3-(2-N-boc-吡咯)苯乙酸 | 672309-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 3-(2-N-boc-吡咯)苯乙酸
• 英文名称: 2-(3-(1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-pyrrol-2-yl)phenyl)acetic acid
• 英文别名: GFR-10-008；2-(3-Carboxymethyl-phenyl)-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester；2-[3-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrol-2-yl]phenyl]acetic acid
• CAS: 672309-90-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: ZGDYXPZYMVDNCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-N-boc-吡咯)苯乙酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以64%的产率得到2-(3-(1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl)phenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过亲电片段筛选快速发现共价探针

  摘要：

  共价探针可以显示出无与伦比的效力、选择性和作用持续时间；然而，他们的发现具有挑战性。原则上，可以不可逆地结合其靶标的片段可以克服限制可逆片段筛选的低亲和力，但这种亲电片段被认为是非选择性的，很少被筛选。我们假设温和亲电试剂可能克服选择性挑战并构建了一个包含 993 个温和亲电片段的库。我们通过一种新的高通量硫醇反应性测定对该文库进行了表征，并针对 10 种含半胱氨酸的蛋白质对其进行了筛选。高反应性和混杂的片段很少见，很容易消除。相比之下，我们发现大多数目标都命中了。将我们的方法与高通量晶体学相结合，可以快速发展为两种酶（去泛素酶 OTUB2 和焦磷酸酶 NUDT7）的有效和选择性探针。以前没有已知的抑制剂。这项研究强调了亲电片段筛选作为共价配体发现的实用和有效工具的潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02822
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯乙酸 、 1-Boc-吡咯-2-硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到3-(2-N-boc-吡咯)苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  通过亲电片段筛选快速发现共价探针

  摘要：

  共价探针可以显示出无与伦比的效力、选择性和作用持续时间；然而，他们的发现具有挑战性。原则上，可以不可逆地结合其靶标的片段可以克服限制可逆片段筛选的低亲和力，但这种亲电片段被认为是非选择性的，很少被筛选。我们假设温和亲电试剂可能克服选择性挑战并构建了一个包含 993 个温和亲电片段的库。我们通过一种新的高通量硫醇反应性测定对该文库进行了表征，并针对 10 种含半胱氨酸的蛋白质对其进行了筛选。高反应性和混杂的片段很少见，很容易消除。相比之下，我们发现大多数目标都命中了。将我们的方法与高通量晶体学相结合，可以快速发展为两种酶（去泛素酶 OTUB2 和焦磷酸酶 NUDT7）的有效和选择性探针。以前没有已知的抑制剂。这项研究强调了亲电片段筛选作为共价配体发现的实用和有效工具的潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02822