6-bromo-3,4-dimethyl-N-(2,2-dimethylpropanoyl)aniline | 107125-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-bromo-3,4-dimethyl-N-(2,2-dimethylpropanoyl)aniline
• 英文别名: N-(2-bromo-4,5-dimethylphenyl)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 107125-88-2
• 化学式: C₁₃H₁₈BrNO
• 分子量: 284.196
• InChiKey: JGVDRFJVTZROIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  382.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3,4-dimethyl-N-(2,2-dimethylpropanoyl)aniline 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-(4,5-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  用N-氟苯磺酰亚胺进行酰胺直接催化的钯催化的苄基CH胺化反应。

  摘要：

  开发了一种前所未有的远程酰胺定向的钯催化的N-氟苯磺酰亚胺分子间高选择性苄基CH胺化反应，这是第一个使用非硝化氮源的直接苄基CH胺化反应。该方法学提供了一种新颖的方法，可在定向钯催化的CH功能化过程中规避常见的邻位芳香族CH选择性。

  DOI：

  10.1039/c0cc02175j
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-bromo-3,4-dimethyl-N-(2,2-dimethylpropanoyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  取代的乙基蒽的制备和热解-2,3-二取代的蒽的一般合成

  摘要：

  已经对9,10-乙烷-9,10-二氢蒽进行了区域选择性官能化，得到了一系列2-取代和2,3-二取代的衍生物。这些化合物的快速真空热解提供了2，3-二取代的蒽的第一个一般合成。观察到的区域选择性符合与芳环稠合的应变环的电子影响的Finnegan-Streitwieser模型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87549-9

文献信息

• Remote amide-directed palladium-catalyzed benzylic C–H amination with N-fluorobenzenesulfonimide
  作者：Tao Xiong、Yan Li、Yunhe Lv、Qian Zhang

  DOI：10.1039/c0cc02175j

  日期：——

  An unprecedented remote amide-directed palladium-catalyzed intermolecular highly selective benzylic C-H amination with N-fluorobenzenesulfonimide is developed, which represents the first direct benzylic C-H amination with a non-nitrene nitrogen source. This methodology provides a novel approach to circumvent the common ortho aromatic C-H selectivity in directed palladium catalyzed C-H functionalization

  开发了一种前所未有的远程酰胺定向的钯催化的N-氟苯磺酰亚胺分子间高选择性苄基CH胺化反应，这是第一个使用非硝化氮源的直接苄基CH胺化反应。该方法学提供了一种新颖的方法，可在定向钯催化的CH功能化过程中规避常见的邻位芳香族CH选择性。
• Quinolinone PDE2 Inhibitors
  申请人：De Leon Pablo

  公开号：US20120115885A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The present invention is directed to quinolinone compounds which are useful as therapeutic agents for the treatment of central nervous system disorders associated with phosphodiesterase 2 (PDE2). The present invention also relates to the use of such compounds for treating neurological and psychiatric disorders, such as schizophrenia, psychosis or Huntington's disease, and those associated with striatal hypofunction or basal ganglia dysfunction.

  本发明涉及喹啉酮化合物，其作为治疗与磷酸二酯酶2（PDE2）相关的中枢神经系统疾病的治疗剂。本发明还涉及使用这种化合物治疗神经和精神障碍，例如精神分裂症、精神病或亨廷顿病，以及与纹状体低功能或基底节功能障碍相关的疾病。
• BALDWIN J. E.; SWANSON A. G.; CHA JIN KUN; MURPHY J. A., TETRANEDRON, 46,(1986) N 14, 3943-3956
  作者：BALDWIN J. E.、 SWANSON A. G.、 CHA JIN KUN、 MURPHY J. A.

  DOI：——

  日期：——
• US8680116B2
  申请人：——

  公开号：US8680116B2

  公开（公告）日：2014-03-25
• Copper-Catalyzed Dehydrogenative Cross-Coupling Reactions of N-para-Tolylamides through Successive CH Activation: Synthesis of 4H-3,1-Benzoxazines
  作者：Tao Xiong、Yan Li、Xihe Bi、Yunhe Lv、Qian Zhang

  DOI：10.1002/anie.201101391

  日期：2011.7.25

  A novel annulation reaction of readily available tolylamides was catalyzed by Cu(OTf)2 in the presence of Selectfluor and water through successive intermolecular CH activated dehydrogenative cross‐coupling reactions of benzylic methyl C(sp3)H and aromatic C(sp2)H bonds, and subsequent intramolecular CO bond formation (see scheme).

  一种新颖的环反应容易获得tolylamides的是由铜（OTF）催化2中的Selectfluor的存在和水通过连续的分子间Ç  ħ活化脱氢交叉耦合苄甲基C（SP的反应3） H和芳族C（SP 2）H键和随后的分子内CO键形成（请参阅方案）。