3-n-butoxy-5-chloropyridine | 303161-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-n-butoxy-5-chloropyridine
• 英文别名: 3-chloro-5-(butoxy)-pyridine；5-Chloro(3-pyridyloxy)butane；3-butoxy-5-chloropyridine
• CAS: 303161-67-3
• 化学式: C₉H₁₂ClNO
• 分子量: 185.653
• InChiKey: MYSGXFLMJYPVPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-n-butoxy-5-chloropyridine 生成 1-[5-(Butoxy)-3-pyridyl]-1,5-diazacyclooctane fumaric acid salt
  参考文献：
  名称：

  Heteroaryl diazacycloalkanes, their preparation and use

  摘要：

  本发明涉及新型杂环基二氮杂环烷衍生物，这些衍生物被发现是乙酰胆碱受体上的胆碱能配体。由于它们的药理特性，本发明的化合物可能有用于治疗多种与中枢神经系统（CNS）胆碱能系统相关的疾病或障碍、与平滑肌收缩相关的疾病或障碍、内分泌疾病或障碍、神经退行性疾病或障碍、与炎症、疼痛和化学物质滥用终止引起的戒断症状相关的疾病或障碍。

  公开号：

  US20020045618A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯吡啶 、 正丁醇 在 sodium 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.0h， 以100%的产率得到3-n-butoxy-5-chloropyridine
  参考文献：
  名称：

  对烟碱乙酰胆碱受体的alpha4beta2亚型具有亲和力的新配体。合成，受体结合和3D-QSAR建模。

  摘要：

  在以前的计算研究结果的基础上，合成了一系列对烟碱乙酰胆碱受体α4β2亚型具有亲和力的哌嗪，二氮杂pan，重氮azo，重氮杂双环壬烷和重氮杂双环癸烷。使用GRID / GOLPE方法开发了预测性3D-QSAR模型（​​R2 = 0.94，Q2 = 0.83，SDEP = 0.34）。SAR是根据PLS系数的轮廓图和烟碱型乙酰胆碱受体的alpha4beta2亚型的同源性模型来解释的。结果表明，从质子化胺上的氢和从吡啶氮到水分子的氢键以及带有质子化胺的取代基和受体之间的范德华相互作用对于配体亲和力都是重要的。

  DOI：

  10.1021/jm058058h

文献信息

• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS FOR USE
  申请人：——

  公开号：US20010014691A1

  公开（公告）日：2001-08-16

  Patients susceptible to or suffering from conditions and disorders, such as central nervous system disorders, are treated by administering to a patient in need thereof aryloxyalkylamines, including pyridyloxylalkylamines and phenoxyalkylamines. Exemplary compounds include dimethyl(2-(3-pyridyloxy)ethylamine, dimethyl(4-(3-pyridyloxy)butyl)amine, 2-(3-pyridyloxy)ethylamine, 4-(3-pyridyloxy)butylamine, methyl(3-(5-methoxy-3-pyridyloxy)propyl)amine, ethyl(3-(3-pyridyloxy)propyl)amine, methyl(2-(3-pyridyloxy)ethyl)amine, methyl(3-(6-methyl(3-pyridyloxy))propyl)amine, (3-(3-methoxyphenoxy)propyl)methylamine, (3-(5-chloro(3-pyridyloxy))-1-methylpropyl)methylamine, dimethyl(3-(3-pyridyloxy)propyl)amine, 3-(3-pyridyloxy)propylamine, methyl(4-(3-pyridyloxy)butyl)amine, 3-(5-chloro-3-pyridyloxy)propyl amine, methyl(3-(5-isopropoxy-3-pyridyloxy)propyl)amine, (3-(5-chloro(3-pyridyloxy))propyl) methylamine, methyl(3-(5-(phenylmethoxy)(3-pyridyloxy))propyl)amine, methyl(3-(2-methyl(3-pyridyloxy))propyl)amine, (methylethyl)(3-(3-pyridyloxy)propyl)amine, benzyl(3-(3-pyridyloxy)propyl)amine, cyclopropyl(3-(3-pyridyloxy)-propyl)amine, methyl(1-methyl-3-(3-pyridyloxy)propyl)amine, methyl(3-(3-nitrophenoxy)propyl)amine, 1-(3-chloropropoxy)-3-nitrobenzene, (3-(3-aminophenoxy)propyl)methylamine,dimethyl (3-(3-(methylamino)-propoxy)phenyl)amine, methyl(3-tricyclo[7.3.1.0<5,13>]tridec-2-yloxypropyl)amine, (3-benzo[3,4-d]1,3-dioxolan-5-yloxypropyl)methylamine, 3-(4-piperidinyloxy)pyridine and 3-((3S)-3-pyrrolidinyloxy)pyridine.

