benzyl 3-O-(4-methoxybenzyl)-α-L-arabinopyranoside | 710281-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3-O-(4-methoxybenzyl)-α-L-arabinopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-phenylmethoxyoxane-3,5-diol
• CAS: 710281-94-0
• 化学式: C₂₀H₂₄O₆
• 分子量: 360.407
• InChiKey: IZGXUEJSAANZGE-ZGXWSNOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-O-(4-methoxybenzyl)-α-L-arabinopyranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟甲磺酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 benzyl β-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of l-arabinose-containing fragments of the oat root saponin Avenacin A-1

  摘要：

  Chemical syntheses of two disaccharides, benzyl beta-D-glucopyranosyl-(1 --> 2)-alpha-L-arabinopyranoside (1) and benzyl beta-D-glucopyranosyl-(1 --> 4)-alpha-L-arabinopyranoside (2), and a trisaccharide, benzyl beta-D-glucopyranosyl-(1 --> 2)-3-O-acetyl-4-O-(beta-D-glucopyranosyl)-alpha-L-arabinopyranoside (3), related to oat root triterpenoid saponin Avenacin A-1 are reported. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.02.021
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 、 α-L-arabinopyranoside 在 二正丁基氧化锡 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以70%的产率得到benzyl 3-O-(4-methoxybenzyl)-α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of l-arabinose-containing fragments of the oat root saponin Avenacin A-1

  摘要：

  Chemical syntheses of two disaccharides, benzyl beta-D-glucopyranosyl-(1 --> 2)-alpha-L-arabinopyranoside (1) and benzyl beta-D-glucopyranosyl-(1 --> 4)-alpha-L-arabinopyranoside (2), and a trisaccharide, benzyl beta-D-glucopyranosyl-(1 --> 2)-3-O-acetyl-4-O-(beta-D-glucopyranosyl)-alpha-L-arabinopyranoside (3), related to oat root triterpenoid saponin Avenacin A-1 are reported. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.02.021

文献信息

• Synthesis of l-arabinose-containing fragments of the oat root saponin Avenacin A-1
  作者：Balaram Mukhopadhyay、Robert A Field

  DOI：10.1016/j.carres.2004.02.021

  日期：2004.5

  Chemical syntheses of two disaccharides, benzyl beta-D-glucopyranosyl-(1 --> 2)-alpha-L-arabinopyranoside (1) and benzyl beta-D-glucopyranosyl-(1 --> 4)-alpha-L-arabinopyranoside (2), and a trisaccharide, benzyl beta-D-glucopyranosyl-(1 --> 2)-3-O-acetyl-4-O-(beta-D-glucopyranosyl)-alpha-L-arabinopyranoside (3), related to oat root triterpenoid saponin Avenacin A-1 are reported. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.