2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-O6-(2-oxopyridin-1(2H)-yl)guanosine | 1203555-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-O6-(2-oxopyridin-1(2H)-yl)guanosine
• 英文别名: 1-[2-amino-9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]purin-6-yl]oxypyridin-2-one
• CAS: 1203555-50-3
• 化学式: C₃₃H₅₈N₆O₆Si₃
• 分子量: 719.117
• InChiKey: WVTJBWPJEPVHAX-QTWDEJAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.11
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-O6-(2-oxopyridin-1(2H)-yl)guanosine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到O₆-(2-oxopyridin-1(2H)-yl)guanosine
  参考文献：
  名称：

  鸟嘌呤核苷的 光不稳定性N-羟基吡啶-2（1 H）-one衍生物：独立的鸟嘌呤自由基产生的新方法†

  摘要：

  一电子氧化 鸟嘌呤壳聚糖是在DNA中氧化产生的损伤的形成中的重要反应中间体，并且已采用多种方法从鸟嘌呤部分提取单个电子。在这项研究中，利用鸟嘌呤基团的位点特异性，独立生成的另一种方法是利用N-羟基吡啶-2（1 H）-one 作为...的光不稳定改性剂 鸟嘌呤，建议。新型光不稳定6-[（1-氧化-2-吡啶基）氧代] -6-脱氧- 和 2'，6-二脱氧鸟苷 能够产生中性的衍生物 鸟嘌呤 激进的 （G（-H）˙）经光解合成并表征。的一代G（-H）˙ 通过N–O键的均相分解可以继续进行，并通过连续的光解产物分析和捕集研究以及激光闪光光解实验得到了证实。

  DOI：

  10.1039/b909138f
• 作为产物：
  描述：

  9-{2-deoxy-3,5-bis-O-[(1,1-dimethylethyl)(dimethyl)silyl]-β-D-erythro-pentofuranosyl}-6-{[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl]oxy}-9H-purin-2-amine 、 羟吡啶酮 在 三乙烯二胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.5h， 以91%的产率得到2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-O6-(2-oxopyridin-1(2H)-yl)guanosine
  参考文献：
  名称：

  鸟嘌呤核苷的 光不稳定性N-羟基吡啶-2（1 H）-one衍生物：独立的鸟嘌呤自由基产生的新方法†

  摘要：

  一电子氧化 鸟嘌呤壳聚糖是在DNA中氧化产生的损伤的形成中的重要反应中间体，并且已采用多种方法从鸟嘌呤部分提取单个电子。在这项研究中，利用鸟嘌呤基团的位点特异性，独立生成的另一种方法是利用N-羟基吡啶-2（1 H）-one 作为...的光不稳定改性剂 鸟嘌呤，建议。新型光不稳定6-[（1-氧化-2-吡啶基）氧代] -6-脱氧- 和 2'，6-二脱氧鸟苷 能够产生中性的衍生物 鸟嘌呤 激进的 （G（-H）˙）经光解合成并表征。的一代G（-H）˙ 通过N–O键的均相分解可以继续进行，并通过连续的光解产物分析和捕集研究以及激光闪光光解实验得到了证实。

  DOI：

  10.1039/b909138f

文献信息

• Photolabile N-hydroxypyrid-2(1H)-one derivatives of guanine nucleosides: a new method for independent guanine radical generation
  作者：Panagiotis Kaloudis、Cecilia Paris、Despoina Vrantza、Susana Encinas、Raul Pérez-Ruiz、Miguel A. Miranda、Thanasis Gimisis

  DOI：10.1039/b909138f

  日期：——

  variety of methods have been utilized for the abstraction of a single electron from the guanine moiety. In this study, an alternative approach for the site specific, independent generation of the guanine radical, utilizing N-hydroxypyrid-2(1H)-one as a photolabile modifier of guanine, is proposed. Novel photolabile 6-[(1-oxido-2-pyridinyl)oxo]-6-deoxy- and 2′,6-dideoxy-guanosine derivatives capable of

  一电子氧化 鸟嘌呤壳聚糖是在DNA中氧化产生的损伤的形成中的重要反应中间体，并且已采用多种方法从鸟嘌呤部分提取单个电子。在这项研究中，利用鸟嘌呤基团的位点特异性，独立生成的另一种方法是利用N-羟基吡啶-2（1 H）-one 作为...的光不稳定改性剂 鸟嘌呤，建议。新型光不稳定6-[（1-氧化-2-吡啶基）氧代] -6-脱氧- 和 2'，6-二脱氧鸟苷 能够产生中性的衍生物 鸟嘌呤 激进的 （G（-H）˙）经光解合成并表征。的一代G（-H）˙ 通过N–O键的均相分解可以继续进行，并通过连续的光解产物分析和捕集研究以及激光闪光光解实验得到了证实。