ethyl (2RS,3SR)-3-amino-2-hydroxy-3-phenylpropionate | 481054-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2RS,3SR)-3-amino-2-hydroxy-3-phenylpropionate
• 英文别名: ethyl threo-2-hydroxy-3-amino-3-phenylpropionate；3-amino-2-hydroxy-3-phenyl-propionic acid ethyl ester；β-Phenyl-isoserin-aethylester；3-Amino-2-hydroxy-3-phenyl-propionsaeure-aethylester；β-Amino-α-oxy-β-phenyl-propionsaeure-aethylester；Ethyl 3-amino-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 481054-46-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: PIYPODQNLLWXJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148 °C
• 沸点：
  355.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2RS,3SR)-3-amino-2-hydroxy-3-phenylpropionate 生成 ethyl (2RS,3SR)-3-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxy-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing taxane derivatives, new derivatives obtained and

  摘要：

  一种制备具有一般式(I)的紫杉醇衍生物的方法，以及由此获得的新型衍生物和含有其的组合物。在一般式(I)中，R为t-丁氧基或苯基，R.sub.1为氢或乙酰基，Ar为取代苯基或可选地取代的α或β-萘基。这些新型紫杉醇衍生物可用作抗白血病和抗肿瘤药物。

  公开号：

  US05476954A1
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基环氧乙烷甲酸乙酯 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 水 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、68.95 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 ethyl (2RS,3SR)-3-amino-2-hydroxy-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Madhusudha; Om Reddy; Ramatham, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 5, p. 957 - 963

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient Synthesis of Taxotere Side Chain
  作者：Th. Devi、Partha Saikia、Nabin Barua

  DOI：10.2174/157017809790442871

  日期：2009.12.1

  An efficient synthesis of taxotere side chain has been achieved using Shibasakis asymmetric Henry reaction as the key step.

  使用Shibasakis不对称的Henry反应作为关键步骤，可以有效地合成紫杉醇侧链。
• Process for preparing derivatives of baccatine III and of 10-deacetyl
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04924012A1

  公开（公告）日：1990-05-08

  Process for preparing derivatives of baccatine III and of 10-deacetylbaccatine III, of general formula (I), in which R is hydrogen or acetyl, by condensation of an acid of general formula (II) with a derivative of baccatine III or of 10-deacetylbaccatine III of general formula (III), R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 denoting hydroxy-protecting groups, followed by the replacement of the protecting groups by hydrogen. ##STR1##

  制备巴卡替三和10-去乙酰基巴卡替三的衍生物的过程，其一般式为(I)，其中R为氢或乙酰基，通过将一般式(II)的酸与一般式(III)的巴卡替三或10-去乙酰基巴卡替三的衍生物（其中R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3表示羟基保护基）进行缩合，然后将保护基替换为氢。
• Utilization of (18-Crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic Acid as a Chiral NMR Solvating Agent for Diamines and β-Amino Acids
  作者：Yolanda C. Rodriguez、Tayla M. Duarte、Zsolt Szakonyi、Enikő Forró、Ferenc Fülöp、Thomas J. Wenzel

  DOI：10.1002/chir.22491

  日期：2015.10

  The compound (18‐crown‐6)‐2,3,11,12‐tetracarboxylic acid was evaluated as a chiral nuclear magnetic resonance (NMR) solvating agent for a series of diamines and bicyclic β‐amino acids. The amine must be protonated for strong association with the crown ether. An advantage of (18‐crown‐6)‐2,3,11,12‐tetracarboxylic acid over many other crown ethers is that it undergoes a neutralization reaction with neutral

