4-(2-fluorophenyl)-5-hydroxy-5-methyl-1H-pyrrol-2(5H)-one | 945538-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-fluorophenyl)-5-hydroxy-5-methyl-1H-pyrrol-2(5H)-one
• 英文别名: 4-(2-fluorophenyl)-5-hydroxy-5-methyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one；4-(2-fluorophenyl)-5-hydroxy-5-methyl-1H-pyrrol-2-one
• CAS: 945538-82-9
• 化学式: C₁₁H₁₀FNO₂
• 分子量: 207.204
• InChiKey: KDRUVCVXXQTJGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-fluorophenyl)-5-hydroxy-5-methyl-1H-pyrrol-2(5H)-one 在 吡啶 、 四磷十氧化物 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-(3-chlorophenyl)-4-(2-fluorophenyl)-5-methylene-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜介导的5-亚甲基-4-芳基-1,5-二氢-2 H-吡咯-2-酮衍生物的Chan-Evans-Lam N-芳基化

  摘要：

  通过铜介导的C N键的形成，已经开发出一种简单而有效的合成N-芳基5-亚甲基-4-芳基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮衍生物的方法。合成方案可在温和条件下与多种现成的硼酸进行通用且稳健的C N芳基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.01.039
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-(2-硝基丙烯基)苯 在 盐酸 、 甲醇 、 iron(III) chloride 、 磷酸 、 氨 、 铁粉 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(2-fluorophenyl)-5-hydroxy-5-methyl-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF LACTAMS FROM GLYOXYLIC ACID
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LACTAMES À PARTIR D'ACIDE GLYOXYLIQUE

  摘要：

  一种用于合成适用于抗微生物、抗生物膜细菌静止组合物中的内酰胺的方法。

  公开号：

  WO2017029104A1

文献信息

• Thioether-linked dihydropyrrol-2-one analogues as PqsR antagonists against antibiotic resistant Pseudomonas aeruginosa
  作者：Shekh Sabir、Dittu Suresh、Sujatha Subramoni、Theerthankar Das、Mohan Bhadbhade、David StC. Black、Scott A. Rice、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115967

  日期：2021.2

  Pseudomonas quinolone system (pqs) is one of the key quorum sensing systems in antibiotic-resistant P. aeruginosa and is responsible for the production of virulence factors and biofilm formation. Thus, synthetic small molecules that can target the PqsR (MvfR) receptor can be utilized as quorum sensing inhibitors to treat P. aeruginosa infections. In this study, we report the synthesis of novel thioether-linked

  的假单胞菌喹诺酮系统（PQS）是抗生素抗性的关键群体感应系统的一个铜绿假单胞菌和是负责生产的毒力因子和生物膜形成。因此，可以靶向 PqsR (MvfR) 受体的合成小分子可用作群体感应抑制剂来治疗铜绿假单胞菌感染。在这项研究中，我们报告了新型硫醚连接的二氢吡咯-2-one (DHP) 类似物作为 PqsR 拮抗剂的合成。含有 2-巯基吡啶键的化合物7g在铜绿假单胞菌中有效抑制pqs系统，IC 50为 32 µMPAO1。此外，这些抑制剂在不影响浮游生物生长的情况下显着减少了细菌聚集和生物膜形成。分子对接研究表明，这些抑制剂作为竞争性拮抗剂与 MvfR 的配体结合域结合。
• Dihydropyrrolones as bacterial quorum sensing inhibitors
  作者：Basmah Almohaywi、Tsz Tin Yu、George Iskander、Daniel S.H. Chan、Kitty K.K. Ho、Scott Rice、David StC. Black、Renate Griffith、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.03.004

  日期：2019.5

  through quorum sensing (QS), which is an intercellular communication system mediated by the binding of signaling molecules to QS receptors such as LasR. In this study, a range of dihydropyrrolone (DHP) analogues were synthesized via the lactone-lactam conversion of lactone intermediates. The synthesized compounds were tested for their ability to inhibit QS, biofilm formation and bacterial growth of

  细菌通过群体感应（QS）调节其致病性和生物膜形成，群体感应是一种细胞间通讯系统，通过信号分子与QS受体（例如LasR）的结合而介导。在这项研究中，通过内酯中间体的内酯-内酰胺转化合成了一系列二氢吡咯烷酮（DHP）类似物。测试了合成的化合物抑制铜绿假单胞菌的QS，生物膜形成和细菌生长的能力。这些化合物也停靠在LasR晶体结构中，以合理化所观察到的结构-活性关系。在这项研究中鉴定出的最具活性的化合物是化合物9i，在31.25 µM时QS抑制率为63.1％，在250 µM时生物膜减少了60％，对细菌细胞的生长只有中等毒性。
• The Role of Orientation of Surface Bound Dihydropyrrol-2-ones (DHP) on Biological Activity
  作者：Taunk、Chen、Iskander、Ho、Almohaywi、Black、Willcox、Kumar

