3,4-dihydro-3-cyano-8-methoxy-3-(2-methoxy-4-methylphenyl)-1H-2-benzopyran-1-one | 176720-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,4-dihydro-3-cyano-8-methoxy-3-(2-methoxy-4-methylphenyl)-1H-2-benzopyran-1-one
• 英文别名: 8-methoxy-3-(2-methoxy-4-methylphenyl)-1-oxo-4H-isochromene-3-carbonitrile
• CAS: 176720-85-7
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: GLIKXLOYZFJTPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 3,4-dihydro-3-cyano-8-methoxy-3-(2-methoxy-4-methylphenyl)-1H-2-benzopyran-1-one 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以86%的产率得到8-methoxy-3-(2-methoxy-4-methylphenyl)-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  酰基氰作为羰基异二烯体：在萘酚、异喹诺酮和异香豆素合成中的应用

  摘要：

  2-甲基苯甲酰氰 (3a) 在乙腈溶液中的辐照导致其二聚体的形成，在失去 HCN 后产生环加合物 7a。3a 的衍生物也能有效地进行二聚反应，得到加合物 7b 和 7c。当 2-甲基芳酰基氰化物在反应性更强的酰基氰化物存在下光解时，混合加合物 8a-e 以优异的产率获得。环加合物 7a-c 和 8a-e 通过串联加成环化序列与碳和氮亲核试剂反应，分别提供取代的萘酚（10a 和 10b）和异喹诺酮类（11a-d）。通过在 THF 中用叔丁醇钾处理，由加合物 8a 和 8e 制备异香豆素 12a 和 12b。关键词：萘酚，异喹诺酮类，异香豆素，合成；酰基氰化物；异狄尔斯-阿尔德。

  DOI：

  10.1139/v96-024
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-甲基苯甲醛 在 重铬酸吡啶 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3,4-dihydro-3-cyano-8-methoxy-3-(2-methoxy-4-methylphenyl)-1H-2-benzopyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  酰基氰作为羰基异二烯体：在萘酚、异喹诺酮和异香豆素合成中的应用

  摘要：

  2-甲基苯甲酰氰 (3a) 在乙腈溶液中的辐照导致其二聚体的形成，在失去 HCN 后产生环加合物 7a。3a 的衍生物也能有效地进行二聚反应，得到加合物 7b 和 7c。当 2-甲基芳酰基氰化物在反应性更强的酰基氰化物存在下光解时，混合加合物 8a-e 以优异的产率获得。环加合物 7a-c 和 8a-e 通过串联加成环化序列与碳和氮亲核试剂反应，分别提供取代的萘酚（10a 和 10b）和异喹诺酮类（11a-d）。通过在 THF 中用叔丁醇钾处理，由加合物 8a 和 8e 制备异香豆素 12a 和 12b。关键词：萘酚，异喹诺酮类，异香豆素，合成；酰基氰化物；异狄尔斯-阿尔德。

  DOI：

  10.1139/v96-024

文献信息

• Acyl cyanides as carbonyl heterodienophiles: application to the synthesis of naphthols, isoquinolones, and isocoumarins
  作者：Richard Connors、Elisabeth Tran、Tony Durst

  DOI：10.1139/v96-024

  日期：1996.2.1

  by a tandem addition–cyclization sequence furnishing substituted naphthols (10a and 10b) and isoquinolones (11a–d), respectively. Isocoumarins 12a and 12b were prepared from the adducts 8a and 8e by treatment with potassium tert-butoxide in THF. Key words: naphthols, isoquinolones, isocoumarins, synthesis of; acyl cyanides; hetero Diels–Alder.

  2-甲基苯甲酰氰 (3a) 在乙腈溶液中的辐照导致其二聚体的形成，在失去 HCN 后产生环加合物 7a。3a 的衍生物也能有效地进行二聚反应，得到加合物 7b 和 7c。当 2-甲基芳酰基氰化物在反应性更强的酰基氰化物存在下光解时，混合加合物 8a-e 以优异的产率获得。环加合物 7a-c 和 8a-e 通过串联加成环化序列与碳和氮亲核试剂反应，分别提供取代的萘酚（10a 和 10b）和异喹诺酮类（11a-d）。通过在 THF 中用叔丁醇钾处理，由加合物 8a 和 8e 制备异香豆素 12a 和 12b。关键词：萘酚，异喹诺酮类，异香豆素，合成；酰基氰化物；异狄尔斯-阿尔德。