Z-Gly-D-Phe-OMe | 73538-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Gly-D-Phe-OMe
• 英文别名: methyl (2R)-3-phenyl-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]propanoate
• CAS: 73538-53-1
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₅
• 分子量: 370.405
• InChiKey: IPSRQHLQGBVCPA-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Gly-D-Phe-OMe 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 甘氨酰-D-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  博来霉素-Fe(II)-O2复合物的关键氨基酸红-β-羟基-L-组氨酸的对映选择性合成

  摘要：

  erythro-β-Hydroxy-L-histine 是博来霉素的一种新型氨基酸成分，通过（N-pyruvylideneglycyl-D-phenylalaninato）铜（II）与 imidazole-4-carbaldehyde 的反应对映选择性合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.83
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基甘氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 Z-Gly-D-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  HMDO-Promoted Peptide and Protein Synthesis in Ionic Liquids

  摘要：

  Hexamethyldisiloxane (HMDO) has been developed to efficiently promote the metal-free direct coupling of an amino function of one cysteine-free peptide or protein and a C-terminal thioester of the second peptide in ionic liquids. The amide-coupling reaction proceeds smoothly under mild conditions to afford the corresponding products in good to excellent yields (63-94%). Peptide couplings were also achieved using in-situ-generated thioesters by the thioesterification of oxo esters.

  DOI：

  10.1021/jo400797t

文献信息

• Metal-free direct amidation of peptidyl thiol esters with α-amino acid esters
  作者：Hao Chen、Maomao He、Yaya Wang、Linhui Zhai、Yongbo Cui、Yangyan Li、Yan Li、Haibing Zhou、Xuechuan Hong、Zixin Deng

  DOI：10.1039/c1gc15401j

  日期：——

  Metal-free direct amidation of peptidyl thiol esters with α-amino acid esters in the presence of bis(trimethylsilyl) acetamide (BSA) has been developed. This general method provides convenient access to N-protected peptides in good yields under mild conditions and demonstrates a high tolerance to functionality.

  肽基硫醇酯与α-氨基酸的无金属直接酰胺化 酯类 在......的存在下 双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）已开发。这种通用方法可方便地访问受N保护的肽 在温和条件下具有良好的收率，并显示出对功能的高度耐受性。
• Phosphorus pentoxide for amide and peptide bond formation with minimal by-products
  作者：Venkataramana Erapalapati、Umatai A. Hale、Nandita Madhavan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151311

  日期：2019.12

  Phosphorus pentoxide and DMAP are used for amide bond formation from carboxylic acids and amines. Dipeptides and amides have been synthesized using this reagent in 42-77% yields and >99% ees. The protocol is attractive as it occurs at ambient temperature, the formation of organic by-products is minimal and the reagent can be readily quenched using water. Furthermore, excellent enantioselectivities

  五氧化二磷和DMAP用于由羧酸和胺形成酰胺键。使用该试剂已合成了二肽和酰胺，产率为42-77％，ee大于99％。该方案具有吸引力，因为它在环境温度下发生，有机副产物的形成极少，并且试剂可以很容易地用水淬灭。此外，在不使用苛刻的三唑基添加剂的情况下，观察到优异的对映选择性。
• Papain catalysed peptide synthesis: control of amidase activity and the introduction of unusual amino acids
  作者：Carlos F. Barbas、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1039/c39870000533

  日期：——

  Procedures for the papain catalysed synthesis of peptides containing D-amino acids and derivatives with control of the enzyme's amidase activity have been developed.

  已经开发了木瓜蛋白酶催化的合成含有D-氨基酸的肽和可控制该酶的酰胺酶活性的衍生物的方法。
• OWA, TAKASHI;OTSUKA, MASAMI;OHNO, MASAJI, CHEM. LETT.,(1988) N 1, 83-86
  作者：OWA, TAKASHI、OTSUKA, MASAMI、OHNO, MASAJI

  DOI：——

  日期：——
• HMDO-Promoted Peptide and Protein Synthesis in Ionic Liquids
  作者：Jianli Duan、Yao Sun、Hao Chen、Guofu Qiu、Haibing Zhou、Ting Tang、Zixin Deng、Xuechuan Hong

  DOI：10.1021/jo400797t

  日期：2013.7.19

  Hexamethyldisiloxane (HMDO) has been developed to efficiently promote the metal-free direct coupling of an amino function of one cysteine-free peptide or protein and a C-terminal thioester of the second peptide in ionic liquids. The amide-coupling reaction proceeds smoothly under mild conditions to afford the corresponding products in good to excellent yields (63-94%). Peptide couplings were also achieved using in-situ-generated thioesters by the thioesterification of oxo esters.