3-(2-丁烯-1-基)戊烷-2,4-二酮 | 29149-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(2-丁烯-1-基)戊烷-2,4-二酮
• 英文名称: 3-(2-buten-1-yl)pentane-2,4-dione
• 英文别名: (butene-2yl)-3 pentane dione-2,4；3-crotylpentane-2,4-dione；3-(2-butenyl)-2,4-pentadione；3-but-2-enylpentane-2,4-dione
• CAS: 29149-84-6
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: XKVPYDSIPRXLPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-丁烯-1-基)戊烷-2,4-二酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-正-丁基-2,4-戊烷二酮
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的金属配合物-V 1：钯催化下戊烷-2,4-二酮与烯丙基醇的烷基化

  摘要：

  戊烷-2,4-二酮与烯丙醇的结合或苯甲醇与钯催化剂的结合，可得到高产的C-单烷基化二酮，主要是由于烷基单取代的烯丙醇在烯丙基体系末端的反应。已经评估了催化剂对醇类的影响。已经观察到重排和歧化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98915-x
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-丁烯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 生成 3-(2-丁烯-1-基)戊烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Anhari; Gallardo; Vallribera, Anales de Quimica, 1997, vol. 93, # 2, p. 93 - 97

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of allylic carbonates catalyzed by palladium, rhodium, ruthenium, molybdenum, and nickel complexes; allylation of carbonucleophiles and decarboxylation- dehydrogenation
  作者：Ichiro Minami、Isao Shimizu、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80354-5

  日期：1985.11

  carbonucleophiles with allylic carbonates catalyzed by various transition metal complexes has been studied. Palladium, rhodium, ruthenium, nickel, and molybdenum complexes were found to be active catalysts. The rhodium catalyst showed a different regioselectivity from the other catalysts, the reaction can proceed without allylic rearrangement. In the absence of nucleophiles, allyl alkyl carbonates were converted into

  已经研究了各种过渡金属络合物催化的碳亲核试剂与烯丙基碳酸酯的烯丙基化。发现钯，铑，钌，镍和钼络合物是活性催化剂。铑催化剂显示出与其他催化剂不同的区域选择性，该反应可以在没有烯丙基重排的情况下进行。在不存在亲核试剂的情况下，碳酸烯丙基烷基酯通过脱羧-脱氢转化为酮。钌催化剂在该反应中活性最高。
• Influence du cuivre sur la substitution des énolates stables par divers halogénures allyliques
  作者：Thérèse Cuvigny、Marc Julia

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)98920-4

  日期：1987.9

  The allylic substitution, by a variety of allylic halides, of stable enolates derived from diethyl malonate, ethyl cyanoacetate, ethyl acetoacetate and acetylacetone has been investigated. The yields and regioselectivity of these reactions are strongly influenced by cuprous ions (and their ligands).

  研究了由丙二酸二乙酯，氰基乙酸乙酯，乙酰乙酸乙酯和乙酰丙酮衍生的稳定烯醇被各种烯丙基卤化物进行的烯丙基取代。这些反应的收率和区域选择性受到亚铜离子（及其配体）的强烈影响。
• An Efficient Molybdenum(VI)-Catalyzed Direct Substitution of Allylic Alcohols with Nitrogen, Oxygen, and Carbon Nucleophiles
  作者：Hongwei Yang、Ling Fang、Ming Zhang、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.200800976

  日期：2009.2

  Direct nucleophilic substitution of allylic alcohols with various nitrogen, oxygen, and carbon nucleophiles catalyzed by MoO2(acac)2 was realized. The corresponding products were obtained in moderate-to-excellent yields. Studies of the reaction mechanism showed that a carbenium intermediate was formed in the transition state. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  实现了在 MoO2(acac)2 催化下，烯丙醇与各种氮、氧和碳亲核试剂的直接亲核取代。以中等至优异的收率获得了相应的产物。对反应机理的研究表明，在过渡态下形成了碳鎓中间体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Synthesis of 4,5,6-trisubstituted 3-cyanopyridine-2(1H)-thiones based on ?-substituted ?-diketones
  作者：N. G. Frolova、V. K. Zav'yalova、V. P. Litvinov

  DOI：10.1007/bf01431119

  日期：1996.11

  5-Substituted 3-cyano-4,6-dimethylpyridine-2(1H)-thiones were synthesized by the reaction of alpha-substituted beta-diketones with cyanothioacetamide in the presence of triethylamine. The compounds synthesized were converted into thieno[2,3-b]pyridines by treatment with organic halides and KOH.
• US3998872A
  申请人：——

  公开号：US3998872A

  公开（公告）日：1976-12-21