Z-(R,S)-Ama(OBzl)-OH | 40204-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-(R,S)-Ama(OBzl)-OH
• 英文别名: 1-(Phenylmethyl) 2-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]propanedioate；3-oxo-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 40204-01-1
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₆
• 分子量: 343.336
• InChiKey: WDZUWFGDQZMAKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-112 °C
• 沸点：
  568.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-(R,S)-Ama(OBzl)-OH 生成 丙氨酸,3-羰基-N-[(苯基甲氧基)羰基]-,苯基甲基酯
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苄基马来酸酯 在 水 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Z-(R,S)-Ama(OBzl)-OH
  参考文献：
  名称：

  α-酰胺基丙二酸半氧酯与靛红的有机催化立体选择性脱羧加成

  摘要：

  开发了α-酰胺基取代的丙二酸半氧化酯（酰胺基-MAHO）与靛红的立体选择性反应。金鸡纳生物碱硫脲催化剂以高产率产生带有四取代立构中心的产物，具有高非对映和对映选择性（产率75-99%，83:17-97:3 dr，92:8-99:1 er）。所得产物可以转化为一些手性化合物而不损失对映体纯度。进行密度泛函理论（DFT）计算以阐明立体选择性的起源，并揭示第一个中心位于脱羧，第二个中心位于质子化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301100

文献信息

• Peptide sweeteners. 3. Effect of modifying the peptide bond on the sweet taste of L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester and its analogs
  作者：Scott A. MacDonald、C. Grant Willson、Michael Chorev、Fred S. Vernacchia、Murray Goodman

  DOI：10.1021/jm00178a012

  日期：1980.4

  A series of analogues designed to assess the importance of the amide bond in the dipeptide sweetener L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester has been synthesized and tested. The peptide bond was methylated, replaced by an ester bond, or reversed. all of these modifications produced compounds that did not have a sweet taste. We conclude that the steric, electronic, and directional characteristics of

  合成并测试了一系列旨在评估二肽甜味剂L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯中酰胺键重要性的类似物。肽键被甲基化，被酯键取代或被反向。所有这些修饰产生的化合物没有甜味。我们得出结论，酰胺键的空间，电子和方向特征对于二肽甜味剂的生物活性至关重要。
• L-Aminodicarboxylic acid aminoalkenoic acid ester amides
  申请人：General Foods Corporation

  公开号：US04571308A1

  公开（公告）日：1986-02-18

  This invention relates to new compounds of the formula: ##STR1## wherein A is CO.sub.2 R in which R is alkyl containing 1-3 carbon atoms; A' is hydrogen or alkyl containing 1-3 carbon atoms; Y is --(CHR.sub.2).sub.n --R.sub.1 or --CHR.sub.3 R.sub.4 ; R.sub.1 is alkyl-substituted cycloalkyl, cycloalkenyl, bicycloalkyl or bicycloalkenyl containing at least one alkyl in the .beta.-position of the ring, up to 7 ring carbon atoms and up to a total of 12 carbon atoms; R.sub.2 is H or alkyl containing 1-4 carbon atoms; R.sub.3 and R.sub.4 are each cycloalkyl containing 3-4 ring carbon atoms; n=0 or 1; and m=0 or 1; and food-acceptable salts thereof.

  本发明涉及新化合物的公式：##STR1## 其中A为CO.sub.2 R，其中R为含有1-3个碳原子的烷基；A'为氢或含有1-3个碳原子的烷基；Y为--(CHR.sub.2).sub.n --R.sub.1或--CHR.sub.3 R.sub.4；R.sub.1为含有烷基取代的环烷基、环烯烃基、双环烷基或双环烯烃基，环上至少有一个烷基位于环的β-位置，最多有7个环碳原子和总共最多12个碳原子；R.sub.2为H或含有1-4个碳原子的烷基；R.sub.3和R.sub.4分别为含有3-4个环碳原子的环烷基；n=0或1；m=0或1；及其食用盐。
• L-aminodicarboxylic acid aminoalkenoic acid ester amides
  申请人：General Foods Corporation

  公开号：US04634792A1

  公开（公告）日：1987-01-06

  This invention relates to novel sweeteners of the formula: ##STR1## wherein A is CO.sub.2 R wherein R is alkyl containing 1-3 carbon atoms; A' is hydrogen or alkyl containing 1-3 carbon atoms; Y is alkyl containing 4-11 carbon atoms, and M=0 or 1; and food-acceptable salts thereof.

