N-benzoyl-N'-[1-phenyl-3-(4-fluorophenyl)-4-pyrazolylidene]hydrazine | 302938-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-benzoyl-N'-[1-phenyl-3-(4-fluorophenyl)-4-pyrazolylidene]hydrazine
• 英文别名: N-[[3-(4-fluorophenyl)-1-phenylpyrazol-4-yl]methylideneamino]benzamide
• CAS: 302938-53-0
• 化学式: C₂₃H₁₇FN₄O
• 分子量: 384.413
• InChiKey: GSYUITSQGQZUOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212 °C
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-N'-[1-phenyl-3-(4-fluorophenyl)-4-pyrazolylidene]hydrazine 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到2-(3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）介导的新型不对称2,5-二取代的1,3,4-恶二唑类化合物作为抗菌剂和抗真菌剂

  摘要：

  通过在温和条件下由碘代苯二乙酸酯促进的吡唑基醛N-酰基hydr酮3的氧化环化反应，可以方便地合成一系列新颖的2,5-二取代的1,3,4-恶二唑4（11个实例，分离产率高达92％）。在体外测试了所有这11种化合物对革兰氏阳性菌，即金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌和两种革兰氏阴性菌，即大肠杆菌和铜绿假单胞菌的抗菌活性。还测试了所有合成的化合物对两种真菌的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.06.023
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-benzoyl-N'-[1-phenyl-3-(4-fluorophenyl)-4-pyrazolylidene]hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of novel 2-phenyl-5-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazoles as selective COX-2 inhibitors with potent anti-inflammatory activity

  摘要：

  A novel series of 2-phenyl-5-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazoles were designed and synthesized for selective COX-2 inhibition with potent anti-inflammatory activity. Among the compounds tested, 9g (2-(3-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole) was found to be the most potent inhibitor of COX-2 with IC50 of 0.31 μM showing promising degree of anti-inflammatory activity in the carrageenan-induced rat paw edema model with ED50 of 74.3 mg/kg. The lead compound 9g further showed suppression of acetic acid-induced writhes comparable to that of aspirin and gastro-sparing profile superior to the aspirin. Molecular docking analysis displayed higher binding affinity of ligands towards COX-2 than COX-1.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.04.045