1,4-bis(benzylthio)butane | 18282-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(benzylthio)butane
• 英文别名: 1,1'-[Butane-1,4-diylbis(sulfanediylmethylene)]dibenzene；4-benzylsulfanylbutylsulfanylmethylbenzene
• CAS: 18282-76-3
• 化学式: C₁₈H₂₂S₂
• 分子量: 302.505
• InChiKey: RVRWBOXTJYWVEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(benzylthio)butane 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,4-Bis-(benzylsulfonyl)-butan
  参考文献：
  名称：

  The Mechanism of Action of Bisalkylating Agents in Cancer Chemotherapy. II. The Reaction of Myleran with Mercaptans¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01064a064
• 作为产物：
  描述：

  1,4-ditosyloxybutane 、 S-苄基异硫脲盐酸盐 在 氢氧化钾 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 以55%的产率得到1,4-bis(benzylthio)butane
  参考文献：
  名称：

  Singh, Paramjit; Kumar, Manoj; Singh, Harjit, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 861 - 862

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Activation of Bivalent Sulfur Compounds with Cupric Chloride and Zinc Chloride. The Benzylation and Acylation of Aromatic Compounds with Sulfides and Thiol Esters
  作者：Kazuo Maekawa、Koichi Narasaka、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.46.3478

  日期：1973.11

  with various benzyl sulfides in the presence of equimolar amounts of cupric chloride and zinc chloride was investigated. For example, in the case of benzylation of anisole with 4-benzylthiopyridine, o- and p-benzylanisoles were obtained in 79% yield in the presence of cupric chloride and zinc chloride. On the other hand, when the reaction was carried out in the presence of cupric chloride alone, the

  研究了在等摩尔量的氯化铜和氯化锌存在下，芳香族化合物（如苯甲醚、间二甲苯、甲苯和苯）与各种苄基硫化物的苄基化反应。例如，在苯甲醚与 4-苄基硫代吡啶苄基化的情况下，在氯化铜和氯化锌存在下以 79% 的产率获得邻和对苯甲醚。另一方面，当仅在氯化铜存在下进行反应时，苄基苯甲醚的产率低。氯化铜和氯化锌的类似活化已成功应用于芳香族化合物与苯甲醛二乙硫缩醛的反应以及芳香族化合物与 1,2-双（酰硫基）乙烷的酰化反应。
• スルホニウム化合物、それらの製造および使用
  申请人：ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢＡＳＦ ＳＥ

  公开号：JP2015521160A

  公开（公告）日：2015-07-27

  式Ｉ、ＩａもしくはＩｂで示され、Ａ1-およびＡ-が、例えば式に示される１つもしくは２つであり、Ｘは、Ｃ1〜Ｃ4−アルキレンもしくはＣＯであり、Ｙが、例えばＯ、Ｏ（ＣＯ）、Ｏ（ＣＯ）Ｏであり、Ｒ1が、例えば水素、アルキル、Ｃ3〜Ｃ30−シクロアルキル、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル、ビフェニリル、フルオレニルもしくはＣ3〜Ｃ20−ヘテロアリールであり、その全ては、任意に置換されており、Ｒ2およびＲ3が、例えばＣ1〜Ｃ10−ハロアルキレンであり、それは、任意に置換されており、またはＲ2およびＲ3が、フェニレンであり、それは場合により置換されており、Ｒ4は、基Ａもしくは基Ｂであり、Ｒ5およびＲ6が、例えばＣ1〜Ｃ20−アルキルであるか、またはＲ4およびＲ5またはＲ4およびＲ6は、一緒になって、直鎖状のＣ2〜Ｃ6−アルキレンを形成し、Ｒ5およびＲ6は、一緒になって、直鎖状のＣ2〜Ｃ6−アルキレンを形成し、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は、例えばＣ1〜Ｃ20−アルキルであり、Ｍは、例えばＣ1〜Ｃ20−アルキレン、Ｃ2〜Ｃ20−アルケニレン、Ｃ2〜Ｃ20−アルキニレンであり、Ｒ25およびＲ26は、例えば水素、Ｃ1〜Ｃ20−アルキルであり、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30およびＲ31は、例えば水素、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ2〜Ｃ20−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキルであり、または２つの基Ｒ27およびＲ28、Ｒ28およびＲ29、Ｒ29およびＲ30および／またはＲ30およびＲ31は、一緒になって、直鎖状のＣ2〜Ｃ6−アルキレンを形成するか、またはＲ25およびＲ27は、一緒になって、１，２−フェニレンを形成し、Ｒ33およびＲ34は、例えば水素、Ｃ1〜Ｃ20−アルキルであり、Ｒ35、Ｒ36およびＲ37は、例えば水素、Ｃ1〜Ｃ20−アルキルである化合物は、熱酸発生剤として適している。