  DOI：10.3390/molecules24142676

  日期：——

  colonization and quorum sensing when covalently bound to substrates. In this study, the role of orientation of DHP compounds was investigated after covalent attachment by 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide (EDC)/N-hydroxysuccinimide (NHS) coupling reaction to amine-functionalized glass surfaces via various positions of the DHP scaffold. The functionalized glass surfaces were characterized by X-ray

  群体感应（QS）信号系统对于细菌生长、粘附和生物膜形成非常重要，从而导致许多传染病。二氢吡咯-2-酮 (DHP) 是一类新型抗菌剂，可抑制 QS，并且由于其非生长抑制作用机制，不会对细菌造成生存压力，因此不易产生细菌耐药性。当 DHP 与底物共价结合时，可以防止细菌定植和群体感应。在本研究中，通过 1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺 (EDC)/N-羟基琥珀酰亚胺 (NHS) 偶联反应通过不同位置共价连接到胺功能化玻璃表面后，研究了 DHP 化合物的取向作用DHP 支架。通过 X 射线光电子能谱 (XPS) 和接触角测量对功能化玻璃表面进行表征，并测试其针对金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌的体外生物活性。通过 N-1 位连接的 DHP 对金黄色葡萄球菌具有最高的抗菌活性，而通过 N-1 位或 C-4 苯环连接的 DHP 对铜绿假单胞菌没有观察到差异。
• Dual-Action Biomaterial Surfaces with Quorum Sensing Inhibitor and Nitric Oxide To Reduce Bacterial Colonization
  作者：Aditi Taunk、Renxun Chen、George Iskander、Kitty K. K. Ho、David StClair Black、Mark D. P. Willcox、Naresh Kumar

  DOI：10.1021/acsbiomaterials.8b00816

  日期：2018.12.10

  for prevention of biomedical infections due to its antibiofilm activity. In this study, we have developed dual-action surface coatings based on DHPs and NO. X-ray photoelectron spectroscopy (XPS) and contact angle measurements confirmed successful immobilization of DHPs and NO, and the Griess assay revealed NO release from the coatings at 24 h. Bacterial colonization on the surfaces was assessed by confocal

  植入的医疗设备上的细菌生物膜是一个严重的问题。目前，没有有效的策略可用，并且多药耐药性的出现凸显了开发新型抗菌涂层以对抗与设备相关的感染的需求。一种方法是通过在生物材料表面上掺入QS抑制剂（QSI），例如二氢吡咯烷酮（DHP），来干扰负责生物膜形成和毒力因子的细菌传播途径或群体感应（QS）。由于其抗生物膜活性，内源性生物信号分子一氧化氮（NO）也是预防生物医学感染的潜在候选者。在这项研究中，我们开发了基于DHP和NO的双作用表面涂层。X射线光电子能谱（XPS）和接触角测量证实了DHP和NO的成功固定，而Griess分析表明在24小时内NO从涂层中释放出来。通过共聚焦激光扫描显微镜（CLSM）评估了表面细菌的定殖，其中DHP + NO表面在减少细菌定植方面显示出更高的功效。金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌通过非杀菌机制比单独使用DHP或NO释放包衣要好。新型涂料的出色抗菌活性表明，DHP和NO的
• Novel Lactams
  申请人：Kumar Naresh

  公开号：US20130190377A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  The present invention relates to novel lactams of formulae (I) and (II). The present invention further relates to the use of these compounds in the treatment of microbial infections and microbial contamination of surfaces, particularly infections and surface contaminations characterised by biofilm formation. Further provided are compounds of formula (I) and (II) substituted with acrylate or methacrylate groups and their attachment to surfaces or polymers to inhibit microbial contamination.

  本发明涉及式(I)和式(II)的新型内酰胺。本发明还涉及使用这些化合物治疗微生物感染和表面微生物污染，特别是以生物膜形成为特征的感染和表面污染。还提供了式(I)和式(II)的化合物，其被丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯基取代，并将它们附着在表面或聚合物上以抑制微生物污染。