3-hydroxymethyl-4-phenyl-2(1H)-quinolinone | 138712-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxymethyl-4-phenyl-2(1H)-quinolinone
• 英文别名: 2(1H)-Quinolinone, 3-(hydroxymethyl)-4-phenyl-；3-(hydroxymethyl)-4-phenyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 138712-65-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: LNJDSNPNCWUGPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-240 °C
• 沸点：
  499.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxymethyl-4-phenyl-2(1H)-quinolinone 在 吡啶 、 三氯化铝 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-(4-methyl-1-piperazinyl)-7H-indeno<2,1-c>quinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的5-HT受体配体的6-（4-甲基-1-哌嗪基）-7 H-茚并[2,1- c ]-喹啉衍生物的合成

  摘要：

  报告了实现标题化合物的两种合成途径。关键中间体，即3-羧基-4-苯基-2（1个H ^） -喹啉酮9，直接环化成相应的6-氯-7- ħ -茚并[2,1- c ^ ]喹啉-7-酮10或或者，将其酯化，还原为乙醇，氯化并环化成6-氯-7 H-茚并[2,1 - c ]喹啉8。氯茚并喹啉衍生物与N-甲基哌嗪的进一步反应得到哌嗪基衍生物4a-c。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280727
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到3-hydroxymethyl-4-phenyl-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的5-HT受体配体的6-（4-甲基-1-哌嗪基）-7 H-茚并[2,1- c ]-喹啉衍生物的合成

  摘要：

  报告了实现标题化合物的两种合成途径。关键中间体，即3-羧基-4-苯基-2（1个H ^） -喹啉酮9，直接环化成相应的6-氯-7- ħ -茚并[2,1- c ^ ]喹啉-7-酮10或或者，将其酯化，还原为乙醇，氯化并环化成6-氯-7 H-茚并[2,1 - c ]喹啉8。氯茚并喹啉衍生物与N-甲基哌嗪的进一步反应得到哌嗪基衍生物4a-c。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280727

文献信息

• Synthesis of 2-Quinolones via Palladium-Catalyzed Carbonylative Annulation of Internal Alkynes by <i>N</i>-Substituted <i>o</i>-Iodoanilines
  作者：Dmitry V. Kadnikov、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo049149+

  日期：2004.10.1

  The palladium-catalyzed annulation of internal alkynes by N-substituted o-iodoanilines under 1 atm of carbon monoxide results in the formation of 3,4-disubstituted 2-quinolones. The nature of the substituent on the nitrogen is crucial to obtaining high yields of 2-quinolones. The best results are obtained using alkoxycarbonyl, p-tolylsulfonyl, and trifluoroacetyl substituents. The nitrogen substituent

  在1个大气压的一氧化碳下，N-取代的邻碘苯胺在钯催化的内部炔烃的环化反应中形成3,4-二取代的2-喹诺酮。氮上取代基的性质对于获得高产率的2-喹诺酮至关重要。使用烷氧羰基，对甲苯磺酰基和三氟乙酰基取代基可获得最佳结果。氮取代基在反应过程中丢失，导致形成N-未取代的2-喹诺酮。带有烷基，芳基，杂芳基，羟基和烷氧基取代基的多种内部炔烃在该方法中是有效的。富电子和贫电子的N取代的o碘苯胺以及杂环类似物可以用作成环剂。