  The translation of the text you provided is quite technical and complex. Here is the translation in Chinese: 该化合物由式I、Ia或Ib表示，其中A1和A-可以是如方程所示的一个或两个，X是C1-C4烷基或CO，Y是例如O、O(CO)或O(CO)O，R1是例如氢、烷基、C3-C30环烷基、苯基、萘基、蒽基、苯并三基、芴基或C3-C20杂环芳基，它们都可以是任意取代的，R2和R3是例如C1-C10卤代烷基，也可以是任意取代的，或者R2和R3是苯基，有时被取代，R4是基A或基B，R5和R6是例如C1-C20烷基，或者R4和R5或R4和R6共同形成直链C2-C6亚烷基，R5和R6共同形成直链C2-C6亚烷基，R7、R8、R9和R10是例如C1-C20烷基，M是例如C1-C20亚烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基，R25和R26是例如氢、C1-C20烷基，R27、R28、R29、R30和R31是例如氢、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C3-C20环烷基，或者两个基R27和R28、R28和R29、R29和R30和/或R30和R31共同形成直链C2-C6亚烷基，或者R25和R27共同形成1,2-亚苯基，R33和R34是例如氢、C1-C20烷基，R35、R36和R37是例如氢、C1-C20烷基的化合物适用于作为热酸发生剂。
• Novel dithioether–silver(<scp>i</scp>) coordination architectures: structural diversities by varying the spacers and terminal groups of ligands
  作者：Jian-Rong Li、Xian-He Bu、Jiao Jiao、Wen-Ping Du、Xiu-Hua Xu、Ruo-Hua Zhang

  DOI：10.1039/b416576b

  日期：——

  An investigation into the dependence of the framework formation of coordination architectures on ligand spacers and terminal groups was reported based on the self-assembly of AgClO4 and eight structurally related flexible dithioether ligands, RS(CH2)nSR (Lan, R = ethyl group; Lbn, R = benzyl group, n = 1–4). Eight novel metal–organic architectures, [Ag(La1)3/2ClO4]n (1a), [Ag2(La2)2(ClO4)2]2 (2a), [AgLa3ClO4]n (3a), [Ag(La4)2]ClO4}n (4a), [AgLb1ClO4]2 (1b), [Ag(Lb2)2]ClO4 (2b), [Ag(Lb3)3/2(ClO4)1/2](ClO4)1/2}n (3b) and [Ag(Lb4)3/2ClO4]n (4b), were synthesized and structurally characterized by X-ray crystallography. Structure diversities were observed for these complexes: 1a forms a 2-D (6,3) net, while 2a is a discrete tetranuclear complex, in which the AgI ion adopts linear and tetrahedral coordination modes, and the S donors in each ligand show monodentate terminal and μ2-S bridging coordination fashions; 3a has a chiral helical chain structure in which two homo-chiral right-handed single helical chains (Ag–La3–)n are bound together through μ2-S donors, and simultaneously gives rise to left-handed helical entity (Ag–S–)n. In 4a, left- and right-handed helical chains formed by the ligands bridging AgI centers are further linked alternately by single-bridging ligands to form a non-chiral 2-D framework. 1b has a dinuclear structure showing obvious ligand-sustained Ag–Ag interaction, while 2b is a mononuclear complex; 3b is a 3-D framework formed by ClO4− linking the 2-D (6,3) framework, which is similar to that of 1a, and 4b has a single, double-bridging chain structure in which 14-membered dinuclear ring units formed through two ligands bridging two AgI ions are further linked by single-bridging ligands. In addition, a systematic structural comparison of these complexes and other reported AgClO4 complexes of analogous dithioether ligands indicates that the ligand spacers and terminal groups take essential roles on the framework formation of the AgI complexes, and this present feasible ways for adjusting the structures of such complexes by modifying the ligand spacers and terminal groups.

