4-diazoacetyl-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one | 89862-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-diazoacetyl-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
• 英文别名: 4-Diazoacetyl-1-(4-methoxyphenyl)-2-azetidinon；2-Diazonio-1-[1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-2-yl]ethen-1-olate；4-(2-diazoacetyl)-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
• CAS: 89862-68-0
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₃
• 分子量: 245.238
• InChiKey: ICPLPJYHTAQFGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-diazoacetyl-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-butyl-<1-(4-hydroxyphenyl)-4-oxoazetidin-2-yl>acetamide
  参考文献：
  名称：

  简单且浓缩的β-内酰胺。第20部分。某些1-（4-甲氧基苯基）氮杂环丁烷-2-酮与硝酸铈（IV）铵（CAN）的反应：醌亚胺中间体与氯离子和碘离子的捕集

  摘要：

  1-（4-甲氧基苯基）氮杂环丁烷-2-酮12和13，当与铈（IV）铵（CAN）处理，得到任一其Ñ -deprotected衍生物（19，26）或氯化化合物22和27分别，作为主要产品，取决于是否存在氯化钠。一系列的次要产物（20，21，23-25和29被形成在除了分别）。1-（4-甲氧基苯基）氮杂环丁烷-2-酮13和14当依次用CAN和碘化钠处理时，分别以良好的收率得到相应的1-（4-羟基苯基）氮杂环丁烷-2-酮28和30。后面的反应可能为详细阐述N-（2-和4-烷氧基苯基）羧酰胺的脱烷氧基-羟基化的一般方法奠定基础。机制被建议用于化合物的形成19 - 30。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86713-2
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-4-氧代氮杂环丁烷-2-羧酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-diazoacetyl-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  简单且浓缩的β-内酰胺。第20部分。某些1-（4-甲氧基苯基）氮杂环丁烷-2-酮与硝酸铈（IV）铵（CAN）的反应：醌亚胺中间体与氯离子和碘离子的捕集

  摘要：

  1-（4-甲氧基苯基）氮杂环丁烷-2-酮12和13，当与铈（IV）铵（CAN）处理，得到任一其Ñ -deprotected衍生物（19，26）或氯化化合物22和27分别，作为主要产品，取决于是否存在氯化钠。一系列的次要产物（20，21，23-25和29被形成在除了分别）。1-（4-甲氧基苯基）氮杂环丁烷-2-酮13和14当依次用CAN和碘化钠处理时，分别以良好的收率得到相应的1-（4-羟基苯基）氮杂环丁烷-2-酮28和30。后面的反应可能为详细阐述N-（2-和4-烷氧基苯基）羧酰胺的脱烷氧基-羟基化的一般方法奠定基础。机制被建议用于化合物的形成19 - 30。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86713-2

文献信息

• Ongania, Karl-Hans; Pawlowski, Renata, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1984, vol. 39, # 1, p. 95 - 100
  作者：Ongania, Karl-Hans、Pawlowski, Renata

  DOI：——

  日期：——
• ONGANIA, K. -H.;PAWLOWSKI, R., Z. NATURFORSCH., 1984, 39, N 1, 95-100
  作者：ONGANIA, K. -H.、PAWLOWSKI, R.

  DOI：——

  日期：——
• Simple and condensed β-lactams. Part 20. Reaction of some 1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-ones with cerium(IV) ammonium nitrate (CAN): Trapping of the quinone imine intermediate with chloride and iodide anions
  作者：József Fetter、Le Thanh Giang、Tibor Czuppon、Károly Lempert、Mária Kajtár-Peredy、Gábor Czira

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86713-2

  日期：1994.4

  1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-ones 12 and 13, when treated with cerium(IV) ammonium nitrate (CAN), afford either their N-deprotected derivatives (19, 26) or the chlorinated compounds 22 and 27, respectively, as the main products, depending on whether sodium chloride was present or not. A series of minor products (20, 21, 23–25 and 29, respectively) are formed in addition. 1-(4-Methoxyphenyl)azetidin-2-ones

  1-（4-甲氧基苯基）氮杂环丁烷-2-酮12和13，当与铈（IV）铵（CAN）处理，得到任一其Ñ -deprotected衍生物（19，26）或氯化化合物22和27分别，作为主要产品，取决于是否存在氯化钠。一系列的次要产物（20，21，23-25和29被形成在除了分别）。1-（4-甲氧基苯基）氮杂环丁烷-2-酮13和14当依次用CAN和碘化钠处理时，分别以良好的收率得到相应的1-（4-羟基苯基）氮杂环丁烷-2-酮28和30。后面的反应可能为详细阐述N-（2-和4-烷氧基苯基）羧酰胺的脱烷氧基-羟基化的一般方法奠定基础。机制被建议用于化合物的形成19 - 30。