4-hydroxy-6-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 53005-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4-hydroxy-6-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-6-methyl-1-indanon；4-hydroxy-6-methyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 53005-60-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• mdl: MFCD09908156
• 分子量: 162.188
• InChiKey: BZFLJIZUDANBLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-6-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 碘酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nitromethyl benzoate annulation reactions: a rapid construction of the stealthin skeleton

  摘要：

  The annulation of 2-(nitromethyl)benzoates with enones gave 4-nitro-1-naphthols in good yields. The carbocyclic framework of the stealthins was synthesized. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.051
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-甲基苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 三氟甲磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4-hydroxy-6-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Anti-TMV 活性三萜类化合物 A 的拟议结构的全合成

  摘要：

  Tabasesquiterpene A 的拟议结构是一种伊卢达烷型倍半萜烯，由 2-甲氧基-4-甲基苯甲醛分十二步合成，总产率为 40%。三氟甲磺酸介导的分子内 Freidel-Crafts 酰化允许开发关键的茚满酮部分，这是该合成的关键中间体。仔细的邻位选择性甲酰化和随后的 Knoevenagel 缩合以合并三个碳侧链，然后还原、形成三环内酯和 DIBAL-H 支持将内酯还原为目标是涉及的其他关键转化。合成样品的 NMR 光谱数据与天然油桐木 A 的数据不同。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132282

文献信息

• Synthesis of a common advanced indane intermediate for the formal total synthesis of (±)-puraquinonic acid, (±)-deliquinone, and (±)-russujaponol
  作者：Anusueya Kumari、Preet Prakash、Muthiah Suresh、Rajendra Prasad、Partha Ghosh、Raj Bahadur Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.155078

  日期：2024.6

  Herein we describe an efficient synthetic route to an advanced indane intermediate in four steps from 4-hydroxy-6-methyl-1-indanone which itself is synthesized from -cresol in five steps. This constitutes formal total synthesis of all three natural products (±)-Puraquinonic Acid, (±)-Deliquinone, and (±)-Russujaponol. The operationally simple synthesis employs reactions involving methylation of phenolic

  在此，我们描述了一种从 4-羟基-6-甲基-1-茚满酮到高级茚满中间体的四步有效合成路线，而 4-羟基-6-甲基-1-茚满酮本身是由对甲酚分五步合成的。这构成了所有三种天然产物 (±)-Puraquinonic Acid、(±)-Deliquinone 和 (±)-Russujaponol 的正式全合成。操作简单的合成采用涉及酚茚满酮甲基化、β-酮酯合成、β-酮酯甲基化和茚满酮的苄基羰基完全还原的反应。
• Nitromethyl benzoate annulation reactions: a rapid construction of the stealthin skeleton
  作者：George A. Kraus、Divya Chaudhary、Yi Yuan、Andrew Schuster

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.051

  日期：2012.8

  The annulation of 2-(nitromethyl)benzoates with enones gave 4-nitro-1-naphthols in good yields. The carbocyclic framework of the stealthins was synthesized. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of the proposed structure of Anti-TMV active tabasesquiterpene A
  作者：Anusueya Kumari、Muthiah Suresh、Raj Bahadur Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132282

  日期：2021.7

  intramolecular Freidel-Crafts acylation allows to develop the critical indanone moiety, a key intermediate of this synthesis. A careful ortho-selective formylation and subsequent Knoevenagel condensation to incorporate three carbon side chain, followed by reduction, formation of tricyclic lactone and DIBAL-H supported reduction of lactone to target were other key transformation involved. The NMR spectroscopic

  Tabasesquiterpene A 的拟议结构是一种伊卢达烷型倍半萜烯，由 2-甲氧基-4-甲基苯甲醛分十二步合成，总产率为 40%。三氟甲磺酸介导的分子内 Freidel-Crafts 酰化允许开发关键的茚满酮部分，这是该合成的关键中间体。仔细的邻位选择性甲酰化和随后的 Knoevenagel 缩合以合并三个碳侧链，然后还原、形成三环内酯和 DIBAL-H 支持将内酯还原为目标是涉及的其他关键转化。合成样品的 NMR 光谱数据与天然油桐木 A 的数据不同。