Ethyl 5-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-3-oxopentanoate | 72407-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 5-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-3-oxopentanoate
• CAS: 72407-31-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₅
• 分子量: 241.244
• InChiKey: MMEANRBPUBQOHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 5-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-3-oxopentanoate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 ethyl 2-[2-[2-(2-hydroxy-5-oxopyrrolidin-1-yl)ethyl]-1,3-dioxolan-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Speckamp, W. N.; Boer, J. J. J. de, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1983, vol. 102, # 9, p. 405 - 409

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,5二氧-吡咯啉-1-基)-丙酸 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 乙醇 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 Ethyl 5-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Speckamp, W. N.; Boer, J. J. J. de, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1983, vol. 102, # 9, p. 405 - 409

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrrolidine-3-carboxylic Acids as Endothelin Antagonists. 3. Discovery of a Potent, 2-Nonaryl, Highly Selective ET_A Antagonist (A-216546)
  作者：Gang Liu、Kenneth J. Henry,、Bruce G. Szczepankiewicz、Martin Winn、Natasha S. Kozmina、Steven A. Boyd、James Wasicak、Thomas W. von Geldern、Jinshyun R. Wu-Wong、William J. Chiou、Douglas B. Dixon、Bach Nguyen、Kennan C. Marsh、Terry J. Opgenorth

  DOI：10.1021/jm980217s

  日期：1998.8.1

  was replaced by an n-pentyl group, the resultant antagonist 3 exhibited substantially increased ETB/ETA activity ratio, but a decreased ETA affinity. Structure-activity studies revealed that substitution and geometry of this alkyl group, and substitution on the benzodioxolyl ring, are important in optimizing this series of highly ETA selective antagonists. In particular, the combination of a (E)-2,2-dimethyl-3-pentenyl

  以前，我们已经报道了ABT-627（1，A-147627，A-127722的活性对映体）的发现，这是一种基于2，4-二芳基取代的吡咯烷-3-羧酸的内皮素受体A拮抗剂。该化合物以0. 034 nM的亲和力（Ki）结合ETA受体，并且对ETA受体的选择性是ETB受体的2000倍。为了进一步提高ETA选择性，我们在本系列文章中扩展了结构活性研究。当1的对-茴香基基团被正戊基基团取代时，所得拮抗剂3表现出显着提高的ETB / ETA活性比，但降低的ETA亲和力。结构活性研究表明，该烷基的取代和几何形状以及在苯并二氧戊环上的取代对于优化这一系列高度ETA选择性拮抗剂很重要。特别地，（E）-2，2-二甲基-3-戊烯基和7-甲氧基-1，3-苯并二恶唑-5-基的组合提供了对人ETA受体亚型具有亚纳摩尔亲和力的疏水化合物10b。 ETB / ETA活性比超过130000。同时，在合成烯烃化合物的过程中，发现
• SPECKAMP, W. N.;DE, BOER, J. J. J., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 1983, 102, N 9, 405-409
  作者：SPECKAMP, W. N.、DE, BOER, J. J. J.

  DOI：——

  日期：——
• Speckamp, W. N.; Boer, J. J. J. de, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1983, vol. 102, # 9, p. 405 - 409
  作者：Speckamp, W. N.、Boer, J. J. J. de

  DOI：——

  日期：——