代-2-卤代吲哚氧(或硫)基]-脂肪酸可通过以下方法制备：(1)将[1-氧代吲哚氧(或硫)基]-脂肪酸卤化或(2)将卤素添加到[1-氧代茚氧(或硫)基]-脂肪酸中。[1-氧代吲哚氧(或硫)基]-脂肪酸可通过以下方法制备：(1)将(2-烷基亚酰基)-苯氧(或硫)基脂肪酸環化或(2)将羟基(或巯基)-2-烷基-1-茚酮醚化。[1-氧代-2-卤代(或氢)吲哚氧(或硫)基]-脂肪酸具有利尿和盐利尿作用。此外，其中一些化合物还能够维持体内尿酸浓度在治疗前的水平或引起尿酸浓度下降。
• US4070539A
  申请人：——

  公开号：US4070539A

  公开（公告）日：1978-01-24
• Synthesis and structure–activity relationship of ethacrynic acid analogues on glutathione-s-transferase P1-1 activity inhibition
  作者：Guisen Zhao、Tao Yu、Rui Wang、Xiaobing Wang、Yongkui Jing

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.03.046

  日期：2005.6

  Ethacrynic acid (EA) is a glutathione-s-transferase pi (GSTP1-1) inhibitor. Fifteen of EA analogues were designed and synthesized and their inhibition on GSTP1-1 activity was tested in lysate of human leukemia HL-60 cells. These compounds were synthesized using substituted phenol as precursors through reacting with 2-chlorocarboxylic acid and acylation. Structure-activity analysis indicates that replacements

  乙二酸（EA）是谷胱甘肽S-转移酶pi（GSTP1-1）抑制剂。设计和合成了十五种EA类似物，并在人白血病HL-60细胞的裂解物中测试了它们对GSTP1-1活性的抑制作用。这些化合物使用取代的苯酚作为前体，通过与2-氯羧酸反应并酰化而合成。结构活性分析表明，在3'位甲基，溴化物和氟化物替代EA的氯化物仍然具有GSTP1-1抑制作用。在3'位没有任何取代基的化合物失去了对GSTP1-1抑制的活性。这些数据表明，EA 3'位置的取代对于抑制GSTP1-1活性是必需的。