  本发明涉及一种新型甜味剂，其化学式为：##STR1## 其中A为CO.sub.2R，其中R为含有1-3个碳原子的烷基；A'为氢或含有1-3个碳原子的烷基；Y为含有4-11个碳原子的烷基，M=0或1；以及其食用盐。
• L-aminodicarboxylic-(O-cycloalkyl)-L-aminocarboxylate alkyl ester
  申请人：General Foods Corporation

  公开号：US04622417A1

  公开（公告）日：1986-11-11

  Dipeptides of certain .alpha.-amino dicarboxylic acids and etherified hydroxy .alpha.-amino-mono-carboxylic acid esters possess a high order of sweetness. These dipeptides have the following formula: ##STR1## wherein R is alkyl containing 1-3 carbon atoms; R.sub.1 is cycloalkyl, cycloalkenyl, lower alkyl substituted cycloalkyl or cycloalkenyl, bicycloalkyl, bicycloalkenyl or tricycloalkyl containing up to 10 ring carbon atoms and up to a total of 12 carbon atoms; R.sub.2 and R.sub.4 are each H or alkyl containing 1-3 carbon atoms; R.sub.3 is H, alkyl containing 1-6 carbon atoms or cycloalkyl containing 3-5 ring carbons; n=0, 1 or 2; and m=0 or 1; and food acceptable salts thereof.

  某些α-氨基二羧酸和醚化羟基α-氨基-单羧酸酯的二肽具有很高的甜度。这些二肽具有以下化学式：其中R是含有1-3个碳原子的烷基；R1是环烷基、环烯烷基、低烷基取代的环烷基或环烯烷基、双环烷基、双环烯基或三环烷基，含有最多10个环碳原子和最多12个碳原子；R2和R4分别是H或含有1-3个碳原子的烷基；R3是H、含有1-6个碳原子的烷基或含有3-5个环碳原子的环烷基；n=0、1或2；m=0或1；以及其食用盐。
• Intensely sweet L-aspartyl-3-(Bicycloalkyl)-L-alanine alkyl esters
  申请人：THE COCA-COLA COMPANY

  公开号：EP0284084A2

  公开（公告）日：1988-09-28

  The present invention relates to L-aspartyl-3-­(bicycloalkyl)-L-alanine alkyl esters having high sweetness intensity, of the formula: wherein R¹ is a substituted or an unsubstituted bicycloalkyl ring, said ring having 7 to 8 carbon atoms, the 2-position ring carbon atoms is bound to the alanine moiety, the two carbon atoms of the ring that are vicinal to the 2-position carbon are each substituted by a hydrogen or lower alkyl, the total number of alkyl groups bound to the vicinal carbons is less than three, and R² is methyl. The "2R" configuration enantiomers of the R¹ group are especially preferred. In preferred embodiments of the invention, R¹ is a bornyl, camphanyl, norbornyl, 1-methylnorbornyl, 3-methynorbornyl, 7,7-dimethylnorbornyl, bicyclo [2.2.2] octyl, or pinanyl ring. The compounds of the invention, or edible salts thereof, can be used for sweetening edible products such as foods and beverages.

  本发明涉及具有高甜度的 L-天冬氨酰-3-(双环烷基)-L-丙氨酸烷基酯，其式如下： 其中，R¹为取代或未取代的双环烷基环，所述环具有 7 至 8 个碳原子，环上 2 位碳原子与丙氨酸分子结合，环上与 2 位碳相邻的两个碳原子分别被氢或低级烷基取代，与相邻碳结合的烷基总数少于 3 个，R²为甲基。特别优选 R¹ 基团的 "2R "构型对映体。在本发明的优选实施方案中，R¹是一个降冰片基、樟脑基、降冰片基、1-甲基降冰片基、3-甲基降冰片基、7,7-二甲基降冰片基、双环[2.2.2]辛基或蒎烷基环。本发明的化合物或其食用盐可用于食品和饮料等可食用产品的甜味剂。