1,5-diphenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde | 98700-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,5-diphenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1,5-Diphenylpyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 98700-52-8
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• mdl: MFCD09694389
• 分子量: 248.284
• InChiKey: PSPFIJOGXNQSMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-93 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  442.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-diphenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 3-[(1,5-diphenylpyrazol-4-yl)-phenylmethoxy]-N,N-dimethylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  具有镇痛和抗炎活性的苯基-（5-取代的1-苯基-1 H-吡唑-4-基）甲醇的ω-二烷基氨基烷基醚

  摘要：

  从甲醇1a-f开始，通过用氯铬酸吡啶鎓氧化为醛2a-f，然后进行后者的格利雅反应，制备了一系列甲醇3a-f。3a-f与ω-氯烷基二烷基胺盐酸盐反应，得到一系列氨基醚衍生物4g-t。化合物4i，mp，s在小鼠的乙酸扭体试验中显示出良好的镇痛活性。此外，化合物4h，1，s在角叉菜胶诱导的大鼠水肿试验中显示出中等的抗炎活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340339
• 作为产物：
  描述：

  1H-吡唑-4-甲醇,1,5-二苯基- 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到1,5-diphenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有镇痛和抗炎活性的苯基-（5-取代的1-苯基-1 H-吡唑-4-基）甲醇的ω-二烷基氨基烷基醚

  摘要：

  从甲醇1a-f开始，通过用氯铬酸吡啶鎓氧化为醛2a-f，然后进行后者的格利雅反应，制备了一系列甲醇3a-f。3a-f与ω-氯烷基二烷基胺盐酸盐反应，得到一系列氨基醚衍生物4g-t。化合物4i，mp，s在小鼠的乙酸扭体试验中显示出良好的镇痛活性。此外，化合物4h，1，s在角叉菜胶诱导的大鼠水肿试验中显示出中等的抗炎活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340339

文献信息

• Application of reductive amination reaction for preparation of ferrocene-modified porphyrins
  作者：Elena Yu. Osipova、Alexey N. Rodionov、Alexander A. Simenel、Yury A. Belousov、Oleg M. Nikitin、Vadim V. Kachala

  DOI：10.1142/s1088424612501246

  日期：2012.11

  Porphyrin-modified ferrocenes were synthesized via the reductive amination reaction of ferrocenylpyrazolecarboxaldehydes and tetraphenylporphyrinamine. The steric hindrance of ferrocene moiety was found to play the key role in this reaction.

  通过二茂铁基吡唑羧醛和四苯基卟啉胺的还原胺化反应，合成了卟啉修饰的二茂铁。研究发现，二茂铁分子的立体阻碍在这一反应中起到了关键作用。
• Iodine‐Mediated One‐Pot Synthesis of 1,4,5‐Substituted Pyrazoles from MBH Acetates via Allyl Hydrazone Intermediate
  作者：Dipak J. Dahatonde、Aritra Ghosh、Adilakshmi Vutla、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.202300355

  日期：2023.7.21

  A one-pot regioselective synthesis of 1,4,5-pyrazoles through a iodine-mediated reaction between Morita-Baylis-Hillman acetates and hydrazines via intermediacy of allyl hydrazone is described.

  描述了通过 Morita-Baylis-Hillman 乙酸酯和肼之间以烯丙基腙为中介的碘介导反应，一锅法区域选择性合成 1,4,5-吡唑。
• Destro, Riccardo; Erba, Emanuela; Forti, Luciana, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 7, p. 1377 - 1388
  作者：Destro, Riccardo、Erba, Emanuela、Forti, Luciana、Pocar, Donato、Scarcella, Daniela

  DOI：——

  日期：——
• 4-Dialkylamino-1-(5-substituted or unsubstituted 1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)butan-1-ols: synthesis and evaluation of analgesic, anti-inflammatory and platelet anti-aggregating activities
  作者：Giulia Menozzi、Luisa Mosti、Luisa Merello、Antonietta Piana、Ugo Armani、Marco Ghia、Marianna Angiola、Francesca Mattioli

  DOI：10.1016/s0014-827x(00)00007-0

  日期：2000.3

  A number of 4-dialkylamino-1-(5-substituted or unsubstituted 1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)butan-1-ols 2a-n were synthesized and tested in vivo for anti-inflammatory and analgesic activities and in vitro for platelet anti-aggregating activity. Dimethyl-aminoderivatives 2b, e, g showed good analgesic activity; almost all of them had strong platelet anti-aggregating properties at a final concentration of 1 x 10(-3) M; pyrazoles 2c, d, f-h showed weak anti-inflammatory activity. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• DESTRO, R.;ERBA, E.;FORTI, L.;POCAR, D.;SCARCELLA, D., LIEBIGS ANN. CHEM., 1985, N 7, 1377-1388
  作者：DESTRO, R.、ERBA, E.、FORTI, L.、POCAR, D.、SCARCELLA, D.

  DOI：——

  日期：——