(4-methoxyphenyl)(3-phenylaziridin-2-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)(3-phenylaziridin-2-yl)methanone
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)-[(2S,3R)-3-phenylaziridin-2-yl]methanone
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: OHNLZABBYRGNEC-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)(3-phenylaziridin-2-yl)methanone 在 碘 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到5-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  一种将酮氮丙啶扩环成 2,5-二芳基恶唑的新方法

  摘要：

  描述了在回流乙腈条件下，在二环己基碳二亚胺和碘的存在下，酮氮丙啶环扩展为相应的 2,5-二芳基恶唑。提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317925
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基环氧乙烷甲酸乙酯 在 氢氧化钾 、 sodium azide 、 ammonium chloride 、 异丙基氯化镁 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.58h， 生成 (4-methoxyphenyl)(3-phenylaziridin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  多功能α-氨基酮的制备及反应性

  摘要：

  化学选择性的许多挑战源于对不相容官能团的要求。不依赖保护基的合成方法对化学合成具有战略意义。特别有价值的是具有反应性官能团的分子，该分子在动力学上稳定化，以防止相互之间的分子间或分子内反应。我们已经开发出一种简单的方法，可同时获得含有酮和NH氮丙啶官能团的分子。发现这些化合物经历高度选择性的还原和羰基加成反应，使它们成为复杂胺的通用前体。

  DOI：

  10.1021/jo062401o

文献信息

• Direct NH-aziridination of α,β-unsaturated ketones
  作者：Jiaxi Xu、Peng Jiao

  DOI：10.1039/b200046f

  日期：2002.6.7

  1-Aryl-α,β-unsaturated ketones were directly aziridinated, N-unsubstituted, in a one-pot reaction with satisfactory yields by N,N′-diamino-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane dinitrate, a nitrogen–nitrogen ylide precursor, in the presence of sodium hydride.

  1-芳基-α,β-不饱和酮在氢化钠存在下，由氮-氮亚胺前驱体N,N'-二氨基-1,4-二氮双环[2.2.2]八烷二硝酸盐通过一锅反应直接进行未取代的氮杂环化，获得了令人满意的产率。
• Amine-Promoted, Organocatalytic Aziridination of Enones
  作者：Alan Armstrong、Carl A. Baxter、Scott G. Lamont、Andrew R. Pape、Richard Wincewicz

  DOI：10.1021/ol062852v

  日期：2007.1.1

  A novel method is presented using N-N ylides (prepared by in situ amination of a tertiary amine) for the aziridination of a range of enone systems. The amine may be used sub-stoichiometrically, and promising levels of enantioselectivity are observed with quinine as promoter. [reaction: see text].

  提出了一种新的方法，该方法使用NN烷基化物（通过叔胺的原位胺化反应制备）进行一系列烯酮体系的叠氮化。可以亚化学计量地使用胺，并且以奎宁作为促进剂观察到有希望的对映选择性水平。[反应：请参见文字]。
• <i>N</i>-Amino-<i>N</i>-methylmorpholinium Salts: Highly Active Aziridination Reagents for Chalcones
  作者：Alan Armstrong、David Carbery、Scott Lamont、Andrew Pape、Richard Wincewicz

  DOI：10.1055/s-2006-950425

  日期：2006.9

  A highly effective aziridination reagent, based on N-methylmorpholine, is reported which effects rapid conversion of chalcones to N-unfunctionalised aziridines at room temperature.

  据报道，一种基于 N-甲基吗啉的高效氮丙啶化试剂可在室温下实现查耳酮快速转化为 N-未官能化氮丙啶。
• One-pot synthesis of γ-lactams from ketoaziridines
  作者：Lorena S. R. Martelli、Otavio A. M. da Silva、Julio Zukerman-Schpector、Arlene G. Corrêa

  DOI：10.1039/d3ob01568h

  日期：——

  The remarkable biological activities of γ-lactams have stimulated the search for efficient synthetic methods to achieve these scaffolds. In this work, we have developed a simple one-pot diastereoselective synthesis of new γ-lactams from ketoaziridines with moderate to good yields via the Horner–Wadsworth–Emmons reaction, followed by an intramolecular ester-aziridine cyclization and its opening in situ

  γ-内酰胺显着的生物活性刺激了人们寻找有效的合成方法来获得这些支架。在这项工作中，我们开发了一种简单的一锅非对映选择性合成方法，通过Horner-Wadsworth-Emmons 反应，从酮氮丙啶中以中等至良好的产率合成新的 γ-内酰胺，然后进行分子内酯-氮丙啶环化及其原位打开。还报道了该方法的对映选择性版本的初步努力。
• Facile preparation of allyl amines and pyrazoles by hydrazinolysis of 2-ketoaziridines
  作者：Gang Chen、Mikio Sasaki、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.039

  日期：2006.1

  Allyl amines and pyrazoles can be obtained by hydrazinolysis of 2-ketoaziridines. A variety of aziridines, including N-unprotected, N-substituted, as well as bicyclic enamine and aminal type, can be transformed into diversely substituted linear or cyclic products. The hydrazinolysis of homochiral aziridines proceeds without racemization. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.