3-(2-呋喃亚甲基)-2,4-戊烷二酮 | 4728-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(2-呋喃亚甲基)-2,4-戊烷二酮
• 英文名称: 3-(furan-2-ylmethylene)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-Furfuryliden-2,4-pentandion；2,4-Pentanedione, 3-(2-furanylmethylene)-；3-(furan-2-ylmethylidene)pentane-2,4-dione
• CAS: 4728-04-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• mdl: MFCD01535910
• 分子量: 178.188
• InChiKey: LYUYRWISWALFBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-呋喃亚甲基)-2,4-戊烷二酮 在 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Ethyl 2-[[5-acetyl-3-cyano-4-(furan-2-yl)-6-methyl-3,4-dihydropyridin-2-yl]sulfanyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  与氰硫代乙酰胺及其衍生物的反应：几种新型吡啶和退火吡啶衍生物的合成和表征

  摘要：

  摘要 通过一些吡啶硫酮与多种活化的含卤甲基试剂和肼反应合成了几种新的吡啶和退火吡啶。结构是在元素分析和光谱数据的基础上建立的。

  DOI：

  10.1080/10426509608029635
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 吡啶 、 Porcine Pancreas Lipase 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 3-(2-呋喃亚甲基)-2,4-戊烷二酮
  参考文献：
  名称：

  酶混杂作为补救Knoevenagel冷凝常见问题的方法

  摘要：

  提出了一种基于脂肪酶对α，β-烯醇/烯酸酯的串联反应的新方案。为了合成所需产物，开发了基于酶催化水解和从烯醇乙酸酯和醛开始的Knoevenagel反应的串联方法。揭示了反应条件（包括有机溶剂，酶类型和温度）对反应过程的相关影响。结果表明，通过酶促反应确保活性亚甲基化合物从相应的烯醇羧酸盐中的可控释放大大减少了不需要的副产物的形成。此外，通过包括与各种醛前体结合的第二串联化学酶转化来扩展该方案。在仔细优化反应条件后，E / Z选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201901491

文献信息

• Synthetic and Theoretical Investigations on the Construction of Oxanorbornenes by a Michael Addition and Intramolecular Diels-Alder Furan Reaction
  作者：Mamta Dadwal、Manoj K. Kesharwani、Vaishalee Danayak、Bishwajit Ganguly、Shaikh M. Mobin、Rajendran Muruganantham、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1002/ejoc.200800681

  日期：2008.12

  The conjugate addition of nucleophiles such as allylmercaptan, allyl- and homoallylmalonate and diallylamine to β-furyl enones and acrylate, provides the Michael adducts in good yield. A facile intramolecular Diels–Alder reaction between the unsaturated tether and the furan diene ensues when these adducts are heated in a solvent such as toluene orxylene to afford the cycloadducts in good yield and

  亲核试剂如烯丙基硫醇、烯丙基-和高烯丙基丙二酸酯和二烯丙胺与β-呋喃烯酮和丙烯酸酯的共轭加成以良好的产率提供迈克尔加合物。当这些加合物在甲苯或二甲苯等溶剂中加热时，不饱和系链和呋喃二烯之间会发生轻松的分子内 Diels-Alder 反应，在大多数情况下以良好的收率和优异的立体选择性提供环加合物。这些环加合物的结构和立体化学通过广泛的 NMR 实验和 X 射线晶体学得到证实。过渡态和产物几何结构的量子化学计算表明，环加合物的形成，其中新形成的环与氧降冰片烯骨架外稠合，
• Cross-linked polystyrene-TiCl4 complex as a reusable Lewis acid catalyst for solvent-free Knoevenagel condensations of 1,3-dicarbonyl compounds with aldehydes
  作者：Ali Rahmatpour、Niloofar Goodarzi

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.11.001

  日期：2019.5

  in the range of (50–80 mesh size) were prepared by a new method, characterized and functionalized with titanium tetrachloride to afford the corresponding polystyrene‑titanium tetrachloride complex in one step reaction and characterized by FT-IR, UV, TGA, DSC, XRD, SEM, BET. This polymer metal complex (PS/TiCl4) was used as a heterogeneous, recoverable, reusable Lewis acid for solvent-free Knoevenagel

  通过一种新方法制备了平均粒径在（50-80目）范围内的交联聚苯乙烯共聚物珠，用四氯化钛对其进行了表征和功能化，从而在一步反应中得到了相应的聚苯乙烯-四氯化钛配合物，并对其进行了表征。通过FT-IR，UV，TGA，DSC，XRD，SEM，BET。该聚合物金属配合物（PS / TiCl 4）用作多相，可回收，可重复使用的路易斯酸，用于在绿色和温和条件下无溶剂的1,3-二酮与芳族醛的Knoevenagel缩合反应。发现反应速率随着交联百分比和共聚物珠粒的筛孔尺寸的增加而降低。该配合物在Knoevenagel反应中显示出良好的稳定性和催化活性。
• The Condensations of Furfural with Acetylacetone and Ethyl Propionylacetate
  作者：Hiroshi Midorikawa

  DOI：10.1246/bcsj.27.213

  日期：1954.4

  3-Acetyl-4-(2-furyl)-3-buten-2-one (I) and ethyl α-propionyl-2-furanacrylate (V) were obtained by the condensations of furfural with acetylacetone and ethyl propionylacetate by piperidine, respectively. 3-Acetyl-4-(2-furyl)-3-buten-2-one (I) was oxidised by sodium hypochlorite to furfurylidenemalonic acid (II), and, on refluxing with alcohoric hydrochloric acid and subsequent hydrolysis, gave β-(4

  糠醛与乙酰丙酮缩合得到3-Acetyl-4-(2-furyl)-3-buten-2-one(I)和α-丙酰-2-呋喃丙烯酸乙酯(V) . 3-Acetyl-4-(2-furyl)-3-buten-2-one (I) 被次氯酸钠氧化成糠基丙二酸 (II)，然后用盐酸回流并水解，得到 β-( 4-乙酰基-5-甲基-2-呋喃基）-丙酸（IV）。α-丙酰基-2-呋喃丙烯酸乙酯 (V) 通过与乙醇盐酸回流和随后的水解得到 γ,ζ-二氧壬酸 (VI)。二氧代羧酸 (mp 83∼84°)，由糠基酮 (bp 126°/19 mm.) 在醇盐酸中开环得到，被认为是 1-(2-furyl)-1-penten -3-one (VII) 在之前的报告中，与这个 γ 相同，ζ-二氧壬酸(VI)。因此，确认之前报告6) 中的想法是正确的。
• Reaction of Corey Ylide with α,β-Unsaturated Ketones: Tuning of Chemoselectivity toward Dihydrofuran Synthesis
  作者：Alexey O. Chagarovsky、Ekaterina M. Budynina、Olga A. Ivanova、Elena V. Villemson、Victor B. Rybakov、Igor V. Trushkov、Mikhail Ya. Melnikov

  DOI：10.1021/ol500877c

  日期：2014.6.6

  A straightforward, efficient, and reliable approach to synthetically valuable 2,3-dihydrofurans via a reaction between Corey ylide and α,β-unsaturated ketones has been developed. The use of simple and widely spread starting materials as well as mild reaction conditions and scalability provide a broad scope of 2,3-dihydrofurans.

  通过Corey ylide与α，β-不饱和酮之间的反应，开发了一种合成有价值的2,3-二氢呋喃的简单，有效和可靠的方法。简单且广泛分布的起始原料的使用以及温和的反应条件和可扩展性提供了广泛的2,3-二氢呋喃范围。
• A simple method for the preparation of functionalized trisubstituted alkenes and α,β,γ,δ-unsaturated carbonyl compounds by using natural amino acid l-tryptophan
  作者：Ying Hu、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1016/j.catcom.2010.01.016

  日期：2010.3

  reactive acetylacetone and ethyl acetoacetate. The reactions were carried out at room temperature and gave good yields. It is a convenient entry for preparation of functionalized trisubstituted alkenes and α,β,γ,δ-unsaturated carbonyl compounds.

  伯天然氨基酸1-色氨酸首次用作脂族，芳族，杂芳族和α，β-不饱和醛与反应性较低的乙酰丙酮和乙酰乙酸乙酯的Knoevenagel缩合反应的催化剂。反应在室温下进行，并得到良好的收率。这是制备官能化的三取代烯烃和α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物的方便方法。