Phenyl-(2-trimethylsilanylmethyl-cyclopropyl)-methanone | 627540-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Phenyl-(2-trimethylsilanylmethyl-cyclopropyl)-methanone
• 英文别名: Phenyl-[2-(trimethylsilylmethyl)cyclopropyl]methanone
• CAS: 627540-21-0
• 化学式: C₁₄H₂₀OSi
• 分子量: 232.398
• InChiKey: VPUAKNPIBSMIDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl-(2-trimethylsilanylmethyl-cyclopropyl)-methanone 在 四氯化钛 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-苯基-4-戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  由病毒取代的三甲基甲硅烷基甲基环丙基酮产生的烯醇盐的非对映选择性醛醇缩合反应。

  摘要：

  [反应：见正文]在温和的条件下，附近被取代的三甲基甲硅烷基甲基环丙基酮会与路易斯酸发生容易的脱甲硅烷基化开环。由此产生的烯醇化物与醛和酮一起经历醛醇加成。与醛的反应的非对映选择性取决于所用路易斯酸的性质。所得的羟醛产物容易转化为取代的四氢呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol035481g
• 作为产物：
  描述：

  2-二氮杂-1-苯乙酮 、 烯丙基三甲基硅烷 生成 Phenyl-(2-trimethylsilanylmethyl-cyclopropyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  由病毒取代的三甲基甲硅烷基甲基环丙基酮产生的烯醇盐的非对映选择性醛醇缩合反应。

  摘要：

  [反应：见正文]在温和的条件下，附近被取代的三甲基甲硅烷基甲基环丙基酮会与路易斯酸发生容易的脱甲硅烷基化开环。由此产生的烯醇化物与醛和酮一起经历醛醇加成。与醛的反应的非对映选择性取决于所用路易斯酸的性质。所得的羟醛产物容易转化为取代的四氢呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol035481g
• 作为试剂：
  描述：

  2-((benzyloxy)methyl)-3-phenyloxirane 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 Phenyl-(2-trimethylsilanylmethyl-cyclopropyl)-methanone 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 α-benzyloxymethyl-α-phenylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-甲硅烷基甲基环丙基酮与环氧乙烷衍生的醛反应并形成2-羟甲基四氢呋喃

  摘要：

  由（2-三甲基甲硅烷基甲基）环丙基烷基和芳基酮的路易斯酸处理形成的烯醇化物与由烷氧基，芳基和乙烯基取代的环氧乙烷原位形成的醛反应，以高收率产生醛醇产物。在氧化条件下，将选定的羟醛产物方便地转化为高度取代的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.107

文献信息

• A new synthesis of pyrrolidines via imino-aldol reaction of (2-trimethylsilylmethyl)cyclopropyl ketones with imines
  作者：Veejendra K. Yadav、Archana Gupta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.117

  日期：2008.5

  A new synthesis of 2,3,5-trisubstituted pyrrolidines from the imino-aldols formed from Lewis acid-mediated reactions of (2-trimethylsilylmethyl)cyclopropyl ketones with benzylimines is described. The ring closure of the imino-aldols formed from the benzylimines of 2-chloro-, 2-fluoro-, and 2-trifluoromethylbenzaldehydes proceeds with predominantly 2,5-anti selectivity to generate the corresponding

  描述了由路易斯酸介导的（2-三甲基甲硅烷基甲基）环丙基酮与苄基亚胺形成的亚氨基-羟醛新合成的2,3,5-三取代的吡咯烷。由2-氯-，2-氟-和2-三氟甲基苯甲醛的苄基亚胺形成的亚氨基-羟醛的闭环主要以2,5-抗选择性进行，以中等产率产生相应的吡咯烷。
• Reaction of 2-silylmethylcyclopropyl ketones with in situ oxirane-derived aldehydes and formation of 2-hydroxymethyl tetrahydrofurans
  作者：Veejendra K. Yadav、Archana Gupta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.107

  日期：2009.8

  The enolates formed from Lewis acid treatment of (2-trimethylsilylmethyl)cyclopropyl alkyl and aryl ketones reacted with aldehydes formed in situ from alkoxy-, aryl- and vinyl-substituted oxiranes to generate aldol products in good yields. Selected aldol products were conveniently transformed into highly substituted tetrahydrofurans under oxidative conditions.

  由（2-三甲基甲硅烷基甲基）环丙基烷基和芳基酮的路易斯酸处理形成的烯醇化物与由烷氧基，芳基和乙烯基取代的环氧乙烷原位形成的醛反应，以高收率产生醛醇产物。在氧化条件下，将选定的羟醛产物方便地转化为高度取代的四氢呋喃。
• Diastereoselective Aldol Reactions of Enolates Generated from Vicinally Substituted Trimethylsilylmethyl Cyclopropyl Ketones
  作者：Veejendra K. Yadav、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1021/ol035481g

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] Vicinally substituted trimethylsilylmethyl cyclopropyl ketones undergo facile desilylative ring opening with Lewis acids under mild conditions. The enolates, thus generated, undergo aldol addition with aldehydes and ketones. The diastereoselectivity of the reaction with aldehydes depends on the nature of the Lewis acid used. The resulting aldol product is easily converted into

  [反应：见正文]在温和的条件下，附近被取代的三甲基甲硅烷基甲基环丙基酮会与路易斯酸发生容易的脱甲硅烷基化开环。由此产生的烯醇化物与醛和酮一起经历醛醇加成。与醛的反应的非对映选择性取决于所用路易斯酸的性质。所得的羟醛产物容易转化为取代的四氢呋喃衍生物。