8-fluoro-3-methyl-9-[4-(4-nitrophenylsulfonyl)piperazin-1-yl]-6-oxo-2,3-dihydro-6H-1-oxa-3a-aza-phenalene-5-carboxylic acid | 341004-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-fluoro-3-methyl-9-[4-(4-nitrophenylsulfonyl)piperazin-1-yl]-6-oxo-2,3-dihydro-6H-1-oxa-3a-aza-phenalene-5-carboxylic acid
• 英文别名: 9-fluoro-3-methyl-10-{4-[(4-nitrophenyl)sulfonyl]-1-piperazinyl}-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxylic acid；7-Fluoro-2-methyl-6-[4-(4-nitrophenyl)sulfonylpiperazin-1-yl]-10-oxo-4-oxa-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5(13),6,8,11-tetraene-11-carboxylic acid
• CAS: 341004-76-0
• 化学式: C₂₃H₂₁FN₄O₈S
• 分子量: 532.506
• InChiKey: ASPXWDAXGMBBOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧氟沙星相关物质A 、 对硝基苯磺酰氯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到8-fluoro-3-methyl-9-[4-(4-nitrophenylsulfonyl)piperazin-1-yl]-6-oxo-2,3-dihydro-6H-1-oxa-3a-aza-phenalene-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氧氟沙星的芳基磺酰基和芳基羰基衍生物的合成和抗分枝杆菌作用

  摘要：

  四氧氟沙星衍生物3，5，6，和11被发现在生长表现出> 90％的抑制结核分枝杆菌在6.25微克/毫升的浓度。化合物3、5和11还表现出广谱的抗菌活性，而8-氟-3-甲基-9- [4-（4-硝基苯基磺酰基）哌嗪-1-基）-6-氧-2-3，二氢-6 H -1氧代3a氮杂苯并5羧酸（6）对TB的生长表现出有效的活性，MIC为2.23μg/ mL，选择性指数（SI）> 14.80，没有活性阻止G（+）-和G（-）-细菌的生长。选择性的抗TB活性是通过在C-7的哌嗪-4-基上引入芳基磺酰基来实现的N-去甲基氧氟沙星。化合物6是特定物种的，对结核分枝杆菌以外的细菌物种的生长没有显着活性，这意味着开发新的特定抗结核药物候选物而不与其他目前使用的抗菌药物产生交叉耐药性的可能性。6的结构优化正在进行中。

  DOI：

  10.1002/jccs.200900054

文献信息

• US6967205B1
  申请人：——

  公开号：US6967205B1

  公开（公告）日：2005-11-22
• Synthesis and Antimycobacterial Evaluation on Arylsulfonyl and Arylcarbonyl Derivatives of Ofloxacin
  作者：Yeh-Long Chen、Yu-Wen Chen、We-Fen Lo、Chai-Lin Kao、Yu-Shuan Liu、Chen-Wen Yao、Chemg-Chyi Tzeng

  DOI：10.1002/jccs.200900054

  日期：2009.4

  Four ofloxacin derivatives 3, 5, 6, and 11 were found to exhibit > 90% inhibition on the growth of M. tuberculosis at a concentration of 6.25 μg/mL. Compounds 3, 5 and 11 have also exhibited a broad spectrum of antibacterial activities while 8‐fluoro‐3‐methyl‐9‐[4‐(4‐nitrophenylsulfonyl)piperazin‐1‐yl)‐6‐oxo‐2,3‐dihydro‐6H‐1‐oxo‐3a‐azaphenalene‐5‐carboxylic acid (6), which exhibited potent activity

  四氧氟沙星衍生物3，5，6，和11被发现在生长表现出> 90％的抑制结核分枝杆菌在6.25微克/毫升的浓度。化合物3、5和11还表现出广谱的抗菌活性，而8-氟-3-甲基-9- [4-（4-硝基苯基磺酰基）哌嗪-1-基）-6-氧-2-3，二氢-6 H -1氧代3a氮杂苯并5羧酸（6）对TB的生长表现出有效的活性，MIC为2.23μg/ mL，选择性指数（SI）> 14.80，没有活性阻止G（+）-和G（-）-细菌的生长。选择性的抗TB活性是通过在C-7的哌嗪-4-基上引入芳基磺酰基来实现的N-去甲基氧氟沙星。化合物6是特定物种的，对结核分枝杆菌以外的细菌物种的生长没有显着活性，这意味着开发新的特定抗结核药物候选物而不与其他目前使用的抗菌药物产生交叉耐药性的可能性。6的结构优化正在进行中。