8-phenylphenanthridine | 1009035-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-phenylphenanthridine
• 英文别名: 8-phenylphenanthridin
• CAS: 1009035-23-7
• 化学式: C₁₉H₁₃N
• 分子量: 255.319
• InChiKey: LZTYYUPRXOHVFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 碘苯二乙酸 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 8-phenylphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  通过碘支持的分子内CH胺化和在可见光下的氧化反应合成菲啶。

  摘要：

  在这里，我们报告了在温和的条件下从2-biarylmethanamines无金属和经济的步骤合成菲啶。该反应包括碘在空气和良性可见光下的分子内CH–H胺化和5,6-二氢菲啶的氧化。机制研究表明，可见光在这两个步骤中都起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01390

文献信息

• Phenanthridine synthesis via [2+2+2] cyclotrimerization reactions
  作者：Lakshminath Sripada、Jesse A. Teske、Alexander Deiters

  DOI：10.1039/b716519f

  日期：——

  A concise synthesis of phenanthridines via a microwave-assisted [2+2+2] cyclotrimerization reaction has been developed.

  已经开发了通过微波辅助的[2 + 2 + 2]环三聚反应反应合成菲啶的简洁方法。
• Metal-free tandem carbene N–H insertions and C–C bond cleavages
  作者：Pu Chen、Jiang Nan、Yan Hu、Yifan Kang、Bo Wang、Yangmin Ma、Michal Szostak

  DOI：10.1039/d0sc05763k

  日期：——

  with diazo compounds has been achieved, giving rise to two types of prevalent phenanthridines via highly selective C–C cleavage. Compared to the simple N–H insertion manipulation of diazo, this method elegantly accomplishes a tandem N–H insertion/SEAr/C–C cleavage/aromatization reaction, and the synthetic utility of this new transformation is exemplified by the succinct syntheses of trisphaeridine and

  已经实现了 2-芳基苯胺与重氮化合物的无金属 C-H [5 + 1] 环化反应，通过高度选择性的 C-C 裂解产生两种普遍的菲啶。与重氮的简单 N-H 插入操作相比，该方法优雅地完成了串联 N-H 插入/S E Ar/C-C 裂解/芳构化反应，这种新转化的合成效用通过简洁的合成trisphaeridine 和 bicolorine 生物碱。
• Synthesis of Phenanthridines through Iodine-Supported Intramolecular C–H Amination and Oxidation under Visible Light
  作者：Yan Gao、Yi Jing、Lixin Li、Jie Zhang、Xuenian Chen、Yan-Na Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01390

  日期：2020.10.2

  Herein, we report a metal-free and step-economic synthesis of phenanthridines from 2-biarylmethanamines under mild conditions. The reaction involves iodine-supported intramolecular C–H amination and oxidation of 5,6-dihydrophenanthridine under air and benign visible light. The mechanism study reveals that visible light plays a key role in both these steps.

  在这里，我们报告了在温和的条件下从2-biarylmethanamines无金属和经济的步骤合成菲啶。该反应包括碘在空气和良性可见光下的分子内CH–H胺化和5,6-二氢菲啶的氧化。机制研究表明，可见光在这两个步骤中都起着关键作用。