ethyl 3-O-benzoyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 203514-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-O-benzoyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-ethylsulfanyl-5-hydroxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] benzoate
• CAS: 203514-21-0
• 化学式: C₃₀H₂₉NO₇S
• 分子量: 547.629
• InChiKey: GZQAQDRAXAQDSK-JHBWFYOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-O-benzoyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 Benzoic acid (2R,4R,5R,6S)-2-benzyloxymethyl-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-6-ethylsulfanyl-3-oxo-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过相应的氨基葡萄糖化合物的差向异构化制取乙基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-β-D-硫代半乳糖胺衍生物的有效途径

  摘要：

  描述了通过相应的葡糖胺化合物的差向异构化来生成受保护的乙基2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-β-D-硫代-半乳糖胺衍生物的短合成路线。从D-氨基葡萄糖盐酸盐开始，差向异构化是通过用亚硝酸根阴离子置换预合成的三氟甲磺酸酯并通过氧化/还原途径进行的。后一种方法涉及将Moffatt氧化为相应的4-酮己糖，然后在THF中使用硼氢化钠/四丁基硼氢化铵，硼氢化锌或三仲丁基硼氢化锂还原。发现置换路线是3-O-酰基（苯甲酰基）衍生物差向异构化的首选方法。对于具有3-O-醚基（烯丙基或苄基）和6-O-苄基保护基的葡糖胺化合物，氧化/还原途径是获得相应的半乳糖胺化合物的最方便方法。产生的半乳糖胺衍生物将是合成抗冻糖蛋白物质及其类似物的有用组成部分。

  DOI：

  10.1081/car-200061584
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,6-O-benzylidene-3-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到ethyl 3-O-benzoyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过相应的氨基葡萄糖化合物的差向异构化制取乙基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-β-D-硫代半乳糖胺衍生物的有效途径

  摘要：

  描述了通过相应的葡糖胺化合物的差向异构化来生成受保护的乙基2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-β-D-硫代-半乳糖胺衍生物的短合成路线。从D-氨基葡萄糖盐酸盐开始，差向异构化是通过用亚硝酸根阴离子置换预合成的三氟甲磺酸酯并通过氧化/还原途径进行的。后一种方法涉及将Moffatt氧化为相应的4-酮己糖，然后在THF中使用硼氢化钠/四丁基硼氢化铵，硼氢化锌或三仲丁基硼氢化锂还原。发现置换路线是3-O-酰基（苯甲酰基）衍生物差向异构化的首选方法。对于具有3-O-醚基（烯丙基或苄基）和6-O-苄基保护基的葡糖胺化合物，氧化/还原途径是获得相应的半乳糖胺化合物的最方便方法。产生的半乳糖胺衍生物将是合成抗冻糖蛋白物质及其类似物的有用组成部分。

  DOI：

  10.1081/car-200061584

文献信息

• Zhu, Tong; Boons, Geert-Jan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 5, p. 857 - 861
  作者：Zhu, Tong、Boons, Geert-Jan

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Routes to Ethyl‐2‐Deoxy‐2‐phthalimido‐1‐β‐<scp>D</scp>‐thio‐galactosamine Derivatives via Epimerization of the Corresponding Glucosamine Compounds
  作者：Markus Hederos、Peter Konradsson

  DOI：10.1081/car-200061584

  日期：2005.4.1

  Short synthetic routes to protected ethyl 2‐deoxy‐2‐phthalimido‐1‐β‐D‐thio‐galactosamine derivatives via epimerization of the corresponding glucosamine compounds are described. Starting from D‐glucosamine hydrochloride, the epimerizations were performed by displacement of presynthesized triflates with nitrite anions and by an oxidation/reduction route. The latter method involved Moffatt oxidation to

  描述了通过相应的葡糖胺化合物的差向异构化来生成受保护的乙基2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-β-D-硫代-半乳糖胺衍生物的短合成路线。从D-氨基葡萄糖盐酸盐开始，差向异构化是通过用亚硝酸根阴离子置换预合成的三氟甲磺酸酯并通过氧化/还原途径进行的。后一种方法涉及将Moffatt氧化为相应的4-酮己糖，然后在THF中使用硼氢化钠/四丁基硼氢化铵，硼氢化锌或三仲丁基硼氢化锂还原。发现置换路线是3-O-酰基（苯甲酰基）衍生物差向异构化的首选方法。对于具有3-O-醚基（烯丙基或苄基）和6-O-苄基保护基的葡糖胺化合物，氧化/还原途径是获得相应的半乳糖胺化合物的最方便方法。产生的半乳糖胺衍生物将是合成抗冻糖蛋白物质及其类似物的有用组成部分。