bishomogeranyl acetate | 216589-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: bishomogeranyl acetate
• 英文别名: 5,9-Dimethyl-4,8-decadienyl acetate(E)；[(4E)-5,9-dimethyldeca-4,8-dienyl] acetate
• CAS: 216589-04-7
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: PLVUZLFGBFWHDU-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.897±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bishomogeranyl acetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 氯化亚砜 、 四溴环己二烯-1-酮 、 硼烷 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (+/-)-curcumanolide A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Curcumanolide A, a Unique Spirolactone Sesquiterpene

  摘要：

  利用 Br+ 诱导的环化和随后的缩环法，通过 11 个步骤从高香叶基氰化物合成了外消旋形式的螺环内酯--莪术内酯 A。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.2343
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5,9-dimethyldeca-4,8-dienenitrile 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 bishomogeranyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Curcumanolide A, a Unique Spirolactone Sesquiterpene

  摘要：

  利用 Br+ 诱导的环化和随后的缩环法，通过 11 个步骤从高香叶基氰化物合成了外消旋形式的螺环内酯--莪术内酯 A。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.2343

文献信息

• Synthesis of Curcumanolide A, a Unique Spirolactone Sesquiterpene
  作者：Toshifumi Hirukawa、Minoru Oguchi、Norinobu Yoshikawa、Tadahiro Kato

  DOI：10.1246/cl.1992.2343

  日期：1992.12

  A spirocyclic lactone, curcumanolide A, was synthesized from homogeranyl cyanide in 11 steps in racemic form by using Br+-induced cyclization and subsequent ring contraction method.

  利用 Br+ 诱导的环化和随后的缩环法，通过 11 个步骤从高香叶基氰化物合成了外消旋形式的螺环内酯--莪术内酯 A。