N-pivaloyl-2-(trifluoroacetyl)aniline | 1150561-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-pivaloyl-2-(trifluoroacetyl)aniline
• 英文别名: o-trifluoroacetyl-N-pivaloylaniline；N-[2-(trifluoroacetyl)phenyl]-2,2-dimethylpropionamide；2,2-dimethyl-N-[2-(2,2,2-trifluoroacetyl)phenyl]propanamide
• CAS: 1150561-03-7
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 273.255
• InChiKey: JJEAZIFGHLTKPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-pivaloyl-2-(trifluoroacetyl)aniline 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以2.66 g的产率得到1-(2-氨基苯基)-2,2,2-三氟乙烷酮
  参考文献：
  名称：

  NHC-Cu（I）催化氟代邻氨基苯甲酮与炔烃在水中的弗里德兰德型环化反应：竞争性碱催化的二苯并[ b，f ] [1,5]重氮形成

  摘要：

  4- trifluoromethylquinolines和naphthydrines（以及它们的二氟和全氟类似物）一种高效，易于扩展的合成作为串联直接催化炔基/脱水缩合的结果Ô -aminofluoromethylketones（ø -FMKs），首次催化报道了NHC-铜（I）在水上的配合物。在反应条件下可耐受各种末端炔烃，包括β-内酰胺，甾体和糖衍生的炔烃，从而可得到所需的喹啉和萘酚，并具有良好的收率。进一步的研究证明，o -FMKs可以有效地转化为稀有的杂环化合物，即二苯并[ b，f] [1,5]重氮电影—通过碱催化的缩合反应，也可以在水上进行。所开发的方法被用于克规模的G蛋白偶联受体拮抗剂（GPR91）的氟化类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01235
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯胺 在 magnesium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-pivaloyl-2-(trifluoroacetyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  一种依法韦仑中间体的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种依法韦仑中间体的制备方法，涉及化合物制备方法技术领域，本发明以邻卤苯胺(Ⅱ)为原料，先用酰氯对胺基进行保护，生成的N‑酰基‑2‑卤‑苯胺(Ⅲ)然后与金属镁反应生成格氏试剂，再与三氟乙酰基胺化物(Ⅳ)反应得到N‑酰基‑2‑(三氟乙酰基)苯胺(Ⅴ)，然后在催化剂作用下与氯气反应得到N‑酰基‑4‑氯‑2‑(三氟乙酰基)苯胺(Ⅵ)，再经过水解、成盐得到4‑氯‑2‑(三氟乙酰基)苯胺盐酸盐水合物(Ⅰ)。本发明合成步骤短、操作简单、安全性较好，且原料的选择性较多，目标产物收率较高，适合大规模工业化生产。

  公开号：

  CN108997150B

文献信息

• Trifluoromethyl-promoted homocamptothecins: Synthesis and biological activity
  作者：Lingjian Zhu、Zhenyuan Miao、Chunquan Sheng、Wei Guo、Jianzhong Yao、Wenfeng Liu、Xiaoying Che、Wenya Wang、Pengfei Cheng、Wannian Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.02.051

  日期：2010.7

  The homocamptothecin (hCPT) represents a new class of topoisomerase inhibitor which combines enhanced plasma stability and strong antitumor activity. Fluorine imparts desirable characteristics to drugs by modulating both the pharmacokinetics and pharmacodynamic properties of a drug. Therefore, in an attempt to improve the antitumor activity of homocamptothecins, seven new 7-trifluoromethylated homocamptothecin

  同型喜树碱（hCPT）代表一类新的拓扑异构酶抑制剂，它具有增强的血浆稳定性和强大的抗肿瘤活性。氟通过调节药物的药代动力学和药效学性质赋予药物所需的特性。因此，为了提高同型喜树碱的抗肿瘤活性，通过脯氨酸催化的弗里德兰德法制备了七个新的7-三氟甲基化的同型喜树碱衍生物。评价了在体内和体外对癌细胞系的抗肿瘤活性，以及拓扑异构酶I介导的化合物6c和8b的DNA切割的抑制特性。这些三氟甲基化的hCPT衍生物中的几种（例如6a，6b和6c）具有比拓扑替康（TPT）更高的体外抗肿瘤活性。特别地，化合物6c显示出与TPT相当的有效体内抗肿瘤活性。
• Phosphine‐Catalyzed Intermolecular Annulations of Fluorinated <i>ortho</i> ‐Aminophenones with Alkynones <i>–</i> The Switchable [4+2] or [4+2]/[3+2] Cycloaddition
  作者：Yanshun Zhang、Yaoliang Sun、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201900082

