4-Bromomethyl-5-methylimidazole hydrobromide | 66187-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-Bromomethyl-5-methylimidazole hydrobromide
• 英文别名: 4-Brommethyl-5-methyl-imidazol Hydrobromid；4-(bromomethyl)-5-methyl-1H-imidazole;hydron;bromide
• CAS: 66187-97-1
• 化学式: BrH*C₅H₇BrN₂
• 分子量: 255.94
• InChiKey: IWXZVNKDTSUCSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-204 °C(Solv: ethanol (64-17-5))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromomethyl-5-methylimidazole hydrobromide 在 三异丙醇胺 、 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N-<2-(N'-Methyl-thioureido)-ethyl>-N-phenyl-4-aminomethyl-5-methyl-imidazol
  参考文献：
  名称：

  H2 抗组胺药，第 8 版。乙二胺系列潜在 H2 抗组胺药的合成

  摘要：

  乙二胺衍生物 8、9 和 13 被列为潜在的 H2 抗组胺药，并检查了它们的 H2 抗组胺效果。

  DOI：

  10.1002/ardp.19823150713
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-5-羟甲基咪唑盐酸盐 生成 4-Bromomethyl-5-methylimidazole hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  KAJFEZ, F.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Cimetidine
  作者：Pekka Kairisalo、Erkki Honkanen

  DOI：10.1002/ardp.19833160807

  日期：——

  A simple and economical synthesis of cimetidine is described. It is based on the reaction of 4‐halomethyl‐5‐methylimidazole with N‐cyano‐N′‐methyl‐N″‐(2‐mercaptoethyl)guanidine in water‐ethanol at pH 9.0 ± 0.3. Pure crystalline cimetidine is obtained in about 75% yield.

  描述了一种简单且经济的西咪替丁合成方法。它基于 4-卤甲基-5-甲基咪唑与 N-氰基-N'-甲基-N″-(2-巯基乙基)胍在水-乙醇中在pH 9.0 ± 0.3 中的反应。以约75%的产率获得纯结晶西咪替丁。
• (1H-Imidazol-5-ylmethyl)isothioureas
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04262125A1

  公开（公告）日：1981-04-14

  Anti-secretory, anti-hypertensive agents of the formula are presented: ##STR1## in which R is alkyl of 1 to 6 carbon atoms; R.sub.1 is hydrogen or alkyl of 1 to 6 carbon atoms; R.sub.2 is hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms; phenyl, ##STR2## wherein R.sub.3 and R.sub.4 are independently hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms alkoxy of 1 to 6 carbon atoms, or --CH.sub.3, or R.sub.2 and R.sub.1 taken together are ethylene or tetramethylene; or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof.

  提供以下式子的抗分泌、降压剂：##STR1## 其中，R是1至6个碳原子的烷基；R.sub.1是氢或1至6个碳原子的烷基；R.sub.2是氢、1至6个碳原子的烷基、苯基、##STR2## 其中，R.sub.3和R.sub.4分别是氢、1至6个碳原子的烷基、1至6个碳原子的烷氧基或--CH.sub.3，或R.sub.2和R.sub.1组成乙烯或四亚甲基；或其药学上可接受的酸加盐。
• Toso, Roberto; Mihalic, Mladen; Sega, Alessandro, Gazzetta Chimica Italiana, 1980, vol. 110, # 5/6, p. 345 - 350
  作者：Toso, Roberto、Mihalic, Mladen、Sega, Alessandro、Sunjic, Vitomir

  DOI：——

  日期：——
• BAKER, RAYMOND;SAUNDERA, JOHN;SWAIN, CHRISTOPHER
  作者：BAKER, RAYMOND、SAUNDERA, JOHN、SWAIN, CHRISTOPHER

  DOI：——

  日期：——
• KAIRISALO, P.;HONKANEN, E., ARCH. PHARM., 1983, 316, N 8, 688-690
  作者：KAIRISALO, P.、HONKANEN, E.

  DOI：——

  日期：——