1-(N-benzyloxycarbonyl-L-threonylamino)-2-propanol | 203639-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(N-benzyloxycarbonyl-L-threonylamino)-2-propanol
• 英文别名: (S)-Cbz-L-Thr-amino-2-propanol；benzyl N-[(2S,3R)-3-hydroxy-1-[[(2S)-2-hydroxypropyl]amino]-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 203639-01-4
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₅
• 分子量: 310.35
• InChiKey: MQERWEVFZZLEEK-LOWVWBTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N-benzyloxycarbonyl-L-threonylamino)-2-propanol 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 水 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[6-[4-[4-[C-hydroxy-N-[(2S,3R)-1-hydroxy-3-(methoxymethoxy)-1-[(2S)-2-(methoxymethoxy)propyl]iminobutan-2-yl]carbonimidoyl]-1,3-thiazol-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl]-2-[2-[(Z)-1-[[hydroxy-[2-[(1R)-1-[[hydroxy-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]methylidene]amino]-2-methylpropyl]-1,3-thiazol-4-yl]methylidene]amino]prop-1-enyl]-1,3-thiazol-4-yl]pyridin-3-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  大环抗生素微球菌素 P 的全合成

  摘要：

  实现了大环抗生素微球菌素 P1 (1) 的首次全合成。这种抗生素具有独特的结构，由称为片段 A、B、C 和 D 的四种成分构成。特别是，1 的中央吡啶骨架（片段 A）和环外侧链（片段 D）的结构是与类似抗生素微球菌素 P (2) 的抗生素略有不同。通过对合成方法2的各种化学修饰，从乙基2-[6-二甲氧基甲基-2-(1-)合成中心2,3,6-三(取代噻唑基)吡啶链段[片段A-C]15乙氧基乙烯基)-3-吡啶基]噻唑-4-羧酸酯 (9)，然后将 15 与独立合成的片段 B 和 D 部分偶联，得到受保护的片段 ABCD。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1561
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-3-((benzyloxy)carbonyl)-2,2,5-trimethyloxazolidine-4-carboxylic acid 在 盐酸 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(N-benzyloxycarbonyl-L-threonylamino)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  大环抗生素微球菌素 P 的全合成

  摘要：

  实现了大环抗生素微球菌素 P1 (1) 的首次全合成。这种抗生素具有独特的结构，由称为片段 A、B、C 和 D 的四种成分构成。特别是，1 的中央吡啶骨架（片段 A）和环外侧链（片段 D）的结构是与类似抗生素微球菌素 P (2) 的抗生素略有不同。通过对合成方法2的各种化学修饰，从乙基2-[6-二甲氧基甲基-2-(1-)合成中心2,3,6-三(取代噻唑基)吡啶链段[片段A-C]15乙氧基乙烯基)-3-吡啶基]噻唑-4-羧酸酯 (9)，然后将 15 与独立合成的片段 B 和 D 部分偶联，得到受保护的片段 ABCD。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1561

文献信息

• Total Synthesis of Antibiotic, Micrococcin P, from 2,3,6-Polythiazolesubstituted Pyridine Skeleton [Fragment A-C]
  作者：Chung-gi Shin、Kazuo Okumura、Masashi Shigekuni、Yutaka Nakamura

  DOI：10.1246/cl.1998.139

  日期：1998.2

  coupling of a 2,3,6-polythiazole-substituted pyridine skeleton [Fragment A-C] with the independently synthesized Fragments B and D, and then deprotection with trifluoroacetic acid and final intramolecular cyclization using BOP as condensing agent.

  抗生素微球菌素 P 的全合成首先通过将 2,3,6-聚噻唑取代的吡啶骨架 [片段 AC] 与独立合成的片段 B 和 D 偶联，然后用三氟乙酸脱保护和最终分子内以 BOP 为缩合剂的环化反应。