6-<(6-chlorohexyl)oxy>flavone | 139653-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-<(6-chlorohexyl)oxy>flavone
• 英文别名: 6-(6-Chlorohexoxy)flavone；6-(6-chlorohexoxy)-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 139653-26-2
• 化学式: C₂₁H₂₁ClO₃
• 分子量: 356.849
• InChiKey: WNSGMSABYTVLHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-<(6-chlorohexyl)oxy>flavone 在 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （氨基烷氧基）色酮 选择性sigma受体配体。

  摘要：

  已制备了一系列（氨基烷氧基）色酮，其成员在sigma结合位点有效结合（16-100 nM），在多巴胺D2受体和其他33个受体（第二信使系统）上弱结合（大于1000 nM），和离子通道。在σ受体上，氨基烷氧基侧链至色酮环的优选连接位置遵循等级顺序：7位大于5位大于6位。包含与色酮环系统不共面的2-取代基的色酮表现出比具有共面取代基的化合物更好的结合力。σ位点上最有效的化合物7-[[[7-（4-羟基哌啶基）庚基]氧基] -2-苯基色酮（74）在[3H] DTG位点19的受体亲和力（IC50）为16 nM。在[3H]-（+）-3-PPP位点处为nM，在多巴胺D2受体处为4000 nM（Ki）。研究中选择性最高的化合物6-[[[6-（4-羟基哌啶基）己基]-氧基] -2-环戊基色酮（58）在[3H] DTG位点的IC50为51 nM，在[3H]位点的IC50为55 nM。 -（+）-3-PPP位点，在多巴胺D2受体处21

  DOI：

  10.1021/jm00087a005
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基黄酮 、 1-溴-6-氯己烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到6-<(6-chlorohexyl)oxy>flavone
  参考文献：
  名称：

  （氨基烷氧基）色酮 选择性sigma受体配体。

  摘要：

  已制备了一系列（氨基烷氧基）色酮，其成员在sigma结合位点有效结合（16-100 nM），在多巴胺D2受体和其他33个受体（第二信使系统）上弱结合（大于1000 nM），和离子通道。在σ受体上，氨基烷氧基侧链至色酮环的优选连接位置遵循等级顺序：7位大于5位大于6位。包含与色酮环系统不共面的2-取代基的色酮表现出比具有共面取代基的化合物更好的结合力。σ位点上最有效的化合物7-[[[7-（4-羟基哌啶基）庚基]氧基] -2-苯基色酮（74）在[3H] DTG位点19的受体亲和力（IC50）为16 nM。在[3H]-（+）-3-PPP位点处为nM，在多巴胺D2受体处为4000 nM（Ki）。研究中选择性最高的化合物6-[[[6-（4-羟基哌啶基）己基]-氧基] -2-环戊基色酮（58）在[3H] DTG位点的IC50为51 nM，在[3H]位点的IC50为55 nM。 -（+）-3-PPP位点，在多巴胺D2受体处21

  DOI：

  10.1021/jm00087a005

文献信息

• Sigma binding site agents
  申请人：Scios Nova, Inc.

  公开号：US05278174A1

  公开（公告）日：1994-01-11

  Sigma binding site agents having the formula ##STR1## which are useful to inhibit sigma binding site-induced activity, pharmaceutical compositions including these agents, and methods of using these agents to inhibit sigma binding site-induced activity in mammals. Also disclosed are novel intermediates useful in preparing the presently invented agents.

  具有以下公式的Sigma结合位点制剂##STR1##，它们可用于抑制Sigma结合位点诱导的活性，包括这些制剂的药物组合物以及使用这些制剂在哺乳动物中抑制Sigma结合位点诱导的活性的方法。还披露了制备目前发明的制剂的新型中间体。
• Intermediates for making sigma binding site agents
  申请人：Guilford Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05359098A1

  公开（公告）日：1994-10-25

  Sigma binding site agents having the formula ##STR1## wherein A.sup.1, A.sup.2, A.sup.3, B, y and 2 are defined in the specification, W is halogen, which are novel intermediates useful in preparing the presently binding site agents.

  具有以下公式的Sigma结合位点剂：##STR1## 其中A.sup.1，A.sup.2，A.sup.3，B，y和2在说明书中定义，W是卤素，这些是有用的新型中间体，可用于制备目前的结合位点剂。
• EP0533804A4
  申请人：——

  公开号：EP0533804A4

  公开（公告）日：1993-04-21
• SIGMA BINDING SITE AGENTS
  申请人：ERICKSON, Ronald, H.

  公开号：EP0533804A1

  公开（公告）日：1993-03-31
• US5278174A
  申请人：——

  公开号：US5278174A

  公开（公告）日：1994-01-11