3-methoxy-5-isoxazolylmethyl chloride | 35166-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methoxy-5-isoxazolylmethyl chloride
• 英文别名: 3-methoxy-5-(chloromethyl)isoxazole；3-methoxy-5-chloromethylisoxazole；5-chloromethyl-3-methoxy-isoxazole；5-(chloromethyl)-3-methoxyisoxazole；3-Methyl-5-chlormethylisooxazol；5-(Chloromethyl)-3-methoxy-1,2-oxazole
• CAS: 35166-40-6
• 化学式: C₅H₆ClNO₂
• mdl: MFCD19232421
• 分子量: 147.561
• InChiKey: MHRNHYKQFZPBLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  30 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-5-isoxazolylmethyl chloride 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 3-methoxy-5-(N-ethoxycarbonyl-N-methylaminoethyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Falch; Krogsgaard-Larsen; Jacobsen, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 5, p. 447 - 453

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基3-甲氧基-1,2-恶唑-5-羧酸酯 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 醋酸异丙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-methoxy-5-isoxazolylmethyl chloride
  参考文献：
  名称：

  光流条件下富马酸二甲酯溴化合成3-羟基异恶唑-5-甲酸甲酯及其安全同系化为3-(3-甲氧基异恶唑-5-基)丙酸

  摘要：

  本文概述了 3-(3-甲氧基异恶唑-5-基)丙酸安全且可扩展的生产路线的探索和开发活动。第一步，通过富马酸二甲酯在光流条件下溴化，然后与羟基脲缩合，制备公斤级的 3-羟基-5-异恶唑甲酸甲酯（CAS：10068-07-2）。然后通过一系列酯还原、氯化和用市售的甲烷三甲酸三乙酯进行亲核取代，将该中间体进行二碳同系化。随后，双重脱羧事件揭示了所需的结构单元 3-(3-甲氧基异恶唑-5-基)丙酸。在我们的开发活动中，通过差示扫描量热法对中间体进行的初步安全评估表明，异恶唑杂环记录了高热分解能。因此，我们的路线探索活动和隔离策略需要在氧平衡/6规则/爆炸功能组/起始温度/规模（OREOS）安全评估的指导下仔细评估。最后，为了突出我们的开发活动，公斤级的活动展示了新路线的可扩展性。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00334

文献信息

• [EN] MALONONITRILE COMPOUND AS PESTICIDES<br/>[FR] COMPOSES DE MALONONITRILE UTILISABLES COMME PESTICIDES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2005068432A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  The present invention provides a malononitrile compound represented by the formula (I): wherein any one of X1, X2, X3 and X4 is CR100, wherein R100 is a group represented by the formula: the other three of X1, X2, X3 and X4 each represent nitrogen or CR5, provided that 1 to 3 of X1, X2, X3 and X4 represent nitrogen, and Z represents oxygen, sulfur or NR6, which has pest-controlling activity.

  本发明提供了一种由式(I)表示的马隆二腈化合物：其中X1、X2、X3和X4中的任意一个是CR100，其中R100是由式表示的基团：X1、X2、X3和X4中的另外三个分别表示氮或CR5，前提是X1、X2、X3和X4中的1至3个表示氮，Z表示氧、硫或NR6，具有杀虫活性。
• Condensation of muscimol or thiomuscimol with aminopyridazines yields GABA-A antagonists
  作者：Anita Melikian、Gilbert Schlewer、Jean Pierre Chambon、Camille Georges Wermuth

  DOI：10.1021/jm00100a015

  日期：1992.10

  Ten analogs of muscimol and thiomuscimol in which the amino function was delocalized in an amidinic system were prepared by N2 alkylation of 6-aryl-3-aminopyridazines with (chloromethyl)isoxazole or (chloromethyl)isothiazole derivatives. These muscimol and thiomuscimol derivatives show potent binding properties for GABA-A receptors (they displace [3H]GABA and [3H]gabazine) and provoke convulsions after

  通过将6-芳基-3-氨基哒嗪与（氯甲基）异恶唑或（氯甲基）异噻唑衍生物进行N 2烷基化反应，制备了氨基官能团在local胺基体系中离域的十种麝香酚和硫代麝香酚类似物。这些muscimol和thiomuscimol衍生物显示出对GABA-A受体的强效结合特性（它们取代了[3H] GABA和[3H] gabazine）并在静脉注射后引起惊厥。它们与我们小组提出的GABA-A拮抗剂模型药效基团非常吻合，并显示出与哒嗪基-GABA相似的结构活性图谱。
• Derivatives of 3-imino-pyridazine, process for obtaining them and
  申请人：SANOFI

  公开号：US04873243A1

  公开（公告）日：1989-10-10

  The invention relates to derivatives of 2,3-dihydro 3-imino-pyridazine responding to general formula: ##STR1## in which: A represents an atom of oxygen or of sulfur; R.sub.1 represents a lower alkyl group, or an aromatic group selected from: the phenyl group; the phenyl groups mono- or poly-substituted by a halogen group, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a nitro group, a hydroxy or methylenedioxy group; the naphthyl group; the furyl group; the thienyl group or the pyridyl group; R.sub.2 and R.sub.3 each designate independently hydrogen or a lower alkyl group; a phenyl group, or R.sub.2 and R.sub.3, taken together, constitute, with the 2 atoms of the pyridazinic cycle to which they are bonded, a benzene ring, and their pharmaceutically acceptable salts. Application: antidepressants or psychotonics.

  本发明涉及2,3-二氢-3-亚氨基吡啶嗪的衍生物，其响应于以下通式：##STR1## 其中：A代表氧原子或硫原子；R1代表较低的烷基或从以下芳香族群中选择的芳香族群：苯基；单取代或多取代的苯基，取代基包括卤素基，较低的烷基，较低的烷氧基，硝基，羟基或亚甲二氧基基团；萘基；呋喃基；噻吩基或吡啶基；R2和R3各自独立地代表氢或较低的烷基；苯基，或R2和R3结合在一起，与它们所结合的2个吡啶嗪环上的原子构成苯环，并且它们的药学上可接受的盐。应用：抗抑郁药或精神调节药。
• 1-amino-3-phenoxy propane derivatives as modulator agents and their
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05622953A1

  公开（公告）日：1997-04-22

  This invention relates to 1-amino-3-phenoxy-propane-derivatives of formula 1: ##STR1## (in which A, B, R, R.sup.x, X and Z are defined as in the specification described) and methods for their preparation. These compounds may be used as modulators of multidrug resistance in cancer chemotherapy and for circumvention of resistance in the treatment of malaria.

  本发明涉及式1的1-氨基-3-苯氧基-丙烷衍生物：##STR1## （其中A、B、R、R.sup.x、X和Z如规范所述）以及它们的制备方法。这些化合物可用作癌症化疗中多药耐药的调节剂和治疗疟疾中耐药性的规避剂。
• Malononitrile compound as pesticides
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US07846956B2

  公开（公告）日：2010-12-07

  The present invention provides a malononitrile compound represented by the formula (I): wherein any one of X1, X2, X3 and X4 is CR100, wherein R100 is a group represented by the formula: the other three of X1, X2, X3 and X4 each represent nitrogen or CR5, provided that 1 to 3 of X1, X2, X3 and X4 represent nitrogen, and Z represents oxygen, sulfur or NR6, which has pest-controlling activity.

  本发明提供了一种由式(I)表示的马隆腈化合物：其中X1、X2、X3和X4中的任意一个是CR100，其中R100是由式表示的基团：X1、X2、X3和X4中的其他三个分别表示氮或CR5，前提是X1、X2、X3和X4中的1至3个表示氮，Z表示氧、硫或NR6，具有杀虫活性。