ethyl (2S,3R)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2S,3R)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: XOGCYMFNVKHELE-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基苄基(苯磺酰基)氨基甲酸酯 在 (R)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二甲苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二茂 、 Oxone 、 sodium tetrahydroborate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 ethyl (2S,3R)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate 、 (2R,3R)-ethyl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  重氮乙酸酯与N-Boc Aldimines的银催化对映选择性曼尼希反应。

  摘要：

  据报道，在（R）-DM-SEGPHOS存在下，三氟甲磺酸银（I）催化重氮乙酸酯与N-Boc醛亚胺的高度对映选择性曼尼希反应。关于（杂）芳族醛醛衍生的亚胺，反应的范围很广，并且可以容忍重氮乙酸酯组分的显着可变性。产率和对映选择性良好至极好，并且反应可以以克级进行，催化剂负载量低至1 mol％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03177

文献信息

• An Efficient Synthesis of Taxotere Side Chain
  作者：Th. Devi、Partha Saikia、Nabin Barua

  DOI：10.2174/157017809790442871

  日期：2009.12.1

  An efficient synthesis of taxotere side chain has been achieved using Shibasakis asymmetric Henry reaction as the key step.

  使用Shibasakis不对称的Henry反应作为关键步骤，可以有效地合成紫杉醇侧链。
• Silver-Catalyzed Enantioselective Mannich Reaction of Diazoacetate Esters with <i>N</i>-Boc Aldimines
  作者：Gerard P. Robertson、Alistair J. M. Farley、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03177

  日期：2020.2.21

  The highly enantioselective Mannich reaction of diazoacetate esters with N-Boc aldimines catalyzed by silver(I) triflate in the presence of (R)-DM-SEGPHOS is reported. The reaction is broad in scope with respect to the (hetero)aromatic aldehyde-derived aldimine and tolerates significant variability of the diazoacetate ester component. Yields and enantioselectivities are good to excellent, and the reaction

  据报道，在（R）-DM-SEGPHOS存在下，三氟甲磺酸银（I）催化重氮乙酸酯与N-Boc醛亚胺的高度对映选择性曼尼希反应。关于（杂）芳族醛醛衍生的亚胺，反应的范围很广，并且可以容忍重氮乙酸酯组分的显着可变性。产率和对映选择性良好至极好，并且反应可以以克级进行，催化剂负载量低至1 mol％。