methyl 2-[(2S,6S)-6-[(1S)-2-(1H-indol-3-yl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-3-oxopiperazin-2-yl]acetate | 477842-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(2S,6S)-6-[(1S)-2-(1H-indol-3-yl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-3-oxopiperazin-2-yl]acetate
• CAS: 477842-21-0
• 化学式: C₂₂H₃₀N₄O₅
• 分子量: 430.504
• InChiKey: ODQTXMJJDDSYOF-BZSNNMDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2S,6S)-6-[(1S)-2-(1H-indol-3-yl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-3-oxopiperazin-2-yl]acetate 在 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(S)-1-((4S,9aS)-2,7-Dibenzyl-1,6,8-trioxo-octahydro-pyrazino[1,2-c]pyrimidin-4-yl)-2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性1,6,8-三氧杂氢吡嗪并[1,2- c ]-嘧啶的合成作为新型高功能肽模拟物支架

  摘要：

  描述了由适当保护的TrpΨ[CH（CN）NH] Asp假二肽合成新型手性4,7-二取代-和2,4,7-三取代-1,6,8-三氧杂氢吡嗪并[1,2- c ]嘧啶的方法。该合成涉及通过催化氢化和原位内酰胺化对Ψ[CH（CN）NH]假二肽进行环化，生成3,5-二取代-2-氧杂哌嗪衍生物，该衍生物与异氰酸酯反应后，再进行碱催化的环化导致目标4,7-二取代-1,6,8-三氧杂氢吡嗪并[1,2- c ]-嘧啶。这些双环杂环的烷基化得到它们相应的2,4,7-三取代的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00964-4
• 作为产物：
  描述：

  在 镍 氢气 作用下， 以62%的产率得到methyl 2-[(2S,6R)-6-[(1S)-2-(1H-indol-3-yl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-3-oxopiperazin-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  手性1,6,8-三氧杂氢吡嗪并[1,2- c ]-嘧啶的合成作为新型高功能肽模拟物支架

  摘要：

  描述了由适当保护的TrpΨ[CH（CN）NH] Asp假二肽合成新型手性4,7-二取代-和2,4,7-三取代-1,6,8-三氧杂氢吡嗪并[1,2- c ]嘧啶的方法。该合成涉及通过催化氢化和原位内酰胺化对Ψ[CH（CN）NH]假二肽进行环化，生成3,5-二取代-2-氧杂哌嗪衍生物，该衍生物与异氰酸酯反应后，再进行碱催化的环化导致目标4,7-二取代-1,6,8-三氧杂氢吡嗪并[1,2- c ]-嘧啶。这些双环杂环的烷基化得到它们相应的2,4,7-三取代的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00964-4

文献信息

• C-Backbone branched peptides via reductive amination of cyanomethyleneamino pseudopeptides
  作者：Susana Herrero、M.Luisa Suárez-Gea、M.Teresa Garcı́a-López、Rosario Herranz

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00012-6

  日期：2002.2

  The synthesis of branched peptides from cyanomethylenamino pseudopeptides, via catalytic hydrogenation in the presence of amino acid derivatives, is described. When the inserted amino acid was a glycine derivative, the resulting branched peptide lactamized in situ to 2-oxopiperazine derivatives. This new C-backbone peptide branching approach is compatible with the diversity of amino acid side chains

  描述了由氰基亚甲基氨基伪肽通过在氨基酸衍生物存在下的催化氢化合成支链肽。当插入的氨基酸是甘氨酸衍生物时，所得的支链肽原位内酰胺化为2-氧代哌嗪衍生物。这种新的C骨干肽分支方法与氨基酸侧链的多样性兼容。
• Synthesis of chiral 1,6,8-trioxoperhydropyrazino[1,2-c]-pyrimidines as novel highly functionalized scaffolds for peptidomimetics
  作者：Susana Herrero、Antonio Salgado、M.Teresa Garcı́a-López、Rosario Herranz

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00964-4

  日期：2002.7

  The synthesis of novel chiral 4,7-disubstituted- and 2,4,7-trisubstituted-1,6,8-trioxoperhydropyrazino[1,2-c]pyrimidines from suitably protected TrpΨ[CH(CN)NH]Asp pseudodipeptides is described. This synthesis involves the cyclization of the Ψ[CH(CN)NH] pseudodipeptides, via catalytic hydrogenation and in situ lactamization, to give 3,5-disubstituted-2-oxopiperazine derivatives, which upon reaction

  描述了由适当保护的TrpΨ[CH（CN）NH] Asp假二肽合成新型手性4,7-二取代-和2,4,7-三取代-1,6,8-三氧杂氢吡嗪并[1,2- c ]嘧啶的方法。该合成涉及通过催化氢化和原位内酰胺化对Ψ[CH（CN）NH]假二肽进行环化，生成3,5-二取代-2-氧杂哌嗪衍生物，该衍生物与异氰酸酯反应后，再进行碱催化的环化导致目标4,7-二取代-1,6,8-三氧杂氢吡嗪并[1,2- c ]-嘧啶。这些双环杂环的烷基化得到它们相应的2,4,7-三取代的衍生物。