甲基[5-(4-氯苯甲酰基)-1,4-二甲基-1H-吡咯-2-基]乙酸酯 | 80769-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基[5-(4-氯苯甲酰基)-1,4-二甲基-1H-吡咯-2-基]乙酸酯
• 中文别名: 甲基5-(4-氯苯甲酰)-1,4-二甲基-1H-吡咯-2-乙酸酯
• 英文名称: zomepirac methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-(4-chlorobenzoyl)-1,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-acetate；methyl 2-[5-(4-chlorobenzoyl)-1,4-dimethylpyrrol-2-yl]acetate
• CAS: 80769-52-4
• 化学式: C₁₆H₁₆ClNO₃
• 分子量: 305.761
• InChiKey: YAYWCDAUKRECGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基[5-(4-氯苯甲酰基)-1,4-二甲基-1H-吡咯-2-基]乙酸酯 、 potassium hexacyanoferrate(III) 在 喹喔啉 、 Pd(opiv)2 、 N-乙酰-L-丙氨酸 、 copper diacetate 、 potassium trifluoroacetate 作用下， 反应 24.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化后期直接芳烃氰化

  摘要：

  尽管氰基在有机合成中具有多功能性，并且苯甲腈在染料，农业化学和制药行业中的重要性，但直接合成苯甲腈的方法仍然很少。我们报告了第一个一般的晚期芳基C–H氰化反应，具有较宽的底物范围和官能团耐受性。喹喔啉和氨基酸衍生的配体的双配体结合使反应得以实现。该方法适用于几种市售的小分子药物，常用药效团和有机染料的直接氰化。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2018.09.027
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 5-[(4-chlorophenyl)(methylimino)methyl]-1,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-acetate perchlorate 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以0.17 g (62%)的产率得到甲基[5-(4-氯苯甲酰基)-1,4-二甲基-1H-吡咯-2-基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Imidoyl substituted pyrroles

  摘要：

  揭示了一种新的化合物，即Formula I的芳基-吡咯基-亚胺衍生物及其酸盐加合物；这些化合物可以通过酸催化的方法制备，将亚胺酰氯与较低的烷基吡咯-2-乙酸酯进行缩合；这些化合物可作为中间体，通过水解形成已知的有益酮类似物，具有抗炎和镇痛活性；其中一些化合物具有抗分泌、抗肠道刺激、止泻和对中枢神经系统具有一般行为影响的特性。

  公开号：

  US04528382A1

文献信息

• Pyrrole derivatives
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP0714895A1

  公开（公告）日：1996-06-05

  Pyrrole derivatives are described. These compounds are useful as anti-inflammatory agents in the treatment of inflammation and pain. The preparation of these compounds, their pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions containing these compounds, is also described.

  介绍了吡咯衍生物。这些化合物可用作治疗炎症和疼痛的消炎剂。此外，还介绍了这些化合物、其药学上可接受的盐类以及含有这些化合物的药物组合物的制备方法。
• HOERR, D. C.;SCHARF, A. T.;CARSON, J. R.;WEANER, L. E., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1983, 20, N 12, 1383-1394
  作者：HOERR, D. C.、SCHARF, A. T.、CARSON, J. R.、WEANER, L. E.

  DOI：——

  日期：——
• US4528382A
  申请人：——

  公开号：US4528382A

  公开（公告）日：1985-07-09
• Palladium-Catalyzed Late-Stage Direct Arene Cyanation
  作者：Da Zhao、Peng Xu、Tobias Ritter

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.09.027

  日期：2019.1

  Methods for direct benzonitrile synthesis are sparse, despite the versatility of cyano groups in organic synthesis and the importance of benzonitriles for the dye, agrochemical, and pharmaceutical industries. We report the first general late-stage aryl C–H cyanation with broad substrate scope and functional-group tolerance. The reaction is enabled by a dual-ligand combination of quinoxaline and an

  尽管氰基在有机合成中具有多功能性，并且苯甲腈在染料，农业化学和制药行业中的重要性，但直接合成苯甲腈的方法仍然很少。我们报告了第一个一般的晚期芳基C–H氰化反应，具有较宽的底物范围和官能团耐受性。喹喔啉和氨基酸衍生的配体的双配体结合使反应得以实现。该方法适用于几种市售的小分子药物，常用药效团和有机染料的直接氰化。
• Imidoyl substituted pyrroles
  申请人：McNeilab, Inc.

  公开号：US04528382A1

  公开（公告）日：1985-07-09

  Novel compounds, which are aryl-pyrrolyl-imine derivatives of the Formula I ##STR1## and acid addition salts thereof are disclosed; which compounds may be prepared by the acid catalyzed condensation of an imidoyl chloride with a lower alkyl pyrrole-2-acetate; and which compounds are useful as intermediates to form by hydrolysis, the known useful ketone analogs which have anti-inflammatory and analgesic activity; and certain of which compounds have antisecretory, anti-irritable bowel, antidiarrheal and general behavior effect on the CNS properties.

  揭示了一种新的化合物，即Formula I的芳基-吡咯基-亚胺衍生物及其酸盐加合物；这些化合物可以通过酸催化的方法制备，将亚胺酰氯与较低的烷基吡咯-2-乙酸酯进行缩合；这些化合物可作为中间体，通过水解形成已知的有益酮类似物，具有抗炎和镇痛活性；其中一些化合物具有抗分泌、抗肠道刺激、止泻和对中枢神经系统具有一般行为影响的特性。