  日期：2019.4.23

  A phosphine‐catalyzed intermolecular annulation reaction of functionalized ortho‐aminoacetophenones with alkynones has been disclosed in this paper. A variety of 2‐alkynylquinolines and benzo‐fused indolizine were selectively afforded in moderate to good yields at different reaction temperatures and with different phosphine catalysts via the in situ generated zwitterionic intermediate derived from

  本文公开了膦催化的功能化邻氨基苯乙酮与炔烃的分子间环化反应。各种2- alkynylquinolines和苯并稠合的吲嗪被选择性地在中等给予在不同反应温度良好的产率，并用不同的膦的催化剂通过该原位生成的两性离子中间体从炔酮和膦的。
• NHC-Cu(I)-Catalyzed Friedländer-Type Annulation of Fluorinated <i>o</i>-Aminophenones with Alkynes on Water: Competitive Base-Catalyzed Dibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>][1,5]diazocine Formation
  作者：Paweł Czerwiński、Michał Michalak

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01235

  日期：2017.8.4

  good yields. Further investigations proved that o-FMKs could be efficiently transformed into a rare class of heterocyclic compounds—dibenzo[b,f][1,5]diazocines—by a base-catalyzed condensation, also on water. The developed method was applied for gram-scale synthesis of a fluorinated analogue of G protein-coupled receptor antagonist (GPR91).

  4- trifluoromethylquinolines和naphthydrines（以及它们的二氟和全氟类似物）一种高效，易于扩展的合成作为串联直接催化炔基/脱水缩合的结果Ô -aminofluoromethylketones（ø -FMKs），首次催化报道了NHC-铜（I）在水上的配合物。在反应条件下可耐受各种末端炔烃，包括β-内酰胺，甾体和糖衍生的炔烃，从而可得到所需的喹啉和萘酚，并具有良好的收率。进一步的研究证明，o -FMKs可以有效地转化为稀有的杂环化合物，即二苯并[ b，f] [1,5]重氮电影—通过碱催化的缩合反应，也可以在水上进行。所开发的方法被用于克规模的G蛋白偶联受体拮抗剂（GPR91）的氟化类似物的合成。
• Synthesis of fluoromethyl-containing analogs of antitumor alkaloid luotonin A
  作者：A. S. Golubev、V. O. Bogomolov、A. F. Shidlovskii、L. G. Dezhenkova、A. S. Peregudov、A. A. Shtil、N. D. Chkanikov

  DOI：10.1007/s11172-010-0064-9

  日期：2010.1

  3-bromomethyl-2-chloro-4-trifluo-romethylquinoline with 4(3H)-quinazolinone with subsequent intramolecular Heck cyclization leads to 7-trifluoromethylluotonin, an analog of the antitumor alkaloid luotonin A. 7-Trifluo-romethylluotonin retains the antitumor activity including apoptosis of cultured tumor cells and inhibiting DNA-topoisomerase I.

  已开发出一种合成迄今为止未知的 3-溴甲基-2-氯-4-氟甲基喹啉的简便方法。3-溴甲基-2-氯-4-三氟-甲基喹啉与 4(3H)-喹唑啉酮的偶联以及随后的分子内 Heck 环化导致 7-三氟甲基罗红素，一种抗肿瘤生物碱 luotonin A 的类似物。 7-Trifluo-romethylluotonin 保留了抗肿瘤活性活性包括培养的肿瘤细胞的凋亡和抑制 DNA 拓扑异构酶 I。
• An alternative route for synthesis of o-trifluoroacetylanilines as useful fluorine-containing intermediates
  作者：Lingjian Zhu、Zhenyuan Miao、Chunquan Sheng、Jianzhong Yao、Chunlin Zhuang、Wannian Zhang

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.04.002

  日期：2010.7

  A series of o-trifluoroacetyl aniline derivatives were synthesized in three steps. In this method, we first utilized trifluoroacetic anhydride to introduce trifluoroacetyl group to the ortho position of aniline with higher yield than that of some previously reported methods. In addition, the procedure is shown to be highly regiospecific. This type of compounds can be used as the key intermediates in the preparation of a variety of inhibitors of HIV reverse transcriptase which is an important pharmacological target of many anti-AIDS agents. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.