N-(4,5-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)pivalamide | 1253778-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4,5-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)pivalamide
• 英文别名: N-(4,5-dimethylbiphenyl-2-yl)pivalamide；N-(4,5-dimethyl-2-phenylphenyl)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 1253778-87-8
• 化学式: C₁₉H₂₃NO
• 分子量: 281.398
• InChiKey: DHLYTMHDHWSDIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  406.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4,5-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)pivalamide 在 水 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 Selectfluor 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到N-(5-(2-tert-butyl-5,6-dimethyl-8-phenyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-yl)-4-methylbiphenyl-2-yl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化脱氢交叉耦合的N-准Tolylamides的反应通过连续Ç ？H活化：4H-3,1-苯并恶嗪的合成

  摘要：

  一种新颖的环反应容易获得tolylamides的是由铜（OTF）催化2中的Selectfluor的存在和水通过连续的分子间Ç  ħ活化脱氢交叉耦合苄甲基C（SP的反应3） H和芳族C（SP 2）H键和随后的分子内CO键形成（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201101391
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-3,4-dimethyl-N-(2,2-dimethylpropanoyl)aniline 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-(4,5-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  用N-氟苯磺酰亚胺进行酰胺直接催化的钯催化的苄基CH胺化反应。

  摘要：

  开发了一种前所未有的远程酰胺定向的钯催化的N-氟苯磺酰亚胺分子间高选择性苄基CH胺化反应，这是第一个使用非硝化氮源的直接苄基CH胺化反应。该方法学提供了一种新颖的方法，可在定向钯催化的CH功能化过程中规避常见的邻位芳香族CH选择性。

  DOI：

  10.1039/c0cc02175j

文献信息

• A highly efficient Pd-catalyzed decarboxylative ortho-arylation of amides with aryl acylperoxides
  作者：Dengke Li、Ning Xu、Yicheng Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c4cc06457g

  日期：——

  A Pd-catalyzed decarboxylative ortho-arylation of amides with aryl acylperoxides was developed. Anilides afforded ortho-arylation products, and N-methoxyarylamides gave phenanthridinones.

  通过Pd催化的酰过氧化物与酰胺的脱羧ortho-芳基化反应被开发出来。苯胺酰胺产生ortho-芳基化产物，N-甲氧基芳胺酰胺产生菲啰啉酮。