1-acetyl-3-[(E)-2-nitrovinyl]-1H-indole | 51870-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-3-[(E)-2-nitrovinyl]-1H-indole
• 英文别名: 1-acetyl-3-(2-nitrovinyl)indole；N-acetyl-3-(2-nitrovinyl)indole；1-acetyl-3-(2-nitro-vinyl)-indole；1-Acetyl-3-(2-nitro-vinyl)-indol；3-<2-Nitro-vinyl>-1-acetyl-indol；N-Acetyl-3-β-nitrovinyl-indol；1-[3-[(E)-2-nitroethenyl]indol-1-yl]ethanone
• CAS: 51870-95-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• 分子量: 230.223
• InChiKey: CKZDLPZVHRXIJU-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-3-[(E)-2-nitrovinyl]-1H-indole 在 三乙基硅烷 、 氯磺酸 、 potassium methanolate 、 四氯化钛 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 glucobrassicin
  参考文献：
  名称：

  Exploring an alternative approach to the synthesis of arylalkyl and indolylmethyl glucosinolates

  摘要：

  A new approach to the elaboration of hydroximoyl chlorides - key-compounds in the synthesis of glucosinolates - based on nitrovinyl intermediates was explored in the case of arylalkyl conjugates and their indolylmethyl counterparts. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00465-7
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium acetate 作用下， 生成 1-acetyl-3-[(E)-2-nitrovinyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Majima; Kotake, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 2040

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Revision of the Structure and Total Synthesis of Topsentin C
  作者：Nikita Golantsov、Alexey Festa、Alexey Varlamov、Leonid Voskressensky

  DOI：10.1055/s-0036-1588731

  日期：2017.6

  The first total synthesis of racemic topsentin C, a secondary metabolite from Hexadella sp., based on this approach is reported. The initially proposed structure for topsentin C has been revised. An efficient synthetic approach to access (indol-3-yl)ethane-1,2-diamines with a protecting group at the indole N atom from readily available 3-(2-nitrovinyl)indoles is reported. This approach includes solvent-free

  摘要 据报道，一种有效的合成方法是从容易获得的3-（2-硝基乙烯基）吲哚获得在吲哚N原子上具有保护基的（吲哚-3-基）乙烷-1，2-二胺。该方法包括将O-新戊酰基羟胺的无溶剂共轭加成至1-Boc-3-（2-硝基乙烯基）吲哚中，然后轻度还原加合物。所获得的（吲哚-3-基）乙烷-1，2-二胺是用于几类海洋生物碱的方便的合成前体。据报道，基于此方法的外消旋托普汀C（一种来自六聚体属（Hexadella sp。）的次生代谢产物）的第一全合成。最初提议的托普汀C的结构已被修改。 据报道，一种有效的合成方法是从容易获得的3-（2-硝基乙烯基）吲哚获得在吲哚N原子上具有保护基的（吲哚-3-基）乙烷-1，2-二胺。该方法包括将O-新戊酰基羟胺的无溶剂共轭加成至1-Boc-3-（2-硝基乙烯基）吲哚中，然后轻度还原加合物。所获得的（吲哚-3-基）乙烷-1，2-二胺是用于几类海洋生物碱的方便的合成前体。据报道
• Selectivity of Sterically Fixed Tryptamine and 5-Methoxytryptamine Derivatives for Serotonin Receptor Subtypes, I: Synthesis ofN-Alkyl- andN,N-Dialkyl-3-indolylbicyclo[2.2.1]heptane-2-amines
  作者：Klaus Rehse、Hans Zimmermann

  DOI：10.1002/ardp.19943270203

  日期：——

  Twenty‐six title compounds with the ethylamine part of tryptamine or 5‐methoxytryptamine fixed in an anticlinal ecliptic conformation were synthesized for assaying them at the different known serotonin receptors. Several alkylation methods have been improved and adapted for the space consuming norbornane system. The structures were fully elucidated by high‐field NMR spectroscopy. All 1H‐ and 13C‐signals

  合成了 26 种标题化合物，其中色胺或 5-甲氧基色胺的乙胺部分固定在背斜黄道构象中，用于在不同的已知血清素受体上测定它们。几种烷基化方法已被改进并适用于消耗空间的降冰片烷系统，其结构已通过高场核磁共振光谱得到充分阐明。所有 1H- 和 13C- 信号都可以通过 1H-1H- 和 13C-1H- 相关光谱 (COZY) 来分配。
• Rezeptorenaffinität ekliptisch fixierter Tryptamin- und Serotonin Analoga
  作者：Klaus Rehse、Rainer Peetsch、Wolfgang Kehr

  DOI：10.1002/ardp.198700011

  日期：1987.10

  1]heptan‐2‐amine und sechs 3‐Indolyl‐1,4:5,8‐perhydrodimethanonaphthalin‐2‐amine, in denen die ekliptische Konformation von Tryptamin‐, 5‐Methoxytryptamin‐ und 5‐Hydroxytryptaminstrukturen sterisch fixiert ist, wurden dargestellt. Die Tryptaminanaloga 12a–14a zeigen hohe und spezifische Affinität zu neuronalen 5‐HT‐2‐Rezeptoren während die Serotoinananaloga 16–19 hochgradige (IC50 < 1 μmol/l) und spezifische

  六个 3-吲哚基-双环 [2.2.1] 庚烷-2-胺和六个 3-吲哚基-1,4：5,8-全氢二甲萘-2-胺，其中色胺、5-甲氧基色胺和 5- 的重叠构象羟色胺结构是空间固定的，已显示。色胺类似物 12a-14a 对神经元 5-HT-2 受体显示出高特异性亲和力，而 5-羟色胺类似物 16-19 对 5-HT-1 受体表现出高 (IC50 <1 μmol/l) 和特异性亲和力。血小板血清素受体不受影响。
• Noland, Wayland E.; Konkel, Michael J.; Tempesta, Michael S., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 1, p. 183 - 192
  作者：Noland, Wayland E.、Konkel, Michael J.、Tempesta, Michael S.、Cink, Russell D.、Powers, Dawn M.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• SHALYGINA O. D.; ANISIMOVA O. S.; VINOGRAD L. X.; CYBOPOB N. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1975, HO 6, 792-794.
  作者：SHALYGINA O. D.、 ANISIMOVA O. S.、 VINOGRAD L. X.、 CYBOPOB N. N.

  DOI：——

  日期：——