methyl N-carbamyl-N'-(2-chloroethyl)-6-amino-6-deoxy-β-D-glucopyranoside | 58995-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl N-carbamyl-N'-(2-chloroethyl)-6-amino-6-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1-(2-chloroethyl)-3-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl]urea
• CAS: 58995-10-1
• 化学式: C₁₀H₁₉ClN₂O₆
• 分子量: 298.724
• InChiKey: LGCCNOBEFJWDJO-SYHAXYEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯乙基异氰酸酯 、 (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(aminomethyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol hydrochloride 在 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 Petroleum ether 为溶剂， 以55.5%.的产率得到methyl N-carbamyl-N'-(2-chloroethyl)-6-amino-6-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Alkyl amino-glucopyranoside derivative and process for producing the same

  摘要：

  披露了某些烷基氨基葡萄糖吡喃糖苷，包括烷基N-氨基-N'-(2-氯乙基)-N'-亚硝基-6-氨基-6-脱氧-D-葡萄糖吡喃糖苷，烷基N-氨基-N'-(2-氯乙基)-N'-亚硝基-2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖吡喃糖苷，以及烷基二-N,N'-[N-(2-氯乙基)-N-亚硝基-氨基]-2,6-二氨基-2,6-二脱氧-D-葡萄糖吡喃糖苷。这些烷基氨基葡萄糖吡喃糖苷表现出明显的抗肿瘤活性，同时不具有致糖尿病活性和骨髓毒性。这些烷基氨基葡萄糖吡喃糖苷还具有较好的水溶性，并且不具有抗菌活性。

  公开号：

  US04057684A1

文献信息

• US4057684A
  申请人：——

  公开号：US4057684A

  公开（公告）日：1977-11-08
• Alkyl amino-glucopyranoside derivative and process for producing the same
  申请人：Tokyo Tanabe Company, Limited

  公开号：US04057684A1

  公开（公告）日：1977-11-08

  Certain alkyl amino-glucopyranoside are disclosed, including alkyl N-carbamyl-N'-(2-chloroethyl)-N'-nitroso-6-amino-6-deoxy-D-glucopyranoside , alkyl N-carbamyl-N'-(2-chloroethyl)-N'-nitroso-2-amino-2-deoxy-D-glucopyranoside , and alkyl di-N,N'-[N-(2-chloroethyl)-N-nitroso-carbamyl]-2,6-di-amino-2,6-di-deoxy-D -glucopyranoside. The alkyl amino-glucopryanoside exhibits marked antitumor activity while not having diabetogenic activity and bone marrow toxicity. The alkyl amino-glucopryanoside is further water soluble and free from antibacterial activity.

  披露了某些烷基氨基葡萄糖吡喃糖苷，包括烷基N-氨基-N'-(2-氯乙基)-N'-亚硝基-6-氨基-6-脱氧-D-葡萄糖吡喃糖苷，烷基N-氨基-N'-(2-氯乙基)-N'-亚硝基-2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖吡喃糖苷，以及烷基二-N,N'-[N-(2-氯乙基)-N-亚硝基-氨基]-2,6-二氨基-2,6-二脱氧-D-葡萄糖吡喃糖苷。这些烷基氨基葡萄糖吡喃糖苷表现出明显的抗肿瘤活性，同时不具有致糖尿病活性和骨髓毒性。这些烷基氨基葡萄糖吡喃糖苷还具有较好的水溶性，并且不具有抗菌活性。