ethyl 2-hydroxy-3-benzyloxycarbamido-3-phenylpropanoate | 846066-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-3-benzyloxycarbamido-3-phenylpropanoate
• 英文别名: ethyl 3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate；(+/-)-n-Cbz-3-phenylisoserine ethyl ester；ethyl 2-hydroxy-3-phenyl-3-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 846066-88-4
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅
• 分子量: 343.379
• InChiKey: HZDKMGNFWBZGEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxy-3-benzyloxycarbamido-3-phenylpropanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-[[3-[[(2S)-2-[[(2S,3R)-2-[[(2S,3S)-2-acetamido-3-methylpentanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]propanoyl]amino]-2-oxo-3-phenylpropanoyl]amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Substrate derived peptidic α-ketoamides as inhibitors of the malarial protease PfSUB1

  摘要：

  Peptidic alpha-ketoamides have been developed as inhibitors of the malarial protease PfSUB1. The design of inhibitors was based on the best known endogenous PfSUB1 substrate sequence, leading to compounds with low micromolar to submicromolar inhibitory activity. SAR studies were performed indicating the requirement of an aspartate mimicking the P-1' substituent and optimal P-1-P-4 length of the non-prime part. The importance of each of the P-1-P-4 amino acid side chains was investigated, revealing crucial interactions and size limitations. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.07.086
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基环氧乙烷甲酸乙酯 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、68.95 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 ethyl 2-hydroxy-3-benzyloxycarbamido-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Madhusudha; Om Reddy; Ramatham, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 5, p. 957 - 963

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  racemic N-CBZ-3-phenylisoserine 、 、 甲烷磺酸 、 乙醇 在 ethyl 2-hydroxy-3-benzyloxycarbamido-3-phenylpropanoate 作用下， 以to provide the (±)-N-CBZ-3-phenylisoserine ethyl ester (Formula 7)的产率得到ethyl 2-hydroxy-3-benzyloxycarbamido-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Chiral resolution method for producing compounds useful in the synthesis of taxanes

  摘要：

  提供了一种处理具有光学异构体的溶液以获得(2R,3S)目标异构体的方法：其中P1为H或羟基保护基，R1为H，烷基，烯丙基或芳基，R2为H或R3CO，其中R3为烷基，烯丙基，芳基，O-烷基，O-烯丙基或O-芳基，前提是当R3为Ph且P1为H时，R1不为H。该方法包括通过具有更高亲和力的色谱固定相（例如S，S Whelk-O）使溶液通过，其中之一的目标异构体和其光学异构体。然后收集具有目标异构体的溶液的一部分。该溶液可以是(±)-N-CBZ-3-苯基异丝氨酸乙酯的外消旋混合物。

  公开号：

  US06653501B2

文献信息

• [EN] IMPROVED AMINOHYDROXYLATION OF ALKENES<br/>[FR] AMINOHYDROXYLATION AMÉLIORÉE D'ALCÈNES
  申请人：IND RES LTD

  公开号：WO2011159177A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The invention relates to a process for the aminohydroxylation of alkenes using N-oxycarbamate reagents, e.g. N-acyloxycarbamate, N-alkyloxycarbonyloxycarbamate and N-aralkoxycarbonyloxycarbamate reagents. The invention particularly relates to an intermolecular aminohydroxylation reaction that can be carried out in the absence of added base. The invention also relates to novel N-oxycarbamate reagents that are stable crystalline materials. The process of the invention is useful in the synthesis of compounds having a vicinal amino alcohol moiety, such as biologically active compounds.

  该发明涉及一种使用N-氧羰酸酯试剂（例如N-酰氧羰酸酯、N-烷氧羰酸酯和N-芳基氧羰酸酯试剂）对烯烃进行氨羟基化的方法。该发明特别涉及一种可以在无需添加碱的情况下进行的分子间氨羟基化反应。该发明还涉及新颖的N-氧羰酸酯试剂，这些试剂是稳定的结晶材料。该发明的方法在合成具有邻位氨基醇基团的化合物方面非常有用，例如具有生物活性的化合物。
• [EN] METHOD FOR DOCETAXEL SYNTHESIS<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE DU DOCETAXEL
  申请人：NAPRO BIOTHERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO1997034866A1

  公开（公告）日：1997-09-25

  (EN) A method of producing docetaxel comprises the esterification of C7, C10 di-CBZ 10-deacetyl baccatin III and an N-CBZ C2'-protected 3-phenyl isoserine side chain wherein C2' is protected by a hydrogenatable benzyl-type protecting group. The C7, C10 carbobenzyloxy groups are then replaced with hydrogen and the carbobenzyloxy group at the C3' nitrogen site is replaced with t-butoxycarbonyl. Finally, the resulting compound is deprotected at C2' by replacing the benzyl-type protecting group with hydrogen to produce docetaxel. The esterification preferably employs an excess, such as six equivalents, of the side chain for each equivalent of the C7, C10 di-CBZ 10-deacetyl baccatin III. Benzyloxymethyl is the preferred protecting group at C2'.(FR) Cette invention concerne un procédé de préparation du docétaxel qui consiste en une estérification de C7, C10 di-CBZ 10-désacétyle baccatine III et d'une chaîne latérale de 3-phényle isosérine protégée par N-CBZ C2', où C2' est protégé par un groupe de protection du type benzyle pouvant être hydrogéné. On remplace ensuite les groupes C7, C10 carbobenzyloxy par de l'hydrogène et le groupe carbobenzyloxy au niveau du site d'azote C3' par un t-butoxycarbonyle. Finalement, on supprime la protection du composé résultant en C2' en remplaçant le groupe de protection du type benzyle avec de l'hydrogène de façon à obtenir le docétaxel. L'estérification est de préférence effectuée avec un excés, par exemple six équivalents, de la chaîne latérale pour chaque équivalent de C7, C10 di-CBZ 10-désacétyle baccatine III. Le groupe de protection préféré en C2' est un benzyloxyméthyle.

  一种制备多西他赛的方法包括将C7、C10二CBZ-10-去乙酰基紫杉醇和一种N-CBZ C2'保护的3-苯基异丝氨酸侧链酯化，其中C2'由可氢化苯甲基型保护基保护。然后，将C7、C10羧苄氧基取代为氢，并将C3'氮位点上的羧苄氧基取代为t-丁氧羰基。最后，通过将苯甲基型保护基替换为氢来去除C2'处的保护基，制备多西他赛。酯化反应通常采用过量的侧链，例如每个C7、C10二CBZ-10-去乙酰基紫杉醇当量的六倍。苯甲氧甲基是C2'处的首选保护基。
• EP0941219A4
  申请人：——

  公开号：EP0941219A4

  公开（公告）日：1999-10-27
• INTERMEDIATE FOR USE IN DOCETAXEL SYNTHESIS AND PRODUCTION METHOD THEREFOR
  申请人：NAPRO BIOTHERAPEUTICS, INC.

  公开号：EP0941219A1

  公开（公告）日：1999-09-15
• METHODS AND USEFUL INTERMEDIATES FOR PACLITAXEL SYNTHESIS FROM C-7, C-10 DI-CBZ BACCATIN III
  申请人：NAPRO BIOTHERAPEUTICS, INC.

  公开号：EP1082316A1

  公开（公告）日：2001-03-14