5-[(1E,4E)-5-(3-carboxy-4-hydroxyphenyl)-3-oxopenta-1,4-dienyl]-2-hydroxybenzoic acid | 1020399-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 5-[(1E,4E)-5-(3-carboxy-4-hydroxyphenyl)-3-oxopenta-1,4-dienyl]-2-hydroxybenzoic acid
• CAS: 1020399-39-6
• 化学式: C₁₉H₁₄O₇
• 分子量: 354.316
• InChiKey: WIJXOALIIVQCAW-IJIVKGSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲酰水杨酸 、 丙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以53%的产率得到5-[(1E,4E)-5-(3-carboxy-4-hydroxyphenyl)-3-oxopenta-1,4-dienyl]-2-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  表观遗传的多个配体：混合的组蛋白/蛋白质甲基转移酶，乙酰转移酶和III类脱乙酰酶（沉默调节蛋白）抑制剂。

  摘要：

  制备了许多带有两个通过饱和/不饱和，线性/（多）环间隔基连接的邻-溴和邻，邻-二溴苯酚部分的新化合物（化合物1-9），作为AMI-5（曙红）的简化类似物。是最近报道的精氨酸和组蛋白赖氨酸甲基转移酶（PRMT和HKMT）抑制剂。使用组蛋白和非组蛋白蛋白作为底物，针对一组PRMT（RmtA，PRMT1和CARM1）和人SET7（HKMT）对此类化合物进行了测试。还对它们进行了HAT和SIRT筛选，因为它们在结构上与某些HAT和/或SIRT调制器有关。根据抑制数据，某些测试化合物（1b，1c，4b，4f，4j，4l，7b和7f）能够以相似的效力抑制PRMT，HKMT，HAT和SIRT，因此表现为这些表观遗传靶标（epi-MLs）的多个配体。当在人类白血病U937细胞系上进行测试时，epi-MLs诱导高凋亡水平[即40.7％（4l）和42.6％（7b）]和/或大规模的剂量依赖性细胞分化[即95.2％（1c）]和96

  DOI：

  10.1021/jm701595q