  对于易感或患有中枢神经系统疾病等疾病和疾病的患者，通过给予需要此类治疗的患者芳氧基烷基胺类化合物进行治疗，包括吡啶氧基烷基胺和苯氧基烷基胺。示例化合物包括二甲基（2-（3-吡啶氧基）乙基）胺，二甲基（4-（3-吡啶氧基）丁基）胺，2-（3-吡啶氧基）乙基胺，4-（3-吡啶氧基）丁基胺，甲基（3-（5-甲氧基-3-吡啶氧基）丙基）胺，乙基（3-（3-吡啶氧基）丙基）胺，甲基（2-（3-吡啶氧基）乙基）胺，甲基（3-（6-甲基（3-吡啶氧基））丙基）胺，（3-（3-甲氧基苯氧基）丙基）甲基胺，（3-（5-氯（3-吡啶氧基））-1-甲基丙基）甲基胺，二甲基（3-（3-吡啶氧基）丙基）胺，3-（3-吡啶氧基）丙基胺，甲基（4-（3-吡啶氧基）丁基）胺，3-（5-氯-3-吡啶氧基）丙基胺，甲基（3-（5-异丙氧基-3-吡啶氧基）丙基）胺，（3-（5-氯（3-吡啶氧基））丙基）甲基胺，甲基（3-（5-（苯甲氧基）（3-吡啶氧基））丙基）胺，甲基（3-（2-甲基（3-吡啶氧基））丙基）胺，（甲基乙基）（3-（3-吡啶氧基）丙基）胺，苄基（3-（3-吡啶氧基）丙基）胺，环丙基（3-（3-吡啶氧基）-丙基）胺，甲基（1-甲基-3-（3-吡啶氧基）丙基）胺，甲基（3-（3-硝基苯氧基）丙基）胺，1-（3-氯丙氧基）-3-硝基苯，（3-（3-氨基苯氧基）丙基）甲基胺，二甲基（3-（3-（甲基氨基）-丙氧基）苯基）胺，甲基（3-三环[7.3.1.0<5,13>]十二烷氧基丙基）胺，（3-苯并[3,4-d][1,3]二氧杂环戊烷-5-氧基丙基）甲基胺，3-（4-哌啶氧基）吡啶和3-（（3S）-3-吡咯烷氧基）吡啶。
• Pharmaceutical compositions and methods for use
  申请人：Targacept, Inc.

