tri-n-propyl(2-fluoro-3,4-dihydronaphthalen-1-yloxy)silane | 1221794-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tri-n-propyl(2-fluoro-3,4-dihydronaphthalen-1-yloxy)silane
• 英文别名: (2-Fluoro-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)oxy-tripropylsilane；(2-fluoro-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)oxy-tripropylsilane
• CAS: 1221794-77-9
• 化学式: C₁₉H₂₉FOSi
• 分子量: 320.523
• InChiKey: CJPNQNYZHGEXKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.46
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylprop-2-ynyl acetate 、 tri-n-propyl(2-fluoro-3,4-dihydronaphthalen-1-yloxy)silane 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 C₃₀H₂₇FeN₂P 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种制备含有两个手性中心α-氟-β-乙炔基酮 化合物的方法

  摘要：

  一种制备含有两个手性中心α‑氟‑β‑乙炔基酮化合物的方法属有机合成领域。本发明涉及由氟化烯醇硅醚和炔丙基类化合物通过催化不对称炔丙基取代反应合成含有两个手性中心α‑氟‑β‑乙炔基酮化合物的方法。采用的手性铜催化剂是由铜盐与手性三齿P,N,N‑配体在各种极性和非极性溶剂中原位生成。本发明可以方便地合成带有各种取代基团含有两个手性中心的α‑氟‑β‑乙炔基酮化合物，对映体过量百分数更是高达大于99％。本发明具有原料易得，操作简单，反应条件温和，非对映选择性和对映选择性高等特点。

  公开号：

  CN106854125B
• 作为产物：
  描述：

  三丙基氯硅烷 、 2-氟-3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到tri-n-propyl(2-fluoro-3,4-dihydronaphthalen-1-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基烯醇醚稳定性对钯催化芳基化的影响

  摘要：

  通过实验和计算，阐明了由庞大的甲硅烷基基团的存在所决定的稳定性对甲硅烷基烯醇醚的芳基化的影响。随着甲硅烷基烯醇醚，特别是无环醚的稳定性的增强，基于酮前体的钯催化的甲硅烷基烯醇盐的芳基化反应的效率大大提高。

  DOI：

  10.1021/om1000259

文献信息

• Impact of Silyl Enol Ether Stability on Palladium-Catalyzed Arylations
  作者：Yong Guo、Guo-Hong Tao、Alex Blumenfeld、Jean’ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/om1000259

  日期：2010.4.12

  The effect of stability on arylation of silyl enol ethers as dictated by the presence of bulky silyl groups was elucidated through experiment and calculation. With the enhancement of stability of the silyl enol ethers, especially of acyclic ethers, the efficiency of palladium-catalyzed arylation of silyl enolates based on ketone precursors was greatly increased.

  通过实验和计算，阐明了由庞大的甲硅烷基基团的存在所决定的稳定性对甲硅烷基烯醇醚的芳基化的影响。随着甲硅烷基烯醇醚，特别是无环醚的稳定性的增强，基于酮前体的钯催化的甲硅烷基烯醇盐的芳基化反应的效率大大提高。
• 一种制备含有两个手性中心α-氟-β-乙炔基酮 化合物的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN106854125B

  公开（公告）日：2020-03-10

  一种制备含有两个手性中心α‑氟‑β‑乙炔基酮化合物的方法属有机合成领域。本发明涉及由氟化烯醇硅醚和炔丙基类化合物通过催化不对称炔丙基取代反应合成含有两个手性中心α‑氟‑β‑乙炔基酮化合物的方法。采用的手性铜催化剂是由铜盐与手性三齿P,N,N‑配体在各种极性和非极性溶剂中原位生成。本发明可以方便地合成带有各种取代基团含有两个手性中心的α‑氟‑β‑乙炔基酮化合物，对映体过量百分数更是高达大于99％。本发明具有原料易得，操作简单，反应条件温和，非对映选择性和对映选择性高等特点。