(R)-tert-butyl (1-(benzylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate | 33662-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl (1-(benzylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: (R)-tert-butyl 1-(benzylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl-carbamate；(R)-tert-butyl 1-(benzylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-ylcarbamate；Boc-D-phenylalanine-benzamide；(R)-Boc-Phe-NHBn；tert-butyl N-[(2R)-1-(benzylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 33662-25-8
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₃
• 分子量: 354.449
• InChiKey: BHFUBRBEEFGRHT-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl (1-(benzylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性 C2-对称亚甲基和硼桥连双（咪唑啉）的合成

  摘要：

  通过2-咪唑啉的锂化和随后与二烷基-或二芳基卤代硼烷的反应获得一系列C 2 -对称硼桥联双(咪唑啉)。相应的 2-咪唑啉是通过从 N-叔丁氧羰基保护的 α-氨基酸开始的有效四步序列制备的。C 2 -对称亚甲基双(咪唑啉)很容易由手性二胺通过与丙二酸二乙酯缩合而合成。双（咪唑啉）在苯乙烯的对映选择性环丙烷化和环状烯烃的烯丙基氧化中用作配体。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965897
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-苯丙氨酸 、 苄胺 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到(R)-tert-butyl (1-(benzylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  用路易斯酸催化剂保护氨基酸的无基团酰胺化

  摘要：

  已使用多种“经典”偶联剂，化学计量或催化基团（IV）金属盐和硼路易斯酸研究了未保护氨基酸的酰胺化。通过尝试合成衍生自二十种天然和几种非天然氨基酸以及广泛选择的伯胺和仲胺的酰胺，探索了反应的范围。该研究还研究了药用相关化合物的合成，以及这种直接酰胺化方法的可扩展性。最后，我们提供了对在这些反应中观察到的化学选择性的见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201800372

文献信息

• Automated Synthesis and Purification of Amides: Exploitation of Automated Solid Phase Extraction in Organic Synthesis
  作者：R. Michael Lawrence、Scott A. Biller、Olga M. Fryszman、Michael A. Poss

  DOI：10.1055/s-1997-1232

  日期：1997.5

  Automated parallel synthesis of small organic molecules, either as single entities or as mixtures, offers the potential for the rapid optimization of physical and biological properties of a molecule. Currently, emphasis has been placed on solid phase synthesis technology to accomplish the rapid preparation of large numbers of molecules. Automated solution phase synthesis is an alternative approach which has the advantages of having shorter development times and being more amenable to scaleup. Utilizing commercially available liquid handlers for reaction setup and exploiting automated solid phase extraction for product purification, a procedure has been developed to prepare and purify up to 100 amide analogs, simultaneously. Both carbodiimide mediated couplings and p-nitrophenyl ester displacements have been carried out using this procedure. Product amides having overall neutral or basic character have been prepared in good yield and with good to excellent purities.

  小有机分子的自动化并行合成，无论是作为单一实体还是混合物，都为快速优化分子的物理和生物学特性提供了可能。目前，重点放在固相合成技术上，以实现大量分子的快速制备。自动化溶液相合成是一种替代方法，具有开发周期短和更易于规模化的优势。利用商用的液体处理系统进行反应设置，并利用自动化固相萃取进行产品纯化，开发了一种流程，能够同时制备和纯化多达100个酰胺类似物。该流程已用于羰基二咪唑介导的偶联反应和硝基苯酯位移反应。制备出的酰胺产品具有中性或碱性特性，产率高，纯度良好至优秀。
• Kinetic Resolution of Racemic Carboxylic Acids by an <scp>l</scp>-Histidine-Derived Sulfonamide-Induced Enantioselective Esterification Reaction
  作者：Kazuaki Ishihara、Yuji Kosugi、Shuhei Umemura、Akira Sakakura

  DOI：10.1021/ol801007m

  日期：2008.8.7

  The direct and catalytic kinetic resolution of racemic carboxylic acids bearing a Bronsted base such as O-protected alpha-hydroxy carboxylic acids and N-protected alpha-amino acids has been accomplished through an L-histidine-derived sulfonamide-induced enantioselective esterification reaction with tert-butyl alcohol for the first time. Highly asymmetric induction [S( k fast/ k slow) = up to 56] has

  带有布朗斯台德碱的外消旋羧酸如O-保护的α-羟基羧酸和N-保护的α-氨基酸的直接和催化动力学拆分已通过叔胺的L-组氨酸衍生的磺酰胺诱导的对映选择性酯化反应完成。首次使用丁醇。通过分子内氢键相互作用，在手性催化剂和两种非对映体酰基铵盐之间的平衡下，实现了高度不对称诱导[S（k fast / k slow）=高达56]。
• Direct Synthesis of Amides from Carboxylic Acids and Amines Using B(OCH₂CF₃)₃
  作者：Rachel M. Lanigan、Pavel Starkov、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1021/jo400509n

  日期：2013.5.3

  range of amines. In most cases, the amide products can be purified by a simple filtration procedure using commercially available resins, with no need for aqueous workup or chromatography. The amidation of N-protected amino acids with both primary and secondary amines proceeds effectively, with very low levels of racemization. B(OCH2CF3)3 can also be used for the formylation of a range of amines in good

  B(OCH 2 CF 3 ) 3由易得的B 2 O 3和2,2,2-三氟乙醇制备，是一种有效的试剂，可用于多种羧酸与多种胺的直接酰胺化。在大多数情况下，可以使用市售树脂通过简单的过滤程序纯化酰胺产物，无需进行水处理或色谱法。N-保护的氨基酸与伯胺和仲胺的酰胺化有效进行，外消旋化水平非常低。B(OCH 2 CF 3 ) 3 通过二甲基甲酰胺的转酰胺基作用，也可用于一系列胺的甲酰化反应，收率良好至极好。
• Study on Anti-Proliferative Activity in Cancer Cells and Preliminary Structure-Activity Relationship of Pseudo-Peptide Chiral Thioureas
  作者：Peng Liao、Shi-Qin Hu、Hong Zhang、Liang-Bi Xu、Jing-Zi Liu、Bin He、Shang-Gao Liao、Yong-Jun Li

  DOI：10.1002/bkcs.11383

  日期：2018.3

  In our previous studies, we have shown that thiourea compounds containing phosphate esters have potent antitumor activity and can be used as a novel strategy for the development of antitumor agents. Herein, a series of novel phosphonate thioureas 5–38 have been synthesized, which were fully characterized by 1H NMR, 13C NMR spectrum, elemental analysis. Three human cancer cell lines (Bcap‐37, BGC‐823

  在我们以前的研究中，我们已经表明，含有磷酸酯的硫脲化合物具有强大的抗肿瘤活性，可以用作开发抗肿瘤药物的新策略。本文合成了一系列新型的膦酸酯硫脲5–38，并通过1 H NMR，13 C NMR光谱，元素分析进行了全面表征。三种人类癌细胞系（Bcap-37，BGC-823和PC-3）已用于研究这些化合物的抗肿瘤活性。总结了结构-活性关系后，我们发现R，R 1和R 2的变化在这些新颖的膦酸酯硫脲中，它们具有抗肿瘤活性。所有这些在SAR指导下的努力都可能在不久的将来导致市场上出现新型抗肿瘤药物。
• Amidation of unactivated ester derivatives mediated by trifluoroethanol
  作者：Christopher G. McPherson、Nicola Caldwell、Craig Jamieson、Iain Simpson、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1039/c7ob00593h

  日期：——

  A catalytic amidation protocol mediated by 2,2,2-trifluoroethanol has been developed, facilitating the condensation of unactivated esters and amines, furnishing both secondary and tertiary amides. The complete scope and limitations of the method are described, along with modified conditions for challenging substrates such as acyclic secondary amines and chiral esters with retention of chiral integrity

  已经开发了由2,2,2-三氟乙醇介导的催化酰胺化方案，可促进未活化的酯和胺的缩合，同时提供仲酰胺和叔酰胺。描述了该方法的完整范围和局限性，以及具有挑战性的底物（如无环仲胺和手性酯）的修饰条件，并保留了手性完整性。