  该化合物（18-皇冠-6）-2,3,11,12-四羧酸被评估为一系列二胺和双环β-氨基酸的手性核磁共振（NMR）溶剂化剂。必须对胺进行质子化以使其与冠醚牢固结合。（18-crown-6）-2,3,11,12-四羧酸相对于许多其他冠醚的优势在于，它会与中性胺进行中和反应，形成结合所需的质子化物种。评价了十二种中性和质子化的伯二胺。检查了具有芳基和脂族基团的二胺。一些是具有等效胺基的阻转异构体。其他的具有两个非等价的胺基。考虑到可能形成2：1、1：1和1：这些系统的关联平衡是复杂的 2种冠胺络合物，并给出溶液中冠醚与中性胺混合物的各种带电物质。冠醚在每个二胺底物的一个或多个共振的1 H NMR光谱。此外，还检查了一系列五个双环β-氨基酸，并且（18-crown-6）-2,3,11,12-四羧酸在1 H NMR光谱中引起了每个化合物三个或三个以上共振的对映异构体分化。手性27：708–715，2015。©2015
• [EN] METHOD FOR DOCETAXEL SYNTHESIS<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE DU DOCETAXEL
  申请人：NAPRO BIOTHERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO1997034866A1

  公开（公告）日：1997-09-25

  (EN) A method of producing docetaxel comprises the esterification of C7, C10 di-CBZ 10-deacetyl baccatin III and an N-CBZ C2'-protected 3-phenyl isoserine side chain wherein C2' is protected by a hydrogenatable benzyl-type protecting group. The C7, C10 carbobenzyloxy groups are then replaced with hydrogen and the carbobenzyloxy group at the C3' nitrogen site is replaced with t-butoxycarbonyl. Finally, the resulting compound is deprotected at C2' by replacing the benzyl-type protecting group with hydrogen to produce docetaxel. The esterification preferably employs an excess, such as six equivalents, of the side chain for each equivalent of the C7, C10 di-CBZ 10-deacetyl baccatin III. Benzyloxymethyl is the preferred protecting group at C2'.(FR) Cette invention concerne un procédé de préparation du docétaxel qui consiste en une estérification de C7, C10 di-CBZ 10-désacétyle baccatine III et d'une chaîne latérale de 3-phényle isosérine protégée par N-CBZ C2', où C2' est protégé par un groupe de protection du type benzyle pouvant être hydrogéné. On remplace ensuite les groupes C7, C10 carbobenzyloxy par de l'hydrogène et le groupe carbobenzyloxy au niveau du site d'azote C3' par un t-butoxycarbonyle. Finalement, on supprime la protection du composé résultant en C2' en remplaçant le groupe de protection du type benzyle avec de l'hydrogène de façon à obtenir le docétaxel. L'estérification est de préférence effectuée avec un excés, par exemple six équivalents, de la chaîne latérale pour chaque équivalent de C7, C10 di-CBZ 10-désacétyle baccatine III. Le groupe de protection préféré en C2' est un benzyloxyméthyle.

  一种制备多西他赛的方法包括将C7、C10二CBZ-10-去乙酰基紫杉醇和一种N-CBZ C2'保护的3-苯基异丝氨酸侧链酯化，其中C2'由可氢化苯甲基型保护基保护。然后，将C7、C10羧苄氧基取代为氢，并将C3'氮位点上的羧苄氧基取代为t-丁氧羰基。最后，通过将苯甲基型保护基替换为氢来去除C2'处的保护基，制备多西他赛。酯化反应通常采用过量的侧链，例如每个C7、C10二CBZ-10-去乙酰基紫杉醇当量的六倍。苯甲氧甲基是C2'处的首选保护基。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING (2R, 3S) 2-BENZYLOXY-3-TERT-BUTOXY CARBONYL AMINO-3-PHENYL PROPIONIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDE (2R, 3S)-2-BENZYLOXY-3-TERT-BUTOXY-CARBONYL AMINO-3-PHÉNYL PROPIONIQUE
  申请人：SHILPA MEDICARE LTD

  公开号：WO2012117417A1

  公开（公告）日：2012-09-07

  A method for preparing(2R,3S)-2-benzyloxy-3-tert-butoxy-carbonylamino-3-phenylpropionic acid of formula (I) is provided, and a method for purifying and isolating the compound is also provided. The method uses inexpensive, non-hazardous and easily available reagents and results in better yields and purity.

  提供一种制备(I)式的(2R,3S)-2-苄氧基-3-叔丁氧羰基氨基-3-苯基丙酸的方法，并提供一种纯化和分离化合物的方法。该方法使用廉价、无危险性和易得的试剂，产率和纯度更高。