1,2,3-triphenylbutyronitrile | 5468-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,2,3-triphenylbutyronitrile
• 英文别名: 2,3,4-triphenylbutanenitrile
• CAS: 5468-19-9
• 化学式: C₂₂H₁₉N
• 分子量: 297.4
• InChiKey: INRAXWSGRQZUST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-triphenylbutyronitrile 在 乙二醇 、 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以36%的产率得到2-1,2,3-triphenylbutyric acid
  参考文献：
  名称：

  Interesting Reactivity in the Thermolysis and Photolysis of 2,3-Diphenyl-1-naphthol

  摘要：

  2,3-二苯基-1-萘酚 (1) 在不同条件下发生两个意想不到的反应。化合物(1)在DMSO-d6中加热并进行Pummerer型热反应，得到两种异构产物1-(甲硫基)甲氧基-2,3-二苯基萘酚-d5，其在空间群$$ P{\bar中结晶{\text{1}}} $$，其中 a = 7.1610(9) Å、b = 11.2795(15) Å、c = 12.8905(17) Å、α = 114.049(2)°、β = 96.589(2)° ，γ = 102.945(2)°，以及 2-(甲硫基)甲基-2,3-二苯基 1(2H)-萘酮-d5，其在空间群 $$ P{\bar{\text{1}} 中结晶$$，其中 a = 8.5981(5) Å、b = 10.4374(6) Å、c = 11.1078(6) Å、α = 78.748(2)°、β = 67.709(2)° 和 γ = 83.184(2 )°。 (1) 光解 (254 nm) 生成 2,2',3,3'-四苯基-1,1'-双-2-萘酚，其在空间群 P21/c 中结晶，a = 26.3616(11) Å ，b = 10.1707(4) Å，c = 23.3376(9) Å，β = 99.034(2)°。当 2,3-二苯基-1-萘酚在 DMSO-d6 中加热时，会产生两种意想不到的异构体：1-(甲硫基)甲氧基-2,3-二苯基萘酚-d5 和外消旋体 2-(甲硫基)甲基-2,3-二苯基产生1(2H)-萘酮-d5。在 254 nm 处的 THF 中光解产生了意想不到的产物 2,2',3,3'-四苯基-1,1'-双-2-萘酚。所有结构均通过X射线晶体学阐明。

  DOI：

  10.1007/s10870-008-9491-y
• 作为产物：
  描述：

  benzyltrimethylammonium triflate 、 2,3-二苯基丙腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到1,2,3-triphenylbutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属和碱通过有机铵盐的 C-N 键断裂促进 C-C 键的形成

  摘要：

  已经报道了无过渡金属和碱促进苄基 C(sp 3 )-H 键与有机铵盐通过C-N 键断裂形成 C-C 键的反应。苄基铵盐和肉桂基铵盐可以很容易地与各种苄基 C(sp 3 )-H 物质偶联，以中等至极好的收率生产相应的产品，并具有良好的官能团耐受性。后期化学操作使产物的特定 1,2-二芳基乙烷结构能够通过脱氢转化为有用的烯烃化合物，这进一步证明了该反应的实用性。

  DOI：

  10.1039/d1ob01468d