3-(2,5-二氯噻吩-3-基)-3-氧代丙酸甲酯 | 189002-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(2,5-二氯噻吩-3-基)-3-氧代丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(2,5-dichlorothien-3-yl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: methyl 3-(2,5-dichlorothiophen-3-yl)-3-oxopropanoate
• CAS: 189002-77-5
• 化学式: C₈H₆Cl₂O₃S
• 分子量: 253.106
• InChiKey: CMUQFIXDNLTOPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.481±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,5-二氯噻吩-3-基)-3-氧代丙酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2-chloro-7-cyclopropyl-4,7-dihydro-4-oxothieno<2,3-b>pyridine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Thienopyridone Antibacterials. Part I. A Synthesis of Some 7-Alkyl-2-chloro-1,4-dihydro-1-oxothieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-7613
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯-3-乙酰基噻吩 、 碳酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 mineral oil 为溶剂， 生成 3-(2,5-二氯噻吩-3-基)-3-氧代丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  噻吩并吡啶酮抗菌剂。第四部分[1]。某些N（7）-杂芳基-4-氧杂噻吩并[2,3-b]吡啶-5-羧酸和酯的合成

  摘要：

  一系列的7-杂芳基-4-氧代-4,7-二氢噻吩并[2,3-b]-吡啶-5-甲酸（8a-d）及其甲酯（7a-d）是通过环化各自的2-（2,5-二氯噻吩-3-基）-3-（N-杂芳基氨基）丙烯酸酯（6a-d）。后者可从2-（2,5-二氯噻吩-3-基）-3-乙氧基丙烯酸甲酯（5）中获得，后者可通过3-（2,5-二氯噻吩-3-基）-3-氧代丙酸甲酯（4）获得。 ）。在本系列中，7-（2-噻吩基）衍生物（8a）表现出良好的活性，尤其是针对大肠杆菌和K1。肺炎（MIC = 2μg/ mL）。

  DOI：

  10.2174/157017810790533977

文献信息

• Thienopyridone Antibacterials V [1]. Synthesis of Some N(7)-Azacyclohexyl-4-oxothieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylic Acids and Related Congeners
  作者：Hala I. Al-Jaber、Mustafa M. El-Abadelah、Salim S. Sabri、Taleb H. Al-Tel、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1515/znb-2009-11-1249

  日期：2009.12.1

  A series of N(7)-azacyclohexyl-4-oxo-4,7-dihydrothieno[2,3-b]-pyridine-5-carboxylic acids 9a - c, related congeners 9d - g and their methyl esters 8a - g were prepared by cyclization of the respective 2-[(2,5-dichlorothien-3-yl)carbonyl]-3-[(N(7)-azacyclyl/acyclic)amino]acrylates 7a - g. The latter intermediates are accessible from methyl 2-[(2,5-dichlorothien-3-yl)carbonyl]-3-ethoxyacrylate (6). Of

  一系列 N(7)-azacyclohexyl-4-oxo-4,7-dihydrothieno[2,3-b]-pyridine-5-羧酸 9a - c、相关的同源物 9d - g 和它们的甲酯 8a - g 是通过环化相应的2-[(2,5-二氯噻吩-3-基)羰基]-3-[(N(7)-氮杂环基/无环)氨基]丙烯酸酯7a-g制备。后一种中间体可从 2-[(2,5-二氯噻吩-3-基)羰基]-3-乙氧基丙烯酸甲酯 (6) 获得。在本系列中，7-(N,N-二甲氨基) 衍生物 9d 表现出良好的活性，尤其是对肺炎克雷伯菌和副伤寒沙门氏菌 A（MIC 分别为 0.5 和 1.0 μgmL-1）。图形摘要噻吩并吡啶酮抗菌剂 V [1]。一些 N(7)-Azacyclohexyl-4-oxothieno[2,3-b]pyridine-5- 羧酸和相关同系物的合成
• Fused thia-heterocycles <i>via</i> isothiocyanates. Part II. A convenient synthesis of some new thieno[2,3-<i>b</i>]thiopyran-4-one derivatives
  作者：Lana Z. El-Agha、Mustafa M. El-Abadelah、Marwan R. Kamal、Salim S. Sabri、Randa M. Al-As’ad、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1515/znb-2017-0183