  公开号：US06441006B2

  公开（公告）日：2002-08-27

  Patients susceptible to or suffering from conditions and disorders, such as central nervous system disorders, are treated by administering to a patient in need thereof aryloxyalkylamines, including pyridyloxylalkylamines and phenoxyalkylamines. Exemplary compounds include dimethyl(2-(3-pyridyloxy)ethylamine, dimethyl(4-(3-pyridyloxy)butyl)amine, 2-(3-pyridyloxy)ethylamine, 4-(3-pyridyloxy)butylamine, methyl(3-(5-methoxy-3-pyridyloxy)propyl)amine, ethyl(3-(3-pyridyloxy)propyl)amine, methyl(2-(3-pyridyloxy)ethyl)amine, methyl(3-(6-methyl(3-pyridyloxy))propyl)amine, (3-(3-methoxyphenoxy)propyl)methylamine, (3-(5-chloro(3-pyridyloxy))-1-methylpropyl)methylamine, dimethyl(3-(3-pyridyloxy)propyl)amine, 3-(3-pyridyloxy)propylamine, methyl(4-(3-pyridyloxy)butyl)amine, 3-(5-chloro-3-pyridyloxy)propylamine, methyl(3-(5-isopropoxy-3-pyridyloxy)propyl)amine, (3-(5-chloro(3-pyridyloxy))propyl)methylamine, methyl(3-(5-(phenylmethoxy)(3-pyridyloxy))propyl)amine, methyl(3-(2-methyl(3-pyridyloxy))propyl)amine, (methylethyl)(3-(3-pyridyloxy)propyl)amine, benzyl(3-(3-pyridyloxy)propyl)amine, cyclopropyl(3-(3-pyridyloxy)-propyl)amine, methyl(1-methyl-3-(3-pyridyloxy)propyl)amine, methyl(3-(3-nitrophenoxy)propyl)amine, 1-(3-chloropropoxy)-3-nitrobenzene, (3-(3-aminophenoxy)propyl)methylamine, dimethyl(3-(3-(methylamino)-propoxy)phenyl)amine, methyl(3-tricyclo[7.3.1.0<5,13>]tridec-2-yloxypropyl)amine, (3-benzo[3,4-d]1,3-dioxolan-5-yloxypropyl)methylamine, 3-(4-piperidinyloxy)pyridine and 3-((3S)-3-pyrrolidinyloxy)pyridine.

  易感受或患有中枢神经系统疾病等疾病和疾病的患者，通过给予需要其的患者芳氧基烷胺治疗，包括吡啶氧基烷胺和苯氧基烷胺。示例化合物包括二甲基（2-（3-吡啶氧基）乙基）胺，二甲基（4-（3-吡啶氧基）丁基）胺，2-（3-吡啶氧基）乙基胺，4-（3-吡啶氧基）丁基胺，甲基（3-（5-甲氧基-3-吡啶氧基）丙基）胺，乙基（3-（3-吡啶氧基）丙基）胺，甲基（2-（3-吡啶氧基）乙基）胺，甲基（3-（6-甲基（3-吡啶氧基））丙基）胺，（3-（3-甲氧基苯氧基）丙基）甲基胺，（3-（5-氯（3-吡啶氧基））-1-甲基丙基）甲基胺，二甲基（3-（3-吡啶氧基）丙基）胺，3-（3-吡啶氧基）丙基胺，甲基（4-（3-吡啶氧基）丁基）胺，3-（5-氯-3-吡啶氧基）丙基胺，甲基（3-（5-异丙氧基-3-吡啶氧基）丙基）胺，（3-（5-氯（3-吡啶氧基））丙基）甲基胺，甲基（3-（5-（苯甲氧基）（3-吡啶氧基））丙基）胺，甲基（3-（2-甲基（3-吡啶氧基））丙基）胺，（甲基乙基）（3-（3-吡啶氧基）丙基）胺，苄基（3-（3-吡啶氧基）丙基）胺，环丙基（3-（3-吡啶氧基）-丙基）胺，甲基（1-甲基-3-（3-吡啶氧基）丙基）胺，甲基（3-（3-硝基苯氧基）丙基）胺，1-（3-氯丙氧基）-3-硝基苯，（3-（3-氨基苯氧基）丙基）甲基胺，二甲基（3-（3-（甲氨基）-丙氧基）苯基）胺，甲基（3-三环[7.3.1.0<5,13>]十二烷氧基丙基）胺，（3-苯并[3,4-d]1,3-二氧杂环戊烷-5-氧基丙基）甲基胺，3-（4-哌啶氧基）吡啶和3-（（3S）-3-吡咯烷氧基）吡啶。
• HETEROARYL DIAZACYCLOALKANES, THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：NEUROSEARCH A/S

  公开号：EP1175416A1

  公开（公告）日：2002-01-30
• US7064118B2
  申请人：——

  公开号：US7064118B2

  公开（公告）日：2006-06-20
• US7282494B2
  申请人：——

  公开号：US7282494B2

  公开（公告）日：2007-10-16