  基于 AgClO4 和八种结构相关的柔性二硫醚配体 RS(CH2)nSR（Lan，R = 乙基；Lbn，R = 苄基，n = 1â4）的自组装，报告了配位体系结构的框架形成对配体间隔物和末端基团的依赖性的研究。八种新型金属有机结构：[Ag(La1)3/2ClO4]n (1a)、[Ag2(La2)2(ClO4)2]2 (2a)、[AgLa3ClO4]n (3a)、[Ag(La4)2]ClO4}n (4a)、[AgLb1ClO4]2 (1b)、合成了[Ag(Lb2)2]ClO4 (2b)、[Ag(Lb3)3/2(ClO4)1/2](ClO4)1/2}n (3b) 和 [Ag(Lb4)3/2ClO4]n (4b)。这些复合物的结构具有多样性：1a 形成了一个二维 (6,3) 网状结构，而 2a 则是一个离散的四核配合物，其中 AgI 离子采用线性和四面体配位模式，而每个配体中的 S 给体都呈现单价末端配位和 δ2-S 桥接配位方式；3a 具有手性螺旋链结构，其中两条同手性右手单螺旋链（AgâLa3â）n 通过δ¼2-S 供体结合在一起，同时产生左手螺旋实体（AgâSâ）n。在 4a 中，由桥接 AgI 中心的配体形成的左手和右手螺旋链通过单桥接配体进一步交替连接，形成一个非手性的二维框架。1b 具有双核结构，显示出明显的配体与 AgâAg 的相互作用，而 2b 则是单核复合物；3b 是 ClO4â 连接二维（6,3）框架形成的三维框架，与 1a 相似，而 4b 具有单双桥链结构，其中通过两个配体桥接两个 AgI 离子形成的 14 元双核环单元通过单桥接配体进一步连接。此外，将这些配合物与其他已报道的类似二硫醚配体的 AgClO4 配合物进行系统的结构比较表明，配体的间隔和末端基团对 AgI 配合物的框架形成起着至关重要的作用，这为通过改变配体的间隔和末端基团来调整这类配合物的结构提供了可行的方法。
• From Short-Bite Ligand Assembled Ribbons to Nanosized Networks in Cu(I) Coordination Polymers Built Upon Bis(benzylthio)alkanes (BzS(CH₂)_<i>n</i>SBz; <i>n</i> = 1–9)
  作者：Adrien Schlachter、Antony Lapprand、Daniel Fortin、Carsten Strohmann、Pierre D. Harvey、Michael Knorr

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b03275

  日期：2020.3.16

  [Cu4(μ3-I)4}(μ-L7)2]n (CP22) and the isostructural 1D series [Cu(μ2-X)2Cu}(μ-L6)2]nCP23 (X = I), CP24 (X = Br), and CP25 (X = Cl), featuring nanometric separations between the cubane- or rhomboid-SBUs. This comparative study reveals that the outcome of the reaction of CuX with the shorter ligands BzS(CH2)nSBz (n = 1–4) is not predictable. However, with more flexible spacer chains BzS(CH2)nSBz (n = 6–9), a clear structural

  目的是通过CuX盐（X = Cl，Br，I）与二硫醚配体BzS（CH 2）n SBz之间的反应组装的配位聚合物（CP）的结构特征，来确定间隔物距离与卤化物的依赖性之间的相关性（n = 1–9； Bz =苄基），已经制备了26种化合物并对其结构进行了研究。特别注意的是在SBz供体位点之间具有极长且灵活的亚甲基间隔单元的网络设计。在相同条件下，碘化亚铜和溴化亚铜与BzSCH反应2的Bz（L1）分别得到的一维（1D）的CP 的Cu（μ 2 -I）2 Cu}合金（μ- L1）2 ] Ñ（CP1）和的Cu（μ 2 -Br）2 Cu}合金（μ- L1）2 ]（CP2），该一体化的Cu（μ 2 -X）2的Cu作为菱形次级结构单元（的SBU）。用CuCl（CP3）获得的迄今未知的二维（2D）层结构不同于CP1和CP2，它们带有通过桥接L1配体相互连接的无机-Cl–Cu–Cl–Cu–Cl–链。2D架构。CuI与1
• Selective and regiospecific oxidation of dithiaalkanes in a gold(III) catalyzed phase-transfer process
  作者：F. Gasparrini、M. Giovannoli、D. Misiti、G. Natile、G. Palmieri

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85115-7

  日期：1984.1

  The oxidation of dithiaalkanes has been carried on in a gold(III) catalyzed phase-transfer process. Using a higher concentration of catalyst and oxidant (procedure ) the bis(benzylthio)alkanes Bz-S-(CH2)-S-Bz (Bz = benzyl) were ·Oxidized to the corresponding monosulfoxide when n = 1 and to disulfoxide [bis(benzylsulfinyl)alkanes] when n = 2, 3, 4, 5, and 8. In more diluite conditions (procedure ) high

  二硫代烷烃的氧化已在金（III）催化的相转移过程中进行。使用较高浓度的催化剂和氧化剂（步骤），将双（苄硫基）烷烃Bz-S-（CH 2）-S-Bz（Bz =苄基）·当n = 1时氧化为相应的单亚砜，然后氧化为二亚砜[bis [苄基亚砜基]烷烃]，当n = 2、3、4、5和8时。在更多的稀释条件下（过程），在n =·2和3的情况下，也获得高产率的一氧化二氢，而对n =的选择性降低4、5和8。在实验条件下，不对称二硫代烷烃RS-（CH 2）3 -SR'（RR'= BzPh，BzCy，CyPh; Ph =苯基，Cy =环己基）的氧化具有区域特异性，导致仅形成一种单亚砜（RR'= BzPh）或导致两种单亚砜的形成，但产率不同（RR'= BzCy和CyPh）；在所有情况下，烷基和受阻较少的硫原子优先被氧化。