  日期：2018.2.23

  Abstract A facile synthesis of some methyl 5-(arylamino)-4-oxothieno[2,3-b]thiopyran-6-carboxylates 6a–g is achieved via direct reaction of deprotonated methyl 3-(2,5-dichlorothien-3-yl)-3-oxopropanoate with aryl isothiocyanates in anhydrous tetrahydrofuran (THF) under reflux. Upon saponification of 6a,b, the ester group is eliminated, most logically via decarboxylation of the presumably-formed carboxyl

  摘要 通过去质子化甲基 3-(2,5-dichlorothien-3-) 的直接反应，实现了一些 5-(芳基氨基)-4-氧代噻吩并[2,3-b]噻喃-6-羧酸甲酯 6a-g 的简便合成。基)-3-氧代丙酸酯与异硫氰酸芳基酯在无水四氢呋喃 (THF) 中回流。在 6a,b 皂化时，酯基团被消除，最合乎逻辑的是通过可能形成的羧基的脱羧。新化合物 6a-g 和 7a,b 的结构得到了微量分析和光谱 [NMR、MS 电子撞击 (EI) 和 HRMS] 数据的支持。
• Synthesis and Properties of 1-Aryl-6-chloro-1,4-dihydro-4-oxothieno [2,3-c]pyridazine-3-carboxylic acids
  作者：Mustafa M. El-Abadelah、Marwan R. Kamal、Wajdi M. Tokan、Shua'a O. Jarrar

  DOI：10.1002/prac.19973390150

  日期：——
• Thienopyridinone antibacterials: Synthesis and antibacterial activity of some 7-aryl-2-chloro-4,7-dihydro-4-oxothieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acids
  作者：Mustafa M. El-Abadelah、Musa Z. Nazer、Shadia F. Okasha、Michèle Calas、Jacques Bompart、Pierre Mion

  DOI：10.1016/s0223-5234(99)80073-7

  日期：1998.1

  A series of 7-aryl-4-oxothieno[2,3-D]pyridine-5-carboxylic acids 8 and their methyl esters 7 were synthesized by intramolecular cyclization of the respective 3-N-arylamino-2-(2,5-dichloro-3-thenoyl) acrylates 6. The latter are accessible from methyl 3-ethoxy-2-(2,5-dichloro-3-thenoyl) acrylate 5 which, in turn, is obtained via the parent beta-keto ester 4. Of the present series, the 7-(p-hydroxyphenyl) and 7-(2',4'-difluorophenyl) derivatives 8e,i possess the highest activity especially against Klebsiella pneumoniae,Escherichia coli and Staphylococcus aureus (MICs of 8e/8i approximate to 0.06:0.25, 0.5:1.0 and 1.0:2.0 mu g/mL, respectively). (C) Elsevier, Paris.
• Thienopyridone Antibacterials. Part IV[1]. Synthesis of Some N(7)- Heteroaryl-4-oxothieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylic Acids and Esters
  作者：Nuha Sweidan、Musa Nazer、Mustafa El-Abadelah、Wolfgang Voelter

  DOI：10.2174/157017810790533977

  日期：2010.1.1

  A series of 7-heteroaryl-4-oxo-4,7-dihydrothieno[2,3-b]-pyridine-5-carboxylic acids (8a-d) and their methyl esters (7a-d) were prepared by cyclization of the respective 2-(2,5-dichlorothien-3-yl)-3-(N-heteroarylamino)acrylates (6a-d). The latter are accessible from methyl 2-(2,5-dichlorothien-3-yl)-3-ethoxyacrylate (5) which is obtained via methyl 3-(2,5-dichlorothien-3-yl)-3-oxopropanoate(4). Of the

  一系列的7-杂芳基-4-氧代-4,7-二氢噻吩并[2,3-b]-吡啶-5-甲酸（8a-d）及其甲酯（7a-d）是通过环化各自的2-（2,5-二氯噻吩-3-基）-3-（N-杂芳基氨基）丙烯酸酯（6a-d）。后者可从2-（2,5-二氯噻吩-3-基）-3-乙氧基丙烯酸甲酯（5）中获得，后者可通过3-（2,5-二氯噻吩-3-基）-3-氧代丙酸甲酯（4）获得。 ）。在本系列中，7-（2-噻吩基）衍生物（8a）表现出良好的活性，尤其是针对大肠杆菌和K1。肺炎（MIC = 2μg/ mL）。