3-(2-乙炔基苯基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮 | 62051-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-(2-乙炔基苯基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-(2-ethynylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(2-Ethynylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 62051-65-4
• 化学式: C₁₇H₁₂O
• 分子量: 232.282
• InChiKey: MRYMLIBOXTYIQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50.0-55.5 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  388.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-乙炔基苯基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮 在 吡啶-N-氧化物 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 三对苯甲基膦 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以77%的产率得到(3-羟基-萘-2-基)-苯基-甲酮
  参考文献：
  名称：

  二烯炔的氧化环芳构化从头合成苯酚和萘酚

  摘要：

  在这项工作中，描述了二烯的铑催化的氧化环芳构化，它提供了在温和条件下接触多取代的萘​​酚和苯酚的非常直接和有效的方法。挑战的吸电子基团在该方案中具有良好的耐受性，并证明了后期苯环的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02786
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基硅基)乙炔基]苯甲醛 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(2-乙炔基苯基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  二烯炔的氧化环芳构化从头合成苯酚和萘酚

  摘要：

  在这项工作中，描述了二烯的铑催化的氧化环芳构化，它提供了在温和条件下接触多取代的萘​​酚和苯酚的非常直接和有效的方法。挑战的吸电子基团在该方案中具有良好的耐受性，并证明了后期苯环的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02786

文献信息

• Cyclization of alk-5-ynyl ketones promoted by Tf2NH and In(OTf)3: selective synthesis of 5- and 7-membered carbocycles
  作者：Hidenori Kinoshita、Chika Miyama、Katsukiyo Miura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.003

  日期：2016.11

  Combined use of Tf2NH and In(OTf)3 effectively promotes the cyclization of alk-5-ynyl ketones to cyclopent-1-enyl ketones at 30 °C. Single use of Tf2NH or In(OTf)3 requires heating at 50 °C for efficient cyclization. The In(OTf)3-promoted reaction of certain alk-5-ynyl ketones gives cyclohept-2-enones mainly.

  Tf 2 NH和In（OTf）3的组合使用可在30°C的条件下有效地促进alk-5-ynyl酮环化为环戊1烯基酮。一次性使用Tf 2 NH或In（OTf）3需要在50°C的温度下加热才能有效地环化。某些烷基-5-炔基酮的In（OTf）3促进反应主要产生环庚-2-烯酮。
• Dual rhodium/copper catalysis: synthesis of benzo[b]fluorenes and 2-naphthalenylmethanones via de-diazotized cycloadditions
  作者：Ya-Nan Wu、Ting Xu、Rong Fu、Nan-Nan Wang、Wen-Juan Hao、Shu-Liang Wang、Guigen Li、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1039/c6cc06320a

  日期：——

  A novel synergistic rhodium/copper catalysis has been established, enabling de-diazotized cycloadditions of 1,5-enynes and [small alpha]-diazocarbonyls toward the selective formation of densely functionalized benzo[b]fluorenes and 2-naphthalenylmethanones. [small alpha]-Aryldiazoesters results in the formation...

  已经建立了新颖的协同铑/铜催化作用，使得能够将1，5-烯炔和[小α]-重氮羰基进行脱重氮化的环加成反应，从而选择性地形成致密官能化的苯并[b]芴和2-萘甲酮。small [小α]-芳基重氮化合物导致形成...