3-(2,6-二氧代环己基)丙腈 | 1874-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(2,6-二氧代环己基)丙腈
• 英文名称: 2-(2-Cyan-ethyl)-cyclohexan-1,3-dion
• 英文别名: 1-<2-Cyano-ethyl-(1)>-cyclohexandion-(2,6)；2-(2-Cyan-ethyl)-dihydroresorcin；2-<2-Cyan-ethyl>-cyclohexandion-(1.3)；3-(2,6-dioxo-cyclohexyl)-propionitrile；3-(2,6-Dioxocyclohexyl)propanenitrile
• CAS: 1874-85-7
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00052370
• 分子量: 165.192
• InChiKey: LQVPJLFILJGCEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,6-二氧代环己基)丙腈 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-Benzolazo-2-(2-cyanethyl)-cyclohexen-(1)-on-(3)-phenylhydrazon
  参考文献：
  名称：

  Teuber,H.-J. et al., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, # 11, p. 3918 - 3940

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 丙烯腈 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-(2,6-二氧代环己基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  Nasarow; Saw'jalow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1954, vol. 24, p. 469,472; engl. Ausg. S. 479, 481

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly diastereoselective synthesis of tetrahydrobenzofuran derivatives by palladium-catalyzed reaction of propargylic esters with substituted β-dicarbonyl compounds
  作者：Masahiro Yoshida、Mariko Higuchi、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.023

  日期：2010.4

  propargylic esters with 2-substituted cyclohexane-1,3-diones and 2-oxocyclohexanecarboxylic esters in the presence of palladium catalyst are described. Substituted tetrahydrobenzofuran derivatives having a quaternary carbon stereocenter were synthesized in a highly diastereoselective manner.

  描述了在钯催化剂存在下炔丙基酯与2-取代的环己烷-1，3-二酮和2-氧代环己烷羧酸酯的反应。具有高度非对映选择性的方式合成了具有季碳立体中心的取代的四氢苯并呋喃衍生物。
• Synthesis of β-chloro, β-bromo, and β-iodo α,β-unsaturated ketones
  作者：Edward Piers、John R. Grierson、Cheuk Kun Lau、Isao Nagakura

  DOI：10.1139/v82-033

  日期：1982.1.15

  A new, efficient method for the preparation of β-chloro, β-bromo, and β-iodo α,β-unsaturated ketones is described. The method involves the reaction of β-diketones or α-hydroxymethylenecycloalkanones with triphenylphosphine dihalides in the presence of triethylamine. With the dichloride and dibromide reagents, the reactions are conveniently carried out in benzene at room temperature, while with triphenylphosphine diiodide the reactions are best performed in refluxing acetonitrile (β-diketones) or in acetonitrile–hexamethylphosphoramide (α-hydroxymethylenecycloalkanones). The reaction of triphenylphosphine diiodide – triethylamine with a series of 4-alkyl-1,3-cyclohexanediones provides mainly or exclusively (depending on the size of the alkyl group) 6-alkyl-3-iodo-2-cyclohexen-1-ones, while reaction of this reagent with 2-hydroxymethylenecyclohexanone and 2-hydroxymethylenecyclopentanone affords stereoselectively and regioselectively (E)-2-iodomethylenecyclohexanone and (E)-2-iodomethylenecyclopentanone, respectively.

  描述了一种制备β-氯、β-溴和β-碘α，β-不饱和酮的新的高效方法。该方法涉及β-二酮或α-羟甲基环戊酮与三苯基膦二卤化物在三乙胺存在下的反应。对于二氯化物和二溴化物试剂，反应通常在苯中室温下进行，而对于三苯基膦二碘化物，最好在回流的乙腈（β-二酮）或乙腈-六甲基磷酰胺（α-羟甲基环戊酮）中进行。三苯基膦二碘化物-三乙胺与一系列4-烷基-1,3-环己二酮的反应主要或仅产生（取决于烷基的大小）6-烷基-3-碘-2-环己烯-1-酮，而该试剂与2-羟甲基环己酮和2-羟甲基环戊酮的反应分别选择性地产生（E）-2-碘甲基环己酮和（E）-2-碘甲基环戊酮。
• Indole aus cyclischen 1.3-Dicarbonylverbindungen mit substituierter 2-Stellung
  作者：Hans-Joachim Teuber、Ernst Worbs、Dieter Cornelius

  DOI：10.1002/ardp.19823150503

  日期：——

  Phenylhydrazone von in 2‐Stellung alkylierten Cyclohexan‐1.3‐dionen 1b–g und 11 reagieren unter den Bedingungen der Fischerschen Indol‐Synthese unter β‐Dicarbonylspaltung und Lactamringschluß zu den Pyrido[1.2‐a]indolen 6b–g und 12. Dies gilt auch für einschlägige heterocyclische Verbindungen 13→14. Die den Lactamen entsprechenden Carbonsäuren vom Typ 5 werden nicht gefaßt, auch nicht bei der Synthese von 6b und

  环己烷-1,3-二酮 1b-g 和 2-位烷基化的 11 的苯腙在 Fischer 吲哚合成条件下与 β-二羰基裂解和内酰胺环闭合反应形成吡啶并 [1.2-a] 吲哚 6b- g 和 12。这也适用于相关的杂环化合物 13 → 14。对应于内酰胺的类型 5 的羧酸不包括在内，甚至不包括在 6b 和 c 从 5-氧代-正庚烷或 5-氧代-正辛酸苯腙。- 讨论了有关反应过程的问题。
• Bicycloloactam compounds, use thereof and intermediates for preparing thereof
  申请人：Taiho Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20020099048A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  A bicyclolactam compound of the formula (1) is disclosed, which has an excellent anxiolytic effect, is high in safety, and is useful as an effective component of medicinals which are greatly diminished in side effects such as hypnotic, muscle relaxant and sedative effects 1 A bicyclolactam derivative represented by the following formula (1) is also disclosed, and is useful as an effective component of an anxiolytic agent 2

  公开了一种具有优异的抗焦虑效果、高度安全并且可用作药物有效成分的环状内酰胺化合物，其化学式为（1），该药物成分的副作用如催眠、肌肉松弛和镇静效应等大大降低。同时，还公开了以下化学式（1）所代表的环状内酰胺衍生物，可用作抗焦虑剂的有效成分。
• Convergent Synthesis of Enantioenriched <i>ortho</i>-Fused Tricyclic Diketones via Catalytic Asymmetric Intramolecular Vinylogous Aldol Condensation
  作者：Zhiqiang Zhou、Dongyang Xu、Wei Jiang、Junhan Chen、Yanxia Zhen、Jiyou Huo、Jiahang Yan、Jinming Gao、Weiqing Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03645

  日期：2022.12.16

  Herein, we describe a catalytic asymmetric intramolecular vinylogous aldol reaction by taking advantage of dual organocatalysts, which enables convergent synthesis of ortho-fused tricyclic diketones in excellent enantioselectivities and diastereoselectivities. Noteworthy is that the reaction stereoselectively forges three consecutive stereogenic carbon centers including a quaternary one. Density functional

  在此，我们描述了利用双有机催化剂的催化不对称分子内插烯醛醇反应，该反应能够以优异的对映选择性和非对映选择性收敛合成邻位稠合三环二酮。值得注意的是，该反应立体选择性地形成了三个连续的立体碳中心，包括一个季碳中心。密度泛函理论计算表明，手性氨基催化剂的质子化奎宁环部分与底物的二酮片段之间的跨环氢键促进了对映选择性。