3-(2-氟苯基)-2-硝基-2-烯酸乙酯 | 61924-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-氟苯基)-2-硝基-2-烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(2-fluorophenyl)-2-nitroacrylate
• 英文别名: Ethyl 3-(2-fluorophenyl)-2-nitroprop-2-enoate；ethyl 3-(2-fluorophenyl)-2-nitroprop-2-enoate
• CAS: 61924-50-3
• 化学式: C₁₁H₁₀FNO₄
• 分子量: 239.203
• InChiKey: QUZXNEZMXXRJJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-112 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氟苯基)-2-硝基-2-烯酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.02h， 以0.73 g的产率得到ethyl 3-(2-fluorophenyl)-2-nitropropanoate
  参考文献：
  名称：

  使用硝基乙酸乙酯和缩合或环加成反应合成非天然α-氨基酯。

  摘要：

  我们在这里报告了使用硝基乙酸乙酯作为甘氨酸模板生产α-氨基酯的情况。首先研究将其与各种芳基缩醛缩合，得到3-芳基-2-硝基丙烯酸乙酯，然后还原（NaBH4，然后锌/ HCl）还原成α-氨基酯。探索了该方法的范围以及芳基取代基的替代方法。我们还关注了各种[2 + 3]环加成反应，其中一种导致了螺缩醛，这导致了不希望的5-（苯甲酰胺基甲基）异恶唑-3-羧酸乙酯。还研究了使用硝酸铈（IV）铵在5-亚甲基-4,5-二氢恶唑上添加硝基乙酸乙酯，并使用金（I）化学方法合成了其他带有恶唑的α-氨基酯。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.263
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 在 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(2-氟苯基)-2-硝基-2-烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用硝基乙酸乙酯和缩合或环加成反应合成非天然α-氨基酯。

  摘要：

  我们在这里报告了使用硝基乙酸乙酯作为甘氨酸模板生产α-氨基酯的情况。首先研究将其与各种芳基缩醛缩合，得到3-芳基-2-硝基丙烯酸乙酯，然后还原（NaBH4，然后锌/ HCl）还原成α-氨基酯。探索了该方法的范围以及芳基取代基的替代方法。我们还关注了各种[2 + 3]环加成反应，其中一种导致了螺缩醛，这导致了不希望的5-（苯甲酰胺基甲基）异恶唑-3-羧酸乙酯。还研究了使用硝酸铈（IV）铵在5-亚甲基-4,5-二氢恶唑上添加硝基乙酸乙酯，并使用金（I）化学方法合成了其他带有恶唑的α-氨基酯。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.263

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of 3,4,5-Trisubstituted Isoxazoline <i>N</i> -Oxides and Regioselective Synthesis of 3,4,5-Trisubstituted Isoxazoles
  作者：Subas Chandra Sahoo、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1002/ejoc.201801693

  日期：2019.2.14

  A convenient catalytic asymmetric synthesis of 3,4,5‐trisubstituted isoxazoline N‐oxides and regioselective synthesis of 3,4,5‐trisubstituted isoxazoles has been developed.

  已开发出方便的3,4,5-三取代的异恶唑啉N-氧化物的催化不对称合成和3,4,5-三取代的异恶唑的区域选择性合成。
• Monofluorinated 5-membered rings <i>via</i> fluoromethylene transfer: synthesis of monofluorinated isoxazoline <i>N</i>-oxides
  作者：Arturs Sperga、Armands Kazia、Janis Veliks

  DOI：10.1039/d1ob00270h

  日期：——

  The synthesis of five-membered rings using fluoromethylene transfer chemistry is an attractive method for building fluorinated products of high value. This work demonstrates for the first time that one-fluorine-one-carbon modification of a substrate could be a viable strategy to access monofluorinated five-membered rings. The synthetic methodology was developed to access monofluorinated isoxazoline-N-oxides

  使用氟代亚甲基转移化学方法合成五元环是构建高价值氟化产物的一种有吸引力的方法。这项工作首次证明，对基材进行单氟单碳修饰可能是访问单氟化五元环的可行策略。开发了一种合成方法，可使用氟甲基s试剂从取代的2-硝基丙烯酸酯开始，一步获得单氟化异恶唑啉-N-氧化物。
• Rapid Assembly of Spiroisoxazolidines by [4 + 1] Dearomative Spiroannulation of α-Bromo-β-naphthol and Nitroolefin
  作者：Mian Qi、Mengyao Li、Lu Bai、Jingjing Liu、Xinjun Luan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00335

  日期：2023.5.5

  A novel [4 + 1] dearomative spiroannulation of α-halo-β-naphthol and nitroolefin has been developed for the direct construction of various spiroisoxazolidines in high chemo- and diastereoselectivity. Notably, halophenols (X = Cl and I) were also tolerated by this reaction. This transformation was realized through a sequence of electrophilic dearomatization/dehalogenation, and mechanistic studies revealed

  开发了一种新型的 α-卤代-β-萘酚和硝基烯烃的 [4 + 1] 脱芳环化螺环化反应，用于以高化学选择性和非对映选择性直接构建各种螺异恶唑烷。值得注意的是，该反应也可以耐受卤酚（X = Cl 和 I）。这种转化是通过一系列亲电脱芳构化/脱卤化作用实现的，机理研究表明 C(sp 3 )–X 键断裂发生了不同的路径。此外，该方法的潜在应用通过几个进一步的转换得到了例证。
• Derivative of cinnamic acid inhibits T3SS of Xanthomonas oryzae pv. oryzae through the HrpG-HrpX regulatory cascade
  作者：Yu Shi、Lan-Tu Xiong、Hui Li、Wen-Long Li、Dylan O'Neill Rothenberg、Li-Sheng Liao、Xin Deng、Gao-Peng Song、Zi-Ning Cui

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106871

  日期：2023.12