3-chloro-2-cyclopropyl-6-methoxy-4-(trifluoromethyl)quinoline | 1453095-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-2-cyclopropyl-6-methoxy-4-(trifluoromethyl)quinoline
• 英文别名: 2-Cyclopropyl-3-chloro-4-(trifluoromethyl)-6-methoxyquinoline
• CAS: 1453095-79-8
• 化学式: C₁₄H₁₁ClF₃NO
• 分子量: 301.696
• InChiKey: MPCWBUZSUZBFNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基-5-甲氧基苯基)-2,2,2-三氟乙烷酮 在 盐酸 、 正丁基氯化镁 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-chloro-2-cyclopropyl-6-methoxy-4-(trifluoromethyl)quinoline 、 2-cyclopropyl-4-(trifluoromethyl)-6-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  Electrophile-driven copper-catalyzed one-pot synthesis of 3-halogen quinoline derivatives

  摘要：

  A convenient and regioselective one-pot synthesis of 3-chloride or 3-bromide quinoline derivatives was achieved through a Grignard addition reaction by alkynyl Grignard regent to o-trifluoroacetyl aniline and a Cu(ll)-catalyzed cyclization-halogenation tandem reaction with aqueous HCl or HBr as electrophilic reagent. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.010