(R)-tert-butyl (4-bromo-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl)carbamate | 823806-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl (4-bromo-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl)carbamate
• 英文别名: ((R)-1-Benzyl-3-bromo-2-oxo-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(2R)-4-bromo-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 823806-88-8
• 化学式: C₁₅H₂₀BrNO₃
• 分子量: 342.233
• InChiKey: CNNTUEOUWGOIHI-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl (4-bromo-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl)carbamate 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium methylate 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (R)-2-[3-Benzyl-3-((2S,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxy-4-phenyl-butyl)-ureido]-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical Analysis of (Hydroxyethyl)urea Peptidomimetic Inhibitors of γ-Secretase

  摘要：

  (Hydroxyethyl)urea peptidomimetics systematically altered at positions P2-P3' with hydrophobic D-amino acids were synthesized. An all D-amino acid containing analogue was identified that effectively blocked gamma-secretase activity in a cell-free system (IC50 = 30 nM). Systematic alteration of the stereocenters of a potent compound revealed interdependence between the various positions. Although typically less potent than their L-peptidomimetic counterparts. selected all D-amino acid containing analogues were equipotent. to their counterparts in a cell-based assay when incubated for extended times.

  DOI：

  10.1021/jm049566e
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-tert-butyloxycarbonylphenylalanine diazo ketone 在 氢溴酸 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 生成 (R)-tert-butyl (4-bromo-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生重氮酮有机合成耐贮存试剂的实用合成方法

  摘要：

  提出了一种使用串联流动反应器安全生成含重氮甲烷的有机溶液的新方法。重氮甲烷的生成产率达到0.45mol/h。通过重氮甲烷与混合酸酐的反应，已经制备了几种手性重氮酮，其数量高达 150 g，混合酸酐是通过用氯甲酸乙酯处理 Boc 保护的 α-氨基酸原位生成的。合成的重氮酮是在 110-142 °C 下稳定的结晶物质，可以很容易地在硅胶上纯化并长期保存。总体稳定性和大规模可用性允许将此类重氮酮视为具有广泛应用前景的实验室稳定试剂。量子化学研究表明，重氮酮的稳定性与羰基与重氮部分的共轭有关。作为适用性的一个例子，重氮酮与浓 HBr 的反应无需额外纯化即可得到相应的纯手性 α-溴酮。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00230

文献信息

• Stereochemical Analysis of (Hydroxyethyl)urea Peptidomimetic Inhibitors of γ-Secretase
  作者：Pancham Bakshi、Michael S. Wolfe

  DOI：10.1021/jm049566e

  日期：2004.12.1

  (Hydroxyethyl)urea peptidomimetics systematically altered at positions P2-P3' with hydrophobic D-amino acids were synthesized. An all D-amino acid containing analogue was identified that effectively blocked gamma-secretase activity in a cell-free system (IC50 = 30 nM). Systematic alteration of the stereocenters of a potent compound revealed interdependence between the various positions. Although typically less potent than their L-peptidomimetic counterparts. selected all D-amino acid containing analogues were equipotent. to their counterparts in a cell-based assay when incubated for extended times.
• Practical Synthetic Method for Amino Acid-Derived Diazoketones Shelf-Stable Reagents for Organic Synthesis
  作者：Viacheslav V. Pendiukh、Hanna V. Yakovleva、Ivan A. Stadniy、Alexander E. Pashenko、Eduard B. Rusanov、Natalia V. Grabovaya、Sergey V. Kolotilov、Alexander B. Rozhenko、Serhiy V. Ryabukhin、Dmytro M. Volochnyuk

  DOI：10.1021/acs.oprd.3c00230

  日期：2024.1.19

  A novel approach for safe generation of diazomethane-contained organic solution was proposed using a serial flow reactor. The productivity of diazomethane generation reached 0.45 mol/h. Several chiral diazoketones have been prepared in quantities up to 150 g through the reaction of diazomethane with mixed anhydrides, generated in situ by the treatment of Boc-protected α-amino acids with ethyl chloroformate

  提出了一种使用串联流动反应器安全生成含重氮甲烷的有机溶液的新方法。重氮甲烷的生成产率达到0.45mol/h。通过重氮甲烷与混合酸酐的反应，已经制备了几种手性重氮酮，其数量高达 150 g，混合酸酐是通过用氯甲酸乙酯处理 Boc 保护的 α-氨基酸原位生成的。合成的重氮酮是在 110-142 °C 下稳定的结晶物质，可以很容易地在硅胶上纯化并长期保存。总体稳定性和大规模可用性允许将此类重氮酮视为具有广泛应用前景的实验室稳定试剂。量子化学研究表明，重氮酮的稳定性与羰基与重氮部分的共轭有关。作为适用性的一个例子，重氮酮与浓 HBr 的反应无需额外纯化即可得到相应的纯手性 α-溴酮。