(4-bromophenyl)phosphonic dichloride | 4648-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-bromophenyl)phosphonic dichloride
• 英文别名: 4-Bromphenylphosphonsaeuredichlorid；1-bromo-4-dichlorophosphorylbenzene
• CAS: 4648-58-2
• 化学式: C₆H₄BrCl₂OP
• 分子量: 273.881
• InChiKey: VIFRJYMLFNCPIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromophenyl)phosphonic dichloride 在 potassium permanganate 、 四(三苯基膦)钯 、 1-氯乙基氯甲酸酯 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-(1-(tert-Butoxycarbonyl)-4-oxido-1,4-azaphosphinan-4-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Towards the next generation of dual Bcl-2/Bcl-xL inhibitors

  摘要：

  Structural modifications of the left-hand side of compound 1 were identified which retained or improved potent binding to Bcl-2 and Bcl-x(L) in in vitro biochemical assays and had strong activity in an RS4;11 apoptotic cellular assay. For example, sulfoxide diastereomer 13 maintained good binding affinity and comparable cellular potency to 1 while improving aqueous solubility. The corresponding diastereomer (14) was significantly less potent in the cell, and docking studies suggest that this is due to a stereochemical preference for the R-S versus S-S sulfoxide. Appending a dimethylaminoethoxy side chain (27) adjacent to the benzylic position of the biphenyl moiety of 1 improved cellular activity by approximately threefold, and this activity was corroborated in cell lines overexpressing Bcl-2 and Bcl-x(L). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.036
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯基磷酸二乙酯 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 48.0h， 生成 (4-bromophenyl)phosphonic dichloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC GLP-1 AGONISTS
  [FR] AGONISTES HÉTÉROCYCLIQUES DE GLP-1

  摘要：

  这份披露涉及到Formula (I)的GLP-1激动剂：包括其药用可接受的盐和溶剂，以及包含相同的药物组合物。

  公开号：

  WO2021155841A1

文献信息

• Fünf- und sechsgliedrige cyclische Phosphonsäure-diamide und-thioester-amide sowie Spirobi[oxazaphosphole]
  作者：Richard Neidlein、Stephan Buseck

  DOI：10.1002/hlca.19920750806

  日期：1992.12.16

  Five- and Six-Membered Cyclic Phosphonic Diamides, Thioester-amides and Spirobi[oxazaphospholes]

  五元和六元环磷酰胺，硫酯酰胺和螺环[恶唑磷]
• Darstellung von Phosphonsäurealkylesteramiden als strukturelle Analoga von Sulfadimidin und Acetophenetidin
  作者：Stephan Buseck、Richard Neidlein

  DOI：10.1002/ardp.19933260403

  日期：——

  Die Phosphonsäurealkylesteramide 19 und 36 wurden als strukturelle Analoga von Sulfadimidin und Acetophenetidin dargestellt. 19 wurde nicht durch nukleophile aromatische Substitution erhalten, war jedoch zugänglich durch katalytische Hydrierung des entspr. Nitroderivats. Kondensation von 13 mit aromatischen Aldehyden und nachfolgende Reduktionen lieferte die Amine 26‐28.

  膦酸烷基酯酰胺 19 和 36 已作为磺胺二甲嘧啶和苯乙啶的结构类似物出现。19不是通过亲核芳族取代获得的，而是通过相应硝基衍生物的催化氢化获得的。13 与芳香醛缩合并随后还原得到胺 26-28。
• [EN] HETEROCYCLIC GLP-1 AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES HÉTÉROCYCLIQUES DE GLP-1
  申请人：GASHERBRUM BIO INC

  公开号：WO2021155841A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  This disclosure relates to GLP-1 agonists of Formula (I) : including pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, and pharmaceutical compositions including the same.

  这份披露涉及到Formula (I)的GLP-1激动剂：包括其药用可接受的盐和溶剂，以及包含相同的药物组合物。
• Matrix metalloproteinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020103166A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  A compound of the general formula I 1 wherein Y is O or S; n is 1, 2, 3 or 4; X represents hydroxamic acid, carboxylic acid, phosphonic acid, acetylthiomethyl group or a mercaptomethyl group; R1 is 2 wherein E, when present represents, a bond or optionally substituted methylene or ethylene; s and t are independently 0, 1, 2 or 3; A and A′ independently represent a bond, or a saturated or unsaturated, optionally substituted cyclic or heterocyclic hydrocarbon di- or triradical; Z represents a bond, O, S, C(O), C(O)NR7, NR7C(O) or NR7, wherein R7 is hydrogen, hydroxy, branched or straight, saturated or unsaturated, optionally substituted hydrocarbon radical; R5 represents a bond, alkane or alkene diradical, one or more ether diradicals (R—O—R′) or amine diradicals (R—N—R′), wherein R and R′ independently represent alkane or alkene diradicals with a C-content from 0 to 3; R6 represents hydrogen, hydroxy, halogen, cyano, nitro, branched or straight, saturated or unsaturated, optionally substituted hydrocarbon radical, unsaturated optionally substituted cyclic or heterocyclic hydrocarbon radical, NR8R9, C(O)NR8R9, C(O)R8, CO(O)R8, S(O) 2 R9, wherein each R8 and R9 independently represent hydrogen, halogen, a branched or straight, saturated or unsaturated, optionally substituted hydrocarbon radical; R2 represents hydrogen, (C 1-8 )alkyl, (C 2-6 )alkenyl, (C 3-8 )cycloalkyl, aryl(C 0-6 )alkyl or heteroaryl(C 0-6 )alkyl; provided that if A, A′, Z and R5 are all bonds, and s and t are both 0 (zero), then R6 is different from hydrogen; or a salt, hydrate or solvate thereof. The compounds are valuable for human and veterinary therapy.

  一般式为I1的化合物，其中Y为O或S；n为1、2、3或4；X代表羟肟酸、羧酸、膦酸、乙酰硫甲基基团或巯基甲基基团；R1为2，其中E在存在时表示键或可选取代的亚甲基或乙烯基；s和t分别为0、1、2或3；A和A′分别表示键或饱和或不饱和、可选取代的环烷基或杂环烷基二元或三元基团；Z表示键、O、S、C（O）、C（O）NR7、NR7C（O）或NR7，其中R7为氢、羟基、支链或直链、饱和或不饱和、可选取代的碳氢基团；R5表示键、烷基或烯基二元基团、一个或多个醚二元基团（R—O—R′）或胺二元基团（R—N—R′），其中R和R′分别独立地表示具有0至3个碳的烷基或烯基二元基团；R6表示氢、羟基、卤素、氰基、硝基、支链或直链、饱和或不饱和、可选取代的碳氢基团、不饱和可选取代的环烷基或杂环烷基基团、NR8R9、C（O）NR8R9、C（O）R8、CO（O）R8、S（O）2R9，其中每个R8和R9独立地表示氢、卤素、支链或直链、饱和或不饱和、可选取代的碳氢基团；R2表示氢、（C1-8）烷基、（C2-6）烯基、（C3-8）环烷基、芳基（C0-6）烷基或杂环芳基（C0-6）烷基；前提是如果A、A′、Z和R5都是键，并且s和t都为0（零），则R6与氢不同；或其盐、水合物或溶剂化物。这些化合物对人类和兽医疗法有价值。
• Ovchinnikov, V. V.; Karataeva, F. Kh.; Cherkasov, R. A., Russian Journal of General Chemistry, 1995, vol. 65, # 3.1, p. 361 - 373
  作者：Ovchinnikov, V. V.、Karataeva, F. Kh.、Cherkasov, R. A.

  DOI：